1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 193746-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-
• CAS: 193746-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: NMANELLSWUVZNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C
• 沸点：
  536.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以59%的产率得到6-羟基-2-(4-羟基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship of Phytoestrogen Analogs as ERα/β Agonists with Neuroprotective Activities

  摘要：

  一组异黄酮和类黄酮类似物被制备并评估了其对雌激素受体α（ERα）和ERβ的转录激活作用及抗神经炎症活性。对天然存在的植物雌激素及其代谢物和相关异黄酮类似物的结构－活性关系（SAR）研究显示，异黄酮的C环对ER活性和选择性的重要性。对接研究表明，黄酮醇2和脱氢异黄酮8在ERα和ERβ活性位点的假定结合模式，揭示了脱氢异黄酮8的良好活性和选择性。在测试的化合物中，异黄酮7和脱氢异黄酮8是最有效的ERα/β激动剂，具有ERβ选择性和神经保护活性。本研究为进一步开发具有神经保护潜力的强效和选择性ER激动剂提供了关于异黄酮的SAR知识。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00706
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 2,5-二羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  CHALCONSEMICARBAZONE：抗菌药物发现的新支架

  摘要：

  摘要在我们对癫痫药发现领域的调查中，我们发现可用的常规抗癫痫药对60-80％的患者和特定类型的癫痫发作有效，并具有各种不良副作用。但是目前，新型的芳基半卡巴zone出现在具有广谱活性的癫痫药物发现中作为新的药效团。在这一领域的工作基础上，我们应用了药效基团杂交的药物设计策略，并开发了一种新的药效基团。我们还设计了合成此类药效团的方案，并进行了药理学筛选，以保护癫痫发作，行为研究和CNS活性。化合物1- [1-（2，在所有模型中，4-二羟基苯基）-3-（2-羟基苯基）亚烷基] -4-（2-氟苯基）氨基脲（8）成为最活跃的原型分子。关键词：氨基脲，光度计，抗癫痫引言癫痫是一个统称，包括40多种不同类型的人类癫痫发作。在任何一次世界人口中，大约有1％（全球超过5000万人）患有这种严重的神经系统疾病。尽管当前的药物可在许多患者中提供足够的癫痫发作控制，但据粗略估计，多达28-30％的患者未使用有

  DOI：

  10.4067/s0717-97072010000100024

文献信息

• Synthesis and pharmacological screening of some novel chalconyl derivatives of substituted phenyl semicarbazide
  作者：Hemendra Pratap Singh、S. N. Pandeya、C. S. Chauhan、Chandra Shekhar Sharma

  DOI：10.1007/s00044-009-9277-6

  日期：2011.1

  In the present study, we have synthesized chalcone and semicarbazide-linked chalonyl derivatives and the titled compounds confirmed by MS, IR, and 1H NMR techniques. The anticonvulsant activity was determined by maximal electroshock (MES) induced seizure method. A majority of the compounds exhibited significant anticonvulsant activity after intraperitoneal administration. The results show the importance

  在本研究中，我们合成了查尔酮和氨基脲连接的查洛尔基衍生物，并通过MS，IR和1 H NMR技术确认了标题化合物。通过最大电击（MES）诱发癫痫发作方法确定抗惊厥活性。腹膜内给药后，大多数化合物表现出显着的抗惊厥活性。结果表明氢键对活性的重要性。在本研究中，5e，5h，5i，6e，6h和6i成为最活跃的分子，显示出明显的抗惊厥活性。
• Plasmin Regulation through Allosteric, Sulfated, Small Molecules
  作者：Rami Al-Horani、Rajesh Karuturi、Domonique White、Umesh Desai

  DOI：10.3390/molecules20010608

  日期：——

  matrix remodeling. Heparin, a natural polydisperse sulfated glycosaminoglycan, is known to allosterically modulate plasmin activity. No small allosteric inhibitor of plasmin has been discovered to date. We screened an in-house library of 55 sulfated, small glycosaminoglycan mimetics based on nine distinct scaffolds and varying number and positions of sulfate groups to discover several promising hits. Of

