2H-Pyran-2-one, 3-ethyl-5,6-dihydro- | 85287-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2H-Pyran-2-one, 3-ethyl-5,6-dihydro-
• 英文别名: 5-ethyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 85287-76-9
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: INUWDFWUTRAQNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-Pyran-2-one, 3-ethyl-5,6-dihydro- 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 以50%的产率得到(4S,5R)-4-Ethyl-5-(2-hydroxy-ethyl)-pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  从吡唑烷丁-3-酮到碳青霉烯的光化学途径。PS-5的正式合成

  摘要：

  通过肼解α，β-不饱和δ-内酯制备的顺式二取代的吡唑烷丁-3-酮的光化学环收缩，得到相应的氮杂环丁酮，该氮杂环丁酮已预先转化为碳青霉烯类抗生素PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60548-8
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮 在 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2H-Pyran-2-one, 3-ethyl-5,6-dihydro-
  参考文献：
  名称：

  从吡唑烷丁-3-酮到碳青霉烯的光化学途径。PS-5的正式合成

  摘要：

  通过肼解α，β-不饱和δ-内酯制备的顺式二取代的吡唑烷丁-3-酮的光化学环收缩，得到相应的氮杂环丁酮，该氮杂环丁酮已预先转化为碳青霉烯类抗生素PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60548-8

文献信息

• Use of pyridinium chlorochromate as methylene oxidant in 5,6-dihydropyrans: a practical one-step preparation of the anhydromevalonolactone
  作者：Francesco Bonadies、Romano Di Fabio、Carlo Bonini

  DOI：10.1021/jo00183a030

  日期：1984.5
• O-silylated enolate phenylthialkylation: A synthesis of α,β-unsaturated 5- and 6-membered lactones.
  作者：Hassan A. Khan、Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85578-1

  日期：1982.1
• KHAN, H. A.;PATERSON, I., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 48, 5083-5084
  作者：KHAN, H. A.、PATERSON, I.

  DOI：——

  日期：——
• A photochemical route to carbapenems from pyrazolidin-3-ones. Formal synthesis of PS-5
  作者：James D. White、Steven G. Toske

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60548-8

  日期：1993.1

  Photochemical ring contraction of a cis disubstituted pyrazolidin-3-one, prepared by hydrazinolysis of an α, β-unsaturated δ-lactone, gave the corresponding azetidinone which has been converted previously to the carbapenem antibiotic PS-5.

  通过肼解α，β-不饱和δ-内酯制备的顺式二取代的吡唑烷丁-3-酮的光化学环收缩，得到相应的氮杂环丁酮，该氮杂环丁酮已预先转化为碳青霉烯类抗生素PS-5。