(S,Rs)-(+)-1-(4-methylphenylsulfinyl)-2-butanol | 71899-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,Rs)-(+)-1-(4-methylphenylsulfinyl)-2-butanol
• 英文别名: (2S,R_S)-1-(p-tolylsulfinyl)butan-2-ol；(2S)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-ol
• CAS: 71899-72-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: SHDYMFFWDLMGGG-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Rs)-(+)-1-(4-methylphenylsulfinyl)-2-butanol 在 1,3-丙二硫醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-[(R)-1-((R)-Toluene-4-sulfinylmethyl)-propyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Enantiopure Amino Compounds, via Mitsunobu Azidation of (2S,RS)-1-(p-Tolylsulfinyl)butan-2-ol

  摘要：

  在 Mitsunobu 条件下 Azidation (2S,RS)-1-(对甲苯亚磺酰基)丁-2-醇是通过手性亚砜化学高度立体选择性地制备对映体纯的氨基化合物的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a801562g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one 生成 (S,Rs)-(+)-1-(4-methylphenylsulfinyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  SOLLADIE, G.;GRECK, C.;DEMAILLY, G.;SOLLADIE-CAVALLO, A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 48, 5047-5050

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly diastereoselective reduction of chiral β-ketosulphoxides under chelation control: application to the synthesis of (R)-(+)-n-hexadecano-1,5-lactone
  作者：Hiroshi Kosugi、Hiroshi Konta、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39850000211

  日期：——

  The presence of zinc chloride in the reduction of chiral β-ketosulphoxides with di-isobutylaluminium hydride effects high 1,3-asymmetric induction to give β-hydroxysulphoxides; this method can be successfully applied to the synthesis of optically pure 1,4- or 1,5-lactones.

  在用二异丁基铝氢化物还原手性β-酮亚砜时，氯化锌的存在会导致较高的1，3-不对称诱导，从而生成β-羟基亚砜。该方法可以成功地应用于光学纯的1,4-或1,5-内酯的合成。
• Reduction of β-ketosulfoxides : a highly efficient asymmetric synthesis of both enantiomers of methyl carbinols from the corresponding esters
  作者：Guy Solladié、Christine Greck、Gilles Demailly、Arlette Solladié-Cavallo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85569-0

  日期：1982.1

  It is shown that reductions of β-ketosulfoxides of identical chirality (R) at sulfur, lead to reduction products of opposite stereochemistry according to the reducing agent used. The high enantiomeric excesses obtained (80 to 100%) provide a general route to both enantiomers of methylcarbinols from the corresponding esters.

  结果表明，根据所使用的还原剂，在硫原子上还原相同手性（R）的β-酮亚砜会导致相反的立体化学还原产物。获得的高对映体过量（80-100％）提供了从相应的酯到甲基甲醇的两种对映体的一般途径。
• Selective lipase-catalyzed acylation of epimeric α-sulfinyl alcohols: an efficient method of separation
  作者：Mercedes Medio-Simón、Jesús Gil、Pedro Aleman、Teresa Varea、Gregorio Asensio

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00026-9

  日期：1999.2

  A facile and efficient separation of mixtures of epimeric cc-sulfinyl alcohols 2:3 can be accomplished by selective lipase-catalyzed acylation with neat vinyl acetate. Pseudomonas cepacia and Candida rugosa lipase showed opposite epimer differentiation in the esterification. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of Enantiopure Amino Compounds, via Mitsunobu Azidation of (2S,RS)-1-(p-Tolylsulfinyl)butan-2-ol
  作者：Pierfrancesco Bravo、Giancarlo Cavicchio、Marcello Crucianelli、Andrea Poggiali、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1039/a801562g

  日期：——

  Azidation of (2S,RS)-1–(p-tolysulfinyl)butan-2-ol under Mitsunobu conditions is the key step for a highly stereoselective preparation of enantiomerically pure amino compounds via chiral sulfoxide chemistry.

  在 Mitsunobu 条件下 Azidation (2S,RS)-1-(对甲苯亚磺酰基)丁-2-醇是通过手性亚砜化学高度立体选择性地制备对映体纯的氨基化合物的关键步骤。
• SOLLADIE, G.;GRECK, C.;DEMAILLY, G.;SOLLADIE-CAVALLO, A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 48, 5047-5050
  作者：SOLLADIE, G.、GRECK, C.、DEMAILLY, G.、SOLLADIE-CAVALLO, A.

  DOI：——

  日期：——