2-(2-fluoroallyl)isoindoline-1,3-dione | 1204400-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluoroallyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-fuoroallyl)isoindoline-1,3-dione；2-(2-Fluoroprop-2-enyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1204400-76-9
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• 分子量: 205.188
• InChiKey: PMTDZLLPEIKNGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoroallyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-氟丙-2-烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Conformationally restricted pyrrolidines by intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions

  摘要：

  多种取代的N-Boc保护的4-(烯丙胺甲基)-2(5H)-呋喃酮的分子内[2+2]光环加成反应，产生具有三个空间上定义的位置供进一步功能化的高刚性产物（53-75%）。

  DOI：

  10.1039/c3cc40757h
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 3-氯-2-氟-1-丙烯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-fluoroallyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDONS AS PDK1 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010007116A3

文献信息

• Facile Synthesis of Quaternary α-Fluoronitriles by Cobalt-Catalyzed Hydrocyanation of Monofluoroalkenes
  作者：Xi-Sheng Wang、Yanlin Li、Ru Cui、Tian-Rui Wu

  DOI：10.1055/s-0040-1719841

  日期：2022.4

  An exclusively regioselective hydrocyanation of monofluoroalkenes has been developed, with which a series of aliphatic quaternary α-fluoronitriles were synthesized in a facile and efficient manner. This novel method is featured with mild conditions, good functional groups compatibilities, and high reactivity.

  已经开发了单氟烯烃的区域选择性氢氰化反应，通过该反应以简便有效的方式合成了一系列脂肪族季铵 α-氟腈。这种新方法具有条件温和、官能团相容性好、反应活性高等特点。
• Catalytic Enantioselective Cyclopropanation of α-Fluoroacrylates: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Amandine Pons、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、André B. Charette、Philippe Jubault

  DOI：10.1021/acscatal.9b00354

  日期：2019.3.1

  Herein, we report the catalytic asymmetric synthesis of functionalized fluorocyclopropanes from α-fluoroacrylates. The method using Rh2((S)-TCPTTL)4 allowed the difficult reaction of an in situ-generated electrophilic Rh-carbene with an electron-poor α-fluoroacrylate. The desired fluorocyclopropanes were obtained in good yields, excellent dr and ee. Finally, the mechanism of this transformation was

  在此，我们报道了由α-氟代丙烯酸酯催化不对称合成功能化氟代环丙烷。使用Rh 2（（S）-TCPTTL）4的方法使原位生成的亲电子Rh卡宾与贫电子的α-氟代丙烯酸酯难以反应。以良好的产率，优异的dr和ee获得所需的氟代环丙烷。最后，通过密度泛函理论（DFT）计算研究了这种转变的机理，以解释供体-受体重氮化合物与缺电子的α-氟代丙烯酸酯的特殊反应性。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Halocyclopropanes
  作者：Amandine Pons、Pavel Ivashkin、Thomas Poisson、André B. Charette、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault

  DOI：10.1002/chem.201600649

  日期：2016.4.25

  A catalytic asymmetric synthesis of halocyclopropanes is described. The developed method is based on a carbenoid cyclopropanation of 2‐haloalkenes with tert‐butyl α‐cyano‐α‐diazoacetate using a chiral rhodium catalyst that permits access to a broad range of highly functionalized chiral halocyclopropanes (F, Cl, Br, and I) in good yields, moderate diastereoselectivity, and excellent enantiomeric ratios

  描述了卤代环丙烷的催化不对称合成。所开发的方法基于使用手性铑催化剂的2-卤代烯烃与叔丁基α-氰基-α-重氮乙酸酯的类苯甲酸酯环丙烷化反应，该催化剂可使用各种高度官能化的手性卤代环丙烷（F，Cl，Br和I ），高收率，适度的非对映选择性和出色的对映体比率。报告的方法代表了第一个通用的卤代丙烷催化对映选择性方法。
• PYRIDONS AS PDK1 INHIBITORS
  申请人：Engelhardt Harald

  公开号：US20110269958A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) while the groups R 4 to R 7 and the units W, L, Q a and Q H are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and their use as medicaments having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）的化合物，其中R4到R7和单位W、L、Qa和QH的定义如权利要求1所述，适用于治疗由过度或异常细胞增殖特征的疾病，并且它们作为具有上述特性的药物的用途。
• HETEROCYCLYL CARBONIC ACID AMIDES AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS, PDKL INHIBITORS
  申请人：Engelhardt Harald

  公开号：US20110313156A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein the units W, A, L, Q a and Q H are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and their use as medicaments having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中的化合物，其中W，A，L，Qa和QH的定义如权利要求书中所述，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所特征化的疾病，并且它们作为具有上述特性的药物的用途。