1-(5-Chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 165612-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(5-Chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 165612-81-7
• 化学式: C₁₉H₁₉ClO₅
• 分子量: 362.81
• InChiKey: NWALRILOGURVOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以60 %的产率得到(Z)-5-chloro-6-methyl-2-(3’,4’,5’-trimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-氯-6-甲基黄酮衍生物作为潜在抗癌药物的设计、合成和评价

  摘要：

  合成了一系列新型 5-氯-6-甲基橙酮衍生物 (6a-p)，并通过各种光谱技术进行了表征。合成的化合物进行了抗癌活性测试...

  DOI：

  10.1080/07391102.2023.2183716
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(5-Chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-氯-6-甲基黄酮衍生物作为潜在抗癌药物的设计、合成和评价

  摘要：

  合成了一系列新型 5-氯-6-甲基橙酮衍生物 (6a-p)，并通过各种光谱技术进行了表征。合成的化合物进行了抗癌活性测试...

  DOI：

  10.1080/07391102.2023.2183716

文献信息

• Synthesis of some new 1,3,5-trisubstituted pyrazolines bearing benzene sulfonamide as anticancer and anti-inflammatory agents
  作者：Rafia Bashir、Syed Ovais、Shafiya Yaseen、Hinna Hamid、M.S. Alam、Mohammad Samim、Surender Singh、Kalim Javed

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.061

  日期：2011.7

  Thirteen new 2-pyrazoline derivatives bearing benzenesulfonamide moiety (2a-m) were synthesized by condensing appropriate chalcones with 4-hydrazinonbenzenesulfonamide hydrochloride and tested for anticancer and anti-inflammatory actions. According to the protocol of the National Cancer Institute (NCI) in vitro disease-oriented human cells screening panel assay compounds 2b, 2c, 2e, 2f and 2g exhibited considerable antitumor activities against the entire tested tumor cell lines and showed effective growth inhibition GI(50) (MG-MID) values of 2.63, 2.57, 6.61, 3.31 and 2.57 mu M, respectively, beside a cyclostatic activity TGI (MG-MID) 9.54, 8.51, 24.0, 19.9 and 8.71 mu M, respectively. Two compounds 2g and 2k showed more potent anti-inflammatory activity than celecoxib at 5 h in carrageenan-induced rat paw edema bioassay. These compounds (2g and 2k) proved to have superior gastrointestinal safety profiles as compared to celecoxib, when tested for their ulcerogenic effects. Compounds 2g and 2k showed no inhibition against the enzymatic activity of bovine COX-2 (in vitro). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.