4-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)phenol | 6910-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)phenol
• CAS: 6910-82-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: HRWBDGGFCFVAHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)phenol 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以60%的产率得到9H-dibenzo[a,c]carbazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过紫外光照射 2,3-二苯基-1H-吲哚的无氧化剂和无催化剂合成二苯并[a,c]咔唑

  摘要：

  描述了在紫外线照射 (λ = 365 nm) 下通过在乙醇中环化 2,3-二苯基-1H-吲哚以及析氢来合成二苯并 [a, c] 咔唑的有效方法。该方法具有反应条件温和、不需要任何氧化剂和催化剂、释放的唯一副产物氢气的优点。值得注意的是，机理研究证实了反式-4b,8a-二氢-9H-二苯并[a,c]咔唑中间体可以转化为顺式-4b,8a-二氢-9H-二苯并[a,c]咔唑，其依赖于吲哚环的氮原子。随后进行分子内脱氢，产生二苯并[a,c]咔唑。

  DOI：

  10.1055/a-1677-4881
• 作为产物：
  描述：

  苄基-4-羟基苯酮 、 苯肼 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到4-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过紫外光照射 2,3-二苯基-1H-吲哚的无氧化剂和无催化剂合成二苯并[a,c]咔唑

  摘要：

  描述了在紫外线照射 (λ = 365 nm) 下通过在乙醇中环化 2,3-二苯基-1H-吲哚以及析氢来合成二苯并 [a, c] 咔唑的有效方法。该方法具有反应条件温和、不需要任何氧化剂和催化剂、释放的唯一副产物氢气的优点。值得注意的是，机理研究证实了反式-4b,8a-二氢-9H-二苯并[a,c]咔唑中间体可以转化为顺式-4b,8a-二氢-9H-二苯并[a,c]咔唑，其依赖于吲哚环的氮原子。随后进行分子内脱氢，产生二苯并[a,c]咔唑。

  DOI：

  10.1055/a-1677-4881

文献信息

• Dissecting the Electronic Contribution to the Regioselectivity of the Larock Heteroannulation Reaction in the Oxidative Addition and Carbopalladation Steps
  作者：Kanyapat Yiamsawat、Kevin P. Gable、Pitak Chuawong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02560

  日期：2022.1.21

  the regiochemical outcome of the reaction. Density functional theory calculations of the oxidative addition and carbopalladation steps revealed the electronic influences of the substituted 2-iodoaniline derivatives toward the overall rate of the reaction. In contrast, the electronic properties of the asymmetric diarylacetylene remained the critical product-determining factor of regioselectivity.

  制备了取代的 2-碘苯胺衍生物并将其用作反应物，与不对称二芳基乙炔一起，通过 Larock 杂环化反应合成一系列 6-取代的 2,3-二芳基吲哚衍生物。2-碘苯胺衍生物上的给电子取代基阻碍了反应，而吸电子取代基则完全转化为吲哚产物。此外，取代的2-碘苯胺反应物的电子性质对区域选择性没有影响。相反，不对称二芳基乙炔的电子效应显着影响反应的区域化学结果。氧化加成和碳钯化步骤的密度泛函理论计算揭示了取代的 2-碘苯胺衍生物对反应总速率的电子影响。相比之下，不对称二芳基乙炔的电子特性仍然是区域选择性的关键产物决定因素。
• Comparative Studies on Conventional and Microwave Synthesis of Some Benzimidazole, Benzothiazole and Indole Derivatives and Testing on Inhibition of Hyaluronidase
  作者：Oztekin Algul、Andre Kaessler、Yagmur Apcin、Akin Yilmaz、Joachim Jose

  DOI：10.3390/molecules13040736

  日期：——

  We have synthesized twelve 2-substituted benzimidazole, benzothiazole and indole derivatives using on both microwave irradiation and conventional heating methods. The microwave method was observed to be more beneficial as it provides an increase of yield from 3% to 113% and a 95 to 98 % reduction in time. All compounds were tested by a stains-all assay at pH 7 and by a Morgan-Elson assay at pH 3.5

  我们使用微波辐射和常规加热方法合成了 12 种 2-取代的苯并咪唑、苯并噻唑和吲哚衍生物。观察到微波方法更有利，因为它提供了从 3% 到 113% 的产量增加和 95% 到 98% 的时间减少。所有化合物均在 pH 7 下通过全染色试验和在 pH 3.5 下通过 Morgan-Elson 试验在 100 µM 浓度下测试透明质酸酶抑制活性。最有效的化合物是 2-(4-羟基苯基)-3-苯基吲哚 (12)，在 pH 7 和 3.5 下的 IC50 值为 107 µM。
• Indole compounds and their use as estrogen agonists/antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030220377A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention relates to compounds, in particular indoles, that are useful as estrogen agonists and antagonists and pharmaceutical uses thereof. The present invention also relates to indoles that are selective for the ER&bgr; receptor and pharmaceutical uses thereof. The compounds have utility in that they may be used to treat estrogen mediated disorders.

  该发明涉及一种化合物，特别是吲哚类化合物，可用作雌激素激动剂和拮抗剂，以及其药用用途。本发明还涉及对ER&bgr;受体具有选择性的吲哚类化合物及其药用用途。这些化合物具有实用价值，因为它们可以用于治疗雌激素介导的疾病。
• Regioselectivity of Larock Heteroannulation: A Contribution from Electronic Properties of Diarylacetylenes
  作者：Nared Phetrak、Thanya Rukkijakan、Jakkapan Sirijaraensre、Samran Prabpai、Palangpon Kongsaeree、Chayada Klinchan、Pitak Chuawong

  DOI：10.1021/jo402304s

  日期：2013.12.20

  A series of 2,3-diarylindoles were synthesized from 2-iodoaniline and unsymmetrical diarylacetylenes using the Larock heteroannulation. Diarylacetylenes bearing electron-withdrawing substituents lead to 2,3-diarylindoles with substituted phenyl moieties at the 2-position as major products, while those with electron-donating groups preferably yield indole products with substituted phenyl moieties at the 3-position. The regioisomeric product ratios exhibit a clear correlation with Hammett sigma(p) values. DFT calculations reveal the origin of this effect, displaying smaller activation energy barriers for those pathways leading to the major regioisomer.
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1034,1037
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——