Abyssinone II | 886620-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Abyssinone II
• 英文别名: 7-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)chroman-4-one；7-hydroxy-2-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 886620-61-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: NLTOTZSPOYWSSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Abyssinone II 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到2-(2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl)-7-hydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Abyssinone II和相关化合物的合成作为潜在的化学预防剂。

  摘要：

  已经描述了一种简便有效的方法来合成作为潜在化学预防剂的烯丙基化类黄酮。其特征在于异戊二烯卤化物的合成，对羟基苯甲醛的异戊烯基化，异戊烯化的聚羟基查耳酮的形成以及异戊烯化的聚羟基查尔酮从异戊二烯（1）开始向黄烷酮（15）和（16）以及黄酮醇（17）的环化。所有三种化合物的结构均已通过NMR，IR和质谱表征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.09.008
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 barium dihydroxide 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 Abyssinone II
  参考文献：
  名称：

  Abyssinone II和相关化合物的合成作为潜在的化学预防剂。

  摘要：

  已经描述了一种简便有效的方法来合成作为潜在化学预防剂的烯丙基化类黄酮。其特征在于异戊二烯卤化物的合成，对羟基苯甲醛的异戊烯基化，异戊烯化的聚羟基查耳酮的形成以及异戊烯化的聚羟基查尔酮从异戊二烯（1）开始向黄烷酮（15）和（16）以及黄酮醇（17）的环化。所有三种化合物的结构均已通过NMR，IR和质谱表征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.09.008

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of (±)-Abyssinone II and Its Analogues as Aromatase Inhibitors for Chemoprevention of Breast Cancer
  作者：Arup Maiti、Muriel Cuendet、Vicki L. Croy、Denise C. Endringer、John M. Pezzuto、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm070109i

  日期：2007.6.1

  An efficient and economical synthesis of the naturally occurring aromatase inhibitor abyssinone II was performed. The synthesis features an optimized aromatic prenylation reaction in which an arylcopper intermediate is reacted with prenyl bromide to afford a key intermediate that was converted to a prenylated aromatic aldehyde. Condensation of the aldehyde with an o-hydroxyacetophenone under Claisen-Schmidt

  进行了自然产生的芳香化酶抑制剂阿比西酮II的高效经济合成。该合成具有优化的芳族烯丙基化反应，其中芳基铜中间体与异戊烯基溴反应生成关键中间体，该中间体被转化为戊烯基化的芳族醛。在克莱森-施密特条件下，醛与邻羟基苯乙酮缩合得到查尔酮，该查尔酮在乙酸钠存在下在回流的乙醇中脱保护并环化，得到（+/-）-阿比西酮II。合成被证明是足够通用的，以提供一系列被评估为芳香化酶抑制剂的阿比西酮II衍生物。（+/-）-Abyssinone II的4'-羟基甲基化导致芳香化酶抑制活性显着提高，7-羟基的甲基化和异戊二烯基侧链的去除导致活性的进一步降低。这些结构变化的结果是，该系列中最活跃的黄烷酮的效力比（+/-）-阿比西酮II（IC50 40.95 microM）强20倍。
• Synthesis of (±)Abyssinone I and related compounds: Their anti-oxidant and cytotoxic activities
  作者：Gudapati Venkateswara Rao、Badrappa Narayana Swamy、Venkateshappa Chandregowda、G. Chandrasekara Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.032

  日期：2009.5

  enhanced radical scavenging activity but decreased reducing power activity when compared to non-prenylated analog 8f. In vitro testing in MCF-7 cell line revealed that prenylated chalcones and flavanones showed better inhibitory activity than their non-prenylated counterparts. Abyssinone I and its chalcone though exhibited negligible anti-oxidant activity their cytotoxic activities were comparable with other

  已经描述了天然存在的烯丙基化类黄酮及其类似物的有效且容易的合成。通过在相转移条件下将2，2-二甲基chrom-3-en-6-甲醛（5a）与受保护的苯乙酮缩合，然后进行脱保护和环化反应，制得Abyssinone I（9a）。研究了异戊二烯基对抗氧化和细胞毒性活性的影响。与未异戊酸酯化的类似物8f相比，在8c中3'-异戊烯基的存在增强了自由基清除活性，但降低了还原活性。。在MCF-7细胞系中进行的体外测试显示，异戊二烯化的查耳酮和黄烷酮比非异戊二烯化的对映体具有更好的抑制活性。尽管阿比西酮I及其查尔酮显示出微不足道的抗氧化活性，但它们的细胞毒性活性却与其他烯丙基化的类似物相当。
• CHEMOTHERAPEUTIC FLAVONOIDS, AND SYNTHESES THEREOF
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US20100099755A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Substituted flavonoid compounds, and pharmaceutical formulations of flavonoid compounds are described. Also described are processes for preparing flavonid compounds, as are methods for treating cancer in mammals using the described flavonoid compounds or pharmaceutical formulations thereof.

  本文描述了替代黄酮类化合物和黄酮类化合物的药物配方。还描述了制备黄酮类化合物的过程，以及使用所述黄酮类化合物或其药物配方治疗哺乳动物癌症的方法。
• Compositions, Methods and Uses for Treating Gender-Biased Immune Disorders
  申请人：Biocopea Limited

  公开号：US20160008376A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present specification discloses compositions comprising at least one therapeutic compound capable of modulating a level and/or activity of a hormone and methods and uses for treating a gender-biased immune disorder using such compositions.
• US8946287B2
  申请人：——

  公开号：US8946287B2

  公开（公告）日：2015-02-03