5,7,4′-triacetoxyjaceosidin | 18085-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,4′-triacetoxyjaceosidin
• 英文别名: 5,7-diacetoxy-2-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-6-methoxy-chromen-4-one；4',5,7-Triacetoxy-3',6-dimethoxy-flavon (synth. Jaceosidin-triacetat)；5,7,4'-Triacetoxy-3',6-dimethoxy-flavon；5,7,4'-Triacetoxy-6,3-dimethoxy-flavon；Jaceosidin-triacetat；Jaceosidin-acetat；[4-(5,7-Diacetyloxy-6-methoxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 18085-98-8
• 化学式: C₂₃H₂₀O₁₀
• 分子量: 456.406
• InChiKey: OANZFIHWPCDBJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  棕矢车菊素 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以27%的产率得到5,7,4′-triacetoxyjaceosidin
  参考文献：
  名称：

  类黄酮和查尔酮衍生物的半合成和NMR光谱分配。

  摘要：

  以前对澳大利亚植物小叶艾美耳草和丁子假单胞菌的空中部分进行的调查导致分离出了抗菌类黄酮类皂苷（4）和2'，6'-二羟基-4'-甲氧基-3'，5'-二甲基查尔酮（ 7）。在当前的研究中，化合物4和7是通过乙酰化，多羟基化和甲基化反应衍生化的。最终产物5,7,4'-三乙酰氧基水杨苷（10），5,7,4'-三戊酰氧基水杨苷（11），5,7,4'-三甲氧基水杨苷（12），2'，6'-二乙酰氧基-4'-甲氧基-3'，5'-二甲基查尔酮（13），2'-羟基-4'-甲氧基-6'-新戊酰氧基-3'，5'-二甲基查尔酮（14）和2'-羟基-4′，6′-二甲氧基-3′，5′-二甲基查尔酮（15）全部通过NMR和MS表征。衍生物10和13先前已有报道，但仅部分表征。这是首次报道的11和14的合成方法。对天然产物及其衍生物的抗菌和抗真菌性能进行了评估，对天然产物jaceosidin（4）和乙酰化衍生物5,7,4'-三乙酰氧基jaceosidin（

  DOI：

  10.1002/mrc.4482

文献信息

• VASANTH, SARADHA;RAO, R. BHIMA;PURUSHOTHAMAN, K. K.;THRESIAMMA, SR.;GOVIN+, INDIAN J. PHARM. SCI., 51,(1989) N, C. 265-266
  作者：VASANTH, SARADHA、RAO, R. BHIMA、PURUSHOTHAMAN, K. K.、THRESIAMMA, SR.、GOVIN+

  DOI：——

  日期：——