5-(hydroxymethyl)-3-methoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulene-2,9-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-3-methoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulene-2,9-diol
• 英文别名: (±)-dihydroisosubamol；8-(Hydroxymethyl)-5-methoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(11),2,4,6,12,14-hexaene-4,13-diol；8-(hydroxymethyl)-5-methoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(11),2,4,6,12,14-hexaene-4,13-diol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: OPBSKOXPQSRNGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-bromo-5-chlorophenyl)propanoate 在 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲酸 、 (2,4-di-^tBu-C₆H₃O)₃PAu(PhCN)SbF₆ 、 氢气 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -90.0~100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 5-(hydroxymethyl)-3-methoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulene-2,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Dihydroisosubamol

  摘要：

  AbstractWe herein report the first total synthesis of the dibenzocycloheptanoide (±)‐dihydroisosubamol. The key step includes a recently developed gold‐catalysed hydroarylation reaction for the construction of the dibenzocycloheptene motif. Additional steps are a Suzuki‐Miyaura cross coupling, a palladium‐catalysed hydroxylation and an allylic oxidation. To access the saturated seven‐membered ring system an iridium‐catalysed hydrogenation proved to be successful.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201600663