  纤溶酶是一种关键的丝氨酸蛋白酶，在血块溶解和细胞外基质重塑中起主要作用。肝素是一种天然的多分散的硫酸化糖胺聚糖，已知会变构地调节纤溶酶的活性。迄今为止，尚未发现纤溶酶的变构抑制剂。我们基于9个不同的支架以及不同数量和位置的硫酸盐基团，筛选了55个硫酸化的小糖胺聚糖模拟物的内部库，以发现一些有前途的命中。其中，发现五硫酸化的类黄酮-喹唑啉酮二聚体32是最有效的硫酸化纤溶酶小抑制剂（IC50 = 45μM，功效= 100％）。Michaelis-Menten动力学研究表明，这些抑制剂对纤溶酶具有变构抑制作用。研究还表明，最有效的抑制剂对纤溶酶的选择性优于凝血酶和Xa因子，两种丝氨酸蛋白酶在凝血级联反应中 有趣的是，不同的抑制剂表现出不同的功效水平（40％-100％），这一观察结果暗示了变构过程提供的独特优势。总体而言，我们的工作提出了首个小型的合成别构纤溶酶抑制剂，用于进一步的合理设计。
• CHALCONSEMICARBAZONE: A NEW SCAFFOLD FOR ANTIEPILEPTIC DRUG DISCOVERY
  作者：HEMENDRA PRATAP SINGH、C S CHAUHAN、S N PANDEYA、CHANDRA SHEKHAR SHARMA

  DOI：10.4067/s0717-97072010000100024

  日期：——

  having broad spectrum activity. On the bases of work done in this area we have applied hybridization of pharmacophore strategy of drug design and developed a new pharmacophore. We have also designed a scheme for synthesizing such pharmacophore and performed their pharmacological screening for the protection of seizures, behavioral study and CNS activity. The compound 1-[1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(2-h

  摘要在我们对癫痫药发现领域的调查中，我们发现可用的常规抗癫痫药对60-80％的患者和特定类型的癫痫发作有效，并具有各种不良副作用。但是目前，新型的芳基半卡巴zone出现在具有广谱活性的癫痫药物发现中作为新的药效团。在这一领域的工作基础上，我们应用了药效基团杂交的药物设计策略，并开发了一种新的药效基团。我们还设计了合成此类药效团的方案，并进行了药理学筛选，以保护癫痫发作，行为研究和CNS活性。化合物1- [1-（2，在所有模型中，4-二羟基苯基）-3-（2-羟基苯基）亚烷基] -4-（2-氟苯基）氨基脲（8）成为最活跃的原型分子。关键词：氨基脲，光度计，抗癫痫引言癫痫是一个统称，包括40多种不同类型的人类癫痫发作。在任何一次世界人口中，大约有1％（全球超过5000万人）患有这种严重的神经系统疾病。尽管当前的药物可在许多患者中提供足够的癫痫发作控制，但据粗略估计，多达28-30％的患者未使用有
• Structure–Activity Relationship of Phytoestrogen Analogs as ERα/β Agonists with Neuroprotective Activities
  作者：Hye Won Cho、Hyo Jin Gim、Hua Li、Lalita Subedi、Sun Yeou Kim、Jae-Ha Ryu、Raok Jeon

  DOI：10.1248/cpb.c20-00706

  日期：2021.1.1

  A set of isoflavononid and flavonoid analogs was prepared and evaluated for estrogen receptor α (ERα) and ERβ transactivation and anti-neuroinflammatory activities. Structure–activity relationship (SAR) study of naturally occurring phytoestrogens, their metabolites, and related isoflavone analogs revealed the importance of the C-ring of isoflavonoids for ER activity and selectivity. Docking study suggested putative binding modes of daidzein 2 and dehydroequol 8 in the active site of ERα and ERβ, and provided an understanding of the promising activity and selectivity of dehydroequol 8. Among the tested compounds, equol 7 and dehydroequol 8 were the most potent ERα/β agonists with ERβ selectivity and neuroprotective activity. This study provides knowledge on the SAR of isoflavonoids for further development of potent and selective ER agonists with neuroprotective potential.

  一组异黄酮和类黄酮类似物被制备并评估了其对雌激素受体α（ERα）和ERβ的转录激活作用及抗神经炎症活性。对天然存在的植物雌激素及其代谢物和相关异黄酮类似物的结构－活性关系（SAR）研究显示，异黄酮的C环对ER活性和选择性的重要性。对接研究表明，黄酮醇2和脱氢异黄酮8在ERα和ERβ活性位点的假定结合模式，揭示了脱氢异黄酮8的良好活性和选择性。在测试的化合物中，异黄酮7和脱氢异黄酮8是最有效的ERα/β激动剂，具有ERβ选择性和神经保护活性。本研究为进一步开发具有神经保护潜力的强效和选择性ER激动剂提供了关于异黄酮的SAR知识。