(2S)-1-O-linolenoyl-2-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol | 63180-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (2S)-1-O-linolenoyl-2-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol
• 英文别名: DLGG；(2S)-1-O-β-D-galactopyranosyl-2,3-di-O-linolenoyl glyceride；1,2-Di-O-alpha-linolenoyl-3-O-beta-galactopyranosyl-sn-glycerol；[(2S)-2-[(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoyl]oxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl] (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoate
• CAS: 63180-02-9
• 化学式: C₄₅H₇₄O₁₀
• 分子量: 775.077
• InChiKey: QUZHZFAQJATMCA-QAZQWDDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-O-linolenoyl-2-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 Octadecanoic acid (S)-1-octadecanoyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A monoacyl galactosylglycerol from sonchus arvensis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80262-9
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S)-1-O-linolenoyl-2-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  用双功能化学探针探索糖脂的结合蛋白

  摘要：

  糖脂是生物膜的重要结构成分，在生命系统中起着至关重要的作用，包括信号转导和与细胞外环境的相互作用。然而，体内糖脂的机械探索是具有挑战性的，因为它们不是遗传编码的。在本文中，我们通过在脂肪族链上引入重氮基和末端炔基部分，设计并合成了一系列双功能单半乳糖基二酰基甘油（MGDG）探针作为模型。结合蛋白质组分析和分子建模，我们已证明MGDG通过拮抗TLR4减轻炎症。

  DOI：

  10.1002/anie.201608827

文献信息

• Novel Galactolipids from the Leaves of Ipomoea batatas L.: Characterization by Liquid Chromatography Coupled with Electrospray Ionization–Quadrupole Time-of-Flight Tandem Mass Spectrometry
  作者：Assunta Napolitano、Virginia Carbone、Paola Saggese、Kinya Takagaki、Cosimo Pizza

  DOI：10.1021/jf071331z

  日期：2007.12.1

  Sixteen novel and ten known galactolipids have been isolated and characterized from the leaves of Ipomoea batatas L. (sweet potato) using an analytical method based on high-performance liquid chromatography coupled with electrospray ionization-quadrupole time-of-flight tandem mass spectrometry. Using this technique, the structures and regiochemistries of the fatty acyl groups and the positions of the

  使用高效液相色谱和电喷雾电离-四极杆飞行时间串联质谱联用的分析方法，从番薯叶中分​​离并鉴定了十六种新型半乳糖脂和十种已知的半乳糖脂。使用这种技术，确定了脂肪酰基的结构和区域化学以及酰基链上双键的位置。通过分析一维和二维核磁共振谱来鉴定糖部分。通过气相色谱-质谱法确定了多不饱和脂肪酸双键的位置，并在某些情况下确定了它们的几何形状。这是甘薯叶中半乳糖脂的首次报道。
• CANCER AND INFLAMMATORY DISORDER TREATMENT
  申请人：Shyur Lie-Fen

  公开号：US20080152737A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Disclosed are extracts, compositions, and methods for treating cancer and inflammatory disorders. Also disclosed are methods for preparing extracts or compounds for treating the disorders.

  本发明涉及用于治疗癌症和炎症性疾病的提取物、组合物和方法。还公开了用于制备治疗这些疾病的提取物或化合物的方法。
• One new elemane sesquiterpenoid glycoside and five glycoglycerolipids from Pittosporum truncatum with anti-bacterial activity
  作者：Rong Huang、Ji-Li Deng、Sheng-Nan Guan、Jia-Qi Ding、Xiu-Yun Zhang

  DOI：10.1016/j.phytol.2023.07.004

  日期：2023.8

  aureus, methicillin-resistant S. aureus (MRSA), B. subtilis, B. cereus, E. carotovora and P. syringae pv. Actinidiae (Psa). with MIC values ranging from 3.13 to 100 μM. Among them, the elemene sesquiterpenoid glycoside (1) showed remarkable antibacterial activity against S. aureus and B. subtilis with MIC values of 6.25 and 3.13 μM, respectively. The live bacteria mass and the biofilms of those two kinds

  一种未描述的榄香烯倍半萜糖苷，命名为pitrunin I ( 1 )，一种新的吡咯衍生天然产物，命名为pitrunin II ( 2 )，以及五种甘油脂( 3 - 7 ) 和其他代谢物( 8 - 9 )，从95 % 的植物中分离出来。使用硅胶柱和高效液相色谱法 (HPLC) 提取元宝 P. 元宝地上部分的乙醇提取物。在广泛的光谱分析（包括红外、紫外、HRMS NMR）的基础上阐明了化合物的结构光谱数据，以及与报道文献的比较。化合物1和3-7对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)、枯草芽孢杆菌、蜡状芽孢杆菌、胡萝卜软腐菌和丁香假单胞菌表现出中等抑制作用。猕猴桃科（ Psa）。MIC值范围为3.13至100μM。 其中榄香烯倍半萜苷( 1 )对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌表现出显着的抗菌活性MIC 值分别为 6.25 和 3.13  μM。用MTT和结晶紫测定法对用化合物1处理
• Galactolipids-enriched plant extracts and the uses thereof
  申请人：Academia Sinica

  公开号：EP2810651A1

  公开（公告）日：2014-12-10

  The present invention is related to a galactolipids-enriched plant extract, prepared by extracting a plant sample selected from a group consisting of :Gynura divaricata subsp. formosana (Asteraceae) (GD), Murdannia bracteata (C. B. Clarke) J. K. Morton ex D. Y. Hong (Commelinaceae) (MB), and Crassocephalum rabens S. Moore (Asteraceae) (CR) with a series of solvents. A pharmaceutical, nutritional, or healthcare composition for protecting or treating acute fulminant hepatitis, for protecting or treating sepsis or related indication thereof, and a composition for skin whitening are also provided herein. These compositions all comprise effective amounts of the galactolipids-enriched plant extracts or purified compounds thereof as bioactive ingredients.

  本发明涉及一种富含半乳糖脂的植物提取物，其制备方法是用一系列溶剂提取选自以下 组别的植物样品：Gynura divaricata subsp.本文还提供了一种用于保护或治疗急性暴发性肝炎、保护或治疗败血症或其相关适应症的药物、营养或保健组合物，以及一种用于美白皮肤的组合物。这些组合物均包含有效量的半乳糖脂富集植物提取物或其纯化化合物作为生物活性成分。
• Process for preparing a crassocephalum crepidioides extract, extract prepared thereby and use of the extract
  申请人：DEVELOPMENT CENTER FOR BIOTECHNOLOGY

  公开号：US10980853B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present invention provides a process for the preparation of a Crassocephalum crepidioides extract, and the extract prepared thereby. The present invention further relates to a pharmaceutical composition/combination comprising the Crassocephalum crepidioides extract. The use of the extract and the composition/combination comprising the extract in the prevention or treatment of cancer is also provided.

  本发明提供了一种制备 Crassocephalum crepidioides 提取物的工艺，以及由此制备的提取物。本发明还涉及一种药物组合物/复方制剂，其中包含糙叶牛樟芝提取物。本发明还提供了该提取物和包含该提取物的组合物/复合物在预防或治疗癌症中的用途。