selaginpulvilin C | 1510810-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: selaginpulvilin C
• 英文别名: 9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)-8-[2-(4-hydroxyphenyl)ethynyl]-7-methylfluoren-2-ol；9,9-bis(4-hydroxyphenyl)-8-[2-(4-hydroxyphenyl)ethynyl]-7-methylfluoren-2-ol
• CAS: 1510810-62-4
• 化学式: C₃₄H₂₄O₄
• 分子量: 496.562
• InChiKey: NIKBMCQEJPMIJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  selaginpulvilin C 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 silver carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物selaginpulvilin的衍生物及其制 备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物及化工的技术领域，公开了一种天然产物selaginpulvilin的衍生物，本发明同时提供上述衍生物的制备方法以及在作为制备抗炎药物上的应用。本发明中涉及到的天然产物selaginpulvilin衍生物的结构如式(I)或式(II)所示。其中，R1为烷基、醛基、羧基、醇基、羟基、酰基或氢；R2为氢或羟基；R3为烷氧基、酰基或羟基；R4为卤素、芳乙炔基、苯基或取代苯基、芳乙烯基；R5为氢、羟基、苯基或取代苯基；R6为氢、苯基或取代苯基；取代基选自烷氧基、酰基或羟基；上述天然产物selaginpulvilin的衍生物对磷酸二酯酶IV具有显著的抑制作用，在制备抗炎药物上有着广阔的应用空间。

  公开号：

  CN106748667B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 甲烷磺酸 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 selaginpulvilin C
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物selaginpulvilin的衍生物及其制 备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物及化工的技术领域，公开了一种天然产物selaginpulvilin的衍生物，本发明同时提供上述衍生物的制备方法以及在作为制备抗炎药物上的应用。本发明中涉及到的天然产物selaginpulvilin衍生物的结构如式(I)或式(II)所示。其中，R1为烷基、醛基、羧基、醇基、羟基、酰基或氢；R2为氢或羟基；R3为烷氧基、酰基或羟基；R4为卤素、芳乙炔基、苯基或取代苯基、芳乙烯基；R5为氢、羟基、苯基或取代苯基；R6为氢、苯基或取代苯基；取代基选自烷氧基、酰基或羟基；上述天然产物selaginpulvilin的衍生物对磷酸二酯酶IV具有显著的抑制作用，在制备抗炎药物上有着广阔的应用空间。

  公开号：

  CN106748667B

文献信息

• Total Synthesis of Selaginpulvilin C and D Relying on <i>in Situ</i> Formation of Arynes and Their Hydrogenation
  作者：Rajdip Karmakar、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03241

  日期：2016.12.2

  total syntheses of selaginpulvilins C and D is described. The key strategy for the construction of the core fluorene moiety involves in situ formation of an aryne intermediate followed by its formal hydrogenation. The precursor tetraynes that undergo aromatization via hexadehydro Diels–Alder reaction were prepared from readily available building blocks through typical alkyne-coupling reactions.

  描述了Selaginpulvilins C和D的总合成。构建核心芴部分的关键策略涉及原位形成芳烃中间体，然后对其进行正式加氢。通过六氢Diels-Alder反应进行芳构化的前体四炔是通过典型的炔烃偶联反应从容易获得的结构单元中制备的。
• [EN] SELAGINELLA PULVINATA EXTRACTIVE AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] EXTRAIT DE SELAGINELLA PULVINATA. SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一种垫状卷柏提取物及其制备方法和应用
  申请人：SUN YATSEN UNIVERSITY

  公开号：WO2015055116A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  本发明对垫状卷柏提取物进行了深入的研究，发现垫状卷柏提取物具有显著的抗炎活性。运用多种柱色谱分离技术和半制备高效液相色谱分离方法，提取分离到一类具有9,9-二苯基-1-(苯乙炔基)-9H-芴新骨架结构的化合物（DZJB1-6），命名为selaginpulvilinsA-F（结构式（Ⅰ））。对从垫状卷柏中分离提取的这6个化合物进行结构修饰，进而得到一系列化合物。这些化合物能显著抑制4型磷酸二酯酶（PDE4）的活性，可用于制备PDE4抑制剂，治疗哮喘，慢性阻塞性肺炎，炎症等。本发明对PDE4抑制剂的开发提供一种新结构。
• 一种天然产物selaginpulvilin的衍生物及其制 备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN106748667B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明属于药物及化工的技术领域，公开了一种天然产物selaginpulvilin的衍生物，本发明同时提供上述衍生物的制备方法以及在作为制备抗炎药物上的应用。本发明中涉及到的天然产物selaginpulvilin衍生物的结构如式(I)或式(II)所示。其中，R1为烷基、醛基、羧基、醇基、羟基、酰基或氢；R2为氢或羟基；R3为烷氧基、酰基或羟基；R4为卤素、芳乙炔基、苯基或取代苯基、芳乙烯基；R5为氢、羟基、苯基或取代苯基；R6为氢、苯基或取代苯基；取代基选自烷氧基、酰基或羟基；上述天然产物selaginpulvilin的衍生物对磷酸二酯酶IV具有显著的抑制作用，在制备抗炎药物上有着广阔的应用空间。