3-aza[6]helicene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-aza[6]helicene
• 英文别名: 6-Azahexacyclo[12.12.0.02,11.03,8.017,26.020,25]hexacosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17(26),18,20,22,24-tridecaene；6-azahexacyclo[12.12.0.02,11.03,8.017,26.020,25]hexacosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17(26),18,20,22,24-tridecaene
• 化学式: C₂₅H₁₅N
• 分子量: 329.401
• InChiKey: SDLQJOYYTOWADB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrafluoroboric acid 、 3-aza[6]helicene 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  单和二氮杂[6]螺旋的圆二色性的理论和实验研究

  摘要：

  结合实验和理论研究，揭示了单和重氮[6]螺旋的特征圆二色性（CD）光谱图，这与母体[6]螺旋烯和中性（di）氮杂类似物的报道有明显不同。Aza [6]螺旋和[6]螺旋烯在1 B a和1 B b波段表现出双信号棉花效应（CEs），在1 L b表现出弱CE。螺旋带，前者的信号负责螺旋的螺旋手性，而后者的信号易受电子和空间效应等各种因素的影响。质子化成单氮杂[6]螺旋的质子产生了氮杂[6]螺旋，显示出CE模式从两个二元组到三个正，两个负的CE极值级列具有相似程度的剧烈变化，而重质子化成重氮[6]螺旋的二元质子形成了重氮。 [6]螺旋在CE模式中仅导致名义变化（旋转强度和激发能稍有不同）。单氮杂二酮和重氮杂戊酮的这种相当复杂和相反的CE行为主要来自（非对称）质子化的电子效应，因为中性，单氮杂，和专用物种在本质上是彼此相同的。与中性（di）aza [6]螺旋油相比，通过最新的RI-CC2 / TZVPP

  DOI：

  10.1021/jp403426w
• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-2-benzo[c]phenanthren-2-ylethenyl]pyridine 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以50%的产率得到3-aza[6]helicene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new N-containing hexahelicene

  摘要：

  A new helically chiral hexacyclic system, containing one pyridine unit, was prepared through a four-step synthesis involving palladium promoted Mizoroki-Heck couplings and classical oxidative photodehydrocyclisation. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.005