3-[3-(4-nitrophenoxy)propionylamino]-5-methyl-2-hexanone | 107324-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(4-nitrophenoxy)propionylamino]-5-methyl-2-hexanone
• 英文别名: N-(5-methyl-2-oxohexan-3-yl)-3-(4-nitrophenoxy)propanamide
• CAS: 107324-94-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: XMBYCEXKKIDQCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  541.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-nitrophenoxy)propionylamino]-5-methyl-2-hexanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[2-[5-methyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazol-2-yl]ethoxy]aniline
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012
• 作为产物：
  描述：

  3-(对硝基苯氧基)丙酸 、 3-氨基-5-甲基-己烷-2-酮 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以71.4%的产率得到3-[3-(4-nitrophenoxy)propionylamino]-5-methyl-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidine derivatives, their production and use

  摘要：

  一种噻唑烷二酮衍生物的一般式：##STR1## 其中X是氧或硫原子，R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢或一个烃基残基，该烃基残基可以选择性地被取代，且R.sup.1和R.sup.2可以共同，与噁唑或噻唑环一起形成一个紧缩环，A是一个较低的烷基；或其盐，是新的化合物，对于哺乳动物具有降低血糖和血脂的活性，是治疗糖尿病和/或治疗高脂血症的有价值的治疗剂。

  公开号：

  US04775687A1

文献信息

• MEGURO, KANJI;FUJITA, TAKESHI
  作者：MEGURO, KANJI、FUJITA, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• US4775687A
  申请人：——

  公开号：US4775687A

  公开（公告）日：1988-10-04
• Studies on antidiabetic agents. 11. Novel thiazolidinedione derivatives as potent hypoglycemic and hypolipidemic agents
  作者：Takashi Sohda、Katsutoshi Mizuno、Yu Momose、Hitoshi Ikeda、Takeshi Fujita、Kanji Meguro

  DOI：10.1021/jm00092a012

  日期：1992.7

  antidiabetic pioglitazone (AD-4833, U-72,107), a series of 5-[4-(2- or 4-azolylalkoxy)benzyl- or -benzylidene]-2,4-thiazolidinediones was prepared and evaluated for hypoglycemic and hypolipidemic activities in insulin-resistant, genetically obese, and diabetic KKA(y) mice. Replacement of the 2-pyridyl moiety of pioglitazone by a 2- or 4-oxazolyl or a 2- or 4-thiazolyl moiety greatly enhanced in vivo potency

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。
• Thiazolidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04775687A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  A thiazolidinedione derivative of the general formula: ##STR1## wherein X is an oxygen or sulfur atom, R.sup.1 and R.sup.2 each independently is hydrogen or a hydrocarbon residue which may optionally be substituted and R.sup.1 and R.sup.2 may jointly, together with the oxazole or thiazole ring, form a condensed ring and A is a lower alkylene group; or a salt thereof, are novel compounds, which exhibit in mammals blood sugar- and lipid-lowering activity, and are of value as a therapeutic agent for diabetes and/or therapeutic agent for hyperlipemia.

  一种噻唑烷二酮衍生物的一般式：##STR1## 其中X是氧或硫原子，R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢或一个烃基残基，该烃基残基可以选择性地被取代，且R.sup.1和R.sup.2可以共同，与噁唑或噻唑环一起形成一个紧缩环，A是一个较低的烷基；或其盐，是新的化合物，对于哺乳动物具有降低血糖和血脂的活性，是治疗糖尿病和/或治疗高脂血症的有价值的治疗剂。