hexadeca-2,4-dienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexadeca-2,4-dienoic acid
• 英文别名: 2,4-hexadecadienoic acid；Hexadecadienoic acid, (Z,Z)-
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: OOJGMLFHAQOYIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadeca-2,4-dienoic acid 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂蛋白的总合成方法A †

  摘要：

  Chaetochalasin A是一种复杂的天然产物，其生物合成过程可能涉及两个多米诺骨牌Diels-Alder反应。已经研究了使用这种方法完全合成chaetochalasin A的方法。（6 R，8 S，2 Z，4 E，10 E，12 E，14 E）-6,8,10,14-四甲基十六烷基-2,4,10,12,14-戊烯酸甲酯被确定为关键中间体，是由（E）-1-溴-4-叔酸酯合成的-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-甲基丁-2-烯，使用（+）-伪麻黄碱衍生物的非对映选择性烷基化作用引入立体异构中心，经修饰的Julia反应制备共轭三烯，并进行膦酸酯缩合反应生成（2 Z）-烯烃。然而，在合成过程中，观察到了（14 E）-三取代和（2 Z）-双键的容易的几何异构化，并尝试将这种戊烯掺入chaetochalasin A的合成中，导致产物混合物的形成。通过将缬氨酸衍生的酰化反应，将类似的6,8,10,14-四甲基十六烷基-4

  DOI：

  10.1039/c4ob01308e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl hexadeca-2,4-dienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 hexadeca-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of a dual functional bioactive peptide amphiphile incorporating both matrix metalloprotease substrate and cell adhesion motifs

  摘要：

  我们描述了一种生物活性脂多肽，它能够利用模板细胞环境反馈相互作用，促进活细胞的粘附和随后的自脱离。这种自组装的脂多肽包含一个含双烯的十六烷基脂质链（C16e），该链与基质金属蛋白酶可裂解序列Thr-Pro-Gly-Pro-Gln-Gly-Ile-Ala-Gly-Gln相连，并与细胞附着和信号转导基序Arg-Gly-Asp-Ser相邻。生物物理特性表明，在临界聚集浓度（cac）以上，PA会自组装成直径为3纳米的球形胶束。此外，当在5-150 nM（远低于cac）的溶液中使用时，PA能够形成薄膜涂层，为人类角膜成纤维细胞附着和生长提供稳定的表面。此外，这些涂层被证明对附着细胞内源性表达的金属蛋白酶敏感，因此能够引起细胞的有序脱离，而不会影响其活力。因此，这种材料构成了新型的多功能涂层，可用于组织工程的基础和临床应用。

  DOI：

  10.1039/c5sm00459d