5,6-二氢茚并[2,1-b]吲哚 | 7156-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二氢茚并[2,1-b]吲哚
• 英文名称: 5,6-dihydroindeno<2,1-b>indole
• 英文别名: 5,6-Dihydroindeno[2,1-b]indole
• CAS: 7156-31-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: JDTRVJYDVHSJKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢茚并[2,1-b]吲哚 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以81 mg, (43%)的产率得到cis-5,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroindenoindole compounds useful in the treatment of conditions

  摘要：

  该发明涉及化合物及其对映体，其化学式为IA或IB##STR1##及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9、R.sup.10、R.sup.11和R.sup.12中的每一个独立地选自氢或含有1-6个碳原子的烷基基团，而R.sup.5是含有1-6个碳原子的烷氧基团。该发明还涉及包含活性化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗与自由基形成相关的疾病的方法。

  公开号：

  US05516788A1
• 作为产物：
  描述：

  茚并[2,1-b]吲哚-10b(5H)-酚,5a,6-二氢- 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到5,6-二氢茚并[2,1-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of dihydroindenoindoles

  摘要：

  The Wender and Bischler indole syntheses have been investigated as potential routes to dihydroindenoindoles. Thus a Wender reaction between N,2-dilithio-N-trifluoroacetylaniline and 2-bromo-5-methoxy-4,6-dimethylindanone affords the corresponding dihydroindeno[1,2-b]indole. In general, however, indolisations of this type are limited to 2-halogenoindanones bearing electron donating groups conjugated with the carbonyl function since these depress enolate anion formation. When such groups are absent the products are N-trifluoroacetylaniline and compounds arising from deprotonation of the 2-halogenoindanones. This problem is offset, but not solved, if the reactions are carried out in the presence of cerium (III) chloride. In a Bischler reaction between 4-methoxyaniline and 2-bromoindanone both 8-methoxydihydroindeno[1,2-b]-indole and 9-methoxydihydroindeno[2,1-b]indole were formed in low yields, together with related pentacyclic compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80589-5

文献信息

• The catalytic behavior of heterocenes activated by TIBA and MMAO under a low Al/Zr ratios in 1-octene polymerization
  作者：Ilya E. Nifant'ev、Alexander A. Vinogradov、Alexey A. Vinogradov、Andrei V. Churakov、Vladimir V. Bagrov、Igor A. Kashulin、Vitaly A. Roznyatovsky、Yury K. Grishin、Pavel V. Ivchenko

  DOI：10.1016/j.apcata.2018.12.006

  日期：2019.2

  absence of molecular hydrogen, derivatives of cyclopenta[1,2-b:4,3-b']dithiophene and dihydroindeno[2,1-b]indole demonstrated high catalytic activity, while dihydroindeno[1,2-b]indole complexes catalyzed slow polymerization with the formation of ultrahigh molecular weight poly(1-octene)s. In the presence of molecular hydrogen, derivatives of dihydroindeno[1,2-b]indole showed an order of magnitude increase

  一系列森达的2 -bridged安莎-zirconocenes LZrCl 2从杂环衍生的配体，如环戊二烯并[1,2- b：4,3- b “]二噻吩，5,6-二氢茚并[2,1- b ]吲哚和5-合成10，10-二氢茚并[1,2- b ]吲哚，称为“异新世”，并通过NMR光谱和X射线衍射分析对其进行表征。这些配合物被三异丁基铝（TIBA）以Al TIBA / Zr比〜75活化，然后被MMАO-12以Al MAO / Zr比〜10活化，并在不存在或存在分子氢的情况下在1-辛烯的聚合反应中进行了研究。 。在没有分子氢的情况下，环戊[1,2-b：4,3- b ']二噻吩和二氢茚并[2,1- b ]吲哚表现出高催化活性，而二氢茚并[1,2- b ]吲哚配合物催化缓慢聚合并形成超高分子量聚（1-辛烯）。在分子氢的存在下，二氢茚并[1,2- b ]吲哚的衍生物显示出催化活性的数量级增加。根据所用配体的性
• Nickel-catalyzed C-N crossing coupling reaction: The synthetic method for N -aryl substituted indenoindole
  作者：Xin-Le Li、Xiao-Mei Lang、Lian-Ming Yang、Sheng-Yuan Zhou、Hong-Fan Hu、Shan Xue、Xin Sun、Shi-Xuan Xin

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.11.002

  日期：2017.3

  Abstract A nickel-based catalyst was employed for the first time in the crossing-coupling of indenoindoles with bromo-/iodoarenes. A simple and practical method was provided for the synthesis of N-aryl substituted indenoindole and the mechanism of this reaction was discussed.

  摘要镍基催化剂首次用于茚并吲哚与溴/碘代芳烃的交叉偶联。为合成N-芳基取代的茚并吲哚提供了一种简单实用的方法，并讨论了该反应的机理。
• 一种N-芳基取代茚并[2,1-b]吲哚化合物的合成方法
  申请人：中国石油天然气股份有限公司

  公开号：CN106905223A

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明公开了一种N-芳基取代茚并[2,1-b]吲哚化合物的合成方法，具体为(1)在有机溶剂中，将化合物Ⅱ与有机碱反应生成化合物Ⅲ；(2)在有机溶剂中，催化剂存在下，使化合物Ⅲ与Ⅳ反应，得到N-芳基取代茚并[2,1-b]吲哚化合物Ⅰ；其中，化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的结构式为本发明合成方法反应条件温和，原料简单易得，底物适用性强，产物收率高。
• A microwave-assisted, propylphosphonic anhydride (T3P®) mediated one-pot Fischer indole synthesis
  作者：Matthieu Desroses、Krzysztof Wieckowski、Marc Stevens、Luke R. Odell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.053

  日期：2011.8

  A rapid, mild, and high yielding protocol for the Fischer indolization of arylhydrazines with T3P® under microwave irradiation is described. Significant features of this method include short reaction times and preparative ease.

  描述了一种在微波辐射下用T3P®快速，温和且高收率的方法来进行芳肼的费歇尔吲哚化。该方法的重要特征包括反应时间短和制备简便。
• 신규한 1,2-디하이드로인데노[2,1-ｂ]인돌 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：Alpha Chem Co., Ltd. 주식회사 알파켐(119981111034) Corp. No ▼ 130111-0047092BRN ▼124-81-55891

  公开号：KR20170131112A

  公开（公告）日：2017-11-29

  본 발명은 신규한 1,2-디하이드로인데노[2,1-b]인돌 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 1,2-디하이드로인데노[2,1-b]인돌 화합물을 인광 발광층 내의 호스트 재료로 채용하는 경우 구동전압, 휘도 및 장수명 등의 발광특성이 우수한 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.

  本发明涉及一种新型的1,2-二氢吲哚[2,1-b]吲哚化合物及包含该化合物的有机发光器件，当采用本发明的1,2-二氢吲哚[2,1-b]吲哚化合物作为光致发光层中的宿主材料时，可以实现具有优异发光特性，如驱动电压、亮度和寿命等的有机发光器件。