4,4'-bis(phthalimidomethyl)diphenylmethane | 122446-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(phthalimidomethyl)diphenylmethane
• 英文别名: N,N'-(4,4'-methanediyl-dibenzyl)-bis-phthalimide；2-[[4-[[4-[(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)methyl]phenyl]methyl]phenyl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 122446-56-4
• 化学式: C₃₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 486.527
• InChiKey: CJYGPYWEBHKSQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-272 °C
• 沸点：
  683.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(phthalimidomethyl)diphenylmethane 在 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到4,4'-di-(aminomethyl)-diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  合成，分子模型和药理学测试的双喹啉鎓环phanes：的有效的，非肽类阻滞剂的木瓜蛋白酶敏感的Ca（2+）激活K（+）通道。

  摘要：

  提出了合成和药理学测试的两个系列的双双喹啉鎓环烷作为对罂粟碱敏感的Ca（2+）激活的K（+）（SK（Ca））通道的阻滞剂。在这些环芳基中，两个4-氨基喹啉基在环的N原子（接头L）和环外的N原子（接头A）处连接。在A和L各自含有两个或更多个芳环的那些情况下，化合物的活性并不严格取决于连接基的性质。当A和L各自仅具有一个苯环时，通过连接基中的简单结构变化，封端效力急剧变化。这些较小的环烷中的一个具有A =苯-1,4-二基双（亚甲基），L =苯-1,3-二基双（亚甲基）（3j，6,10-diaza-1,5（1,4）-diquinolina -3（1,3），8（1，4）-二苯甲环环癸酸三氟乙酸酯，UCL 1684）的IC（50）为3 nM，是迄今为止描述的最有效的非肽SK（Ca）通道阻滞剂。使用分子建模技术对较小的Cyclphanes进行构象分析表明，该化合物的封闭能力不同可能归因于其不同的构象偏好。

  DOI：

  10.1021/jm9902537
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴甲基联苯 、 potassium phtalimide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到4,4'-bis(phthalimidomethyl)diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Bis-quinolinium cyclophanes：6,10-diaza-3（1,3），8（1,4）-dibenzena-1,5（1,4）-diquinolinacyclodecaphane（UCL 1684），第一种纳摩尔非肽类阻滞剂氨基甲酸酯敏感的Ca（2+）激活的K +通道。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970571a

文献信息

• Bis-Quinolinium Cyclophanes:  6,10-Diaza-3(1,3),8(1,4)-dibenzena-1,5(1,4)- diquinolinacyclodecaphane (UCL 1684), the First Nanomolar, Non-Peptidic Blocker of the Apamin-Sensitive Ca²⁺-Activated K⁺ Channel
  作者：Joaquin Campos Rosa、Dimitrios Galanakis、C. Robin Ganellin、Philip M. Dunn、Donald H. Jenkinson

  DOI：10.1021/jm970571a

  日期：1998.1.1
• Synthesis, Molecular Modeling, and Pharmacological Testing of Bis-Quinolinium Cyclophanes:  Potent, Non-Peptidic Blockers of the Apamin-Sensitive Ca²⁺-Activated K⁺ Channel
  作者：Joaquin Campos Rosa、Dimitrios Galanakis、Alessandro Piergentili、Kalpana Bhandari、C. Robin Ganellin、Philip M. Dunn、Donald H. Jenkinson

  DOI：10.1021/jm9902537

  日期：2000.2.1

  the blocking potency changes dramatically with simple structural variations in the linkers. One of these smaller cyclophanes having A = benzene-1,4-diylbis(methylene) and L = benzene-1, 3-diylbis(methylene) (3j, 6,10-diaza-1,5(1,4)-diquinolina-3(1,3),8(1, 4)-dibenzenacyclodecaphanedium tritrifluoroacetate, UCL 1684) has an IC(50) of 3 nM and is the most potent non-peptidic SK(Ca) channel blocker described

  提出了合成和药理学测试的两个系列的双双喹啉鎓环烷作为对罂粟碱敏感的Ca（2+）激活的K（+）（SK（Ca））通道的阻滞剂。在这些环芳基中，两个4-氨基喹啉基在环的N原子（接头L）和环外的N原子（接头A）处连接。在A和L各自含有两个或更多个芳环的那些情况下，化合物的活性并不严格取决于连接基的性质。当A和L各自仅具有一个苯环时，通过连接基中的简单结构变化，封端效力急剧变化。这些较小的环烷中的一个具有A =苯-1,4-二基双（亚甲基），L =苯-1,3-二基双（亚甲基）（3j，6,10-diaza-1,5（1,4）-diquinolina -3（1,3），8（1，4）-二苯甲环环癸酸三氟乙酸酯，UCL 1684）的IC（50）为3 nM，是迄今为止描述的最有效的非肽SK（Ca）通道阻滞剂。使用分子建模技术对较小的Cyclphanes进行构象分析表明，该化合物的封闭能力不同可能归因于其不同的构象偏好。