2-heptenal | 89896-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-heptenal
• 英文别名: Hept-3-enal
• CAS: 89896-73-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: ORAQCSKNITWHDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -53.35°C (estimate)
• 沸点：
  160.13°C (estimate)
• 密度：
  0.8510
• LogP：
  2.257 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptenal 在 whole cell cultures of dichomitus albidofuscus 作用下， 反应 96.0h， 以95%的产率得到正庚醇
  参考文献：
  名称：

  白腐真菌生物催化羰基还原的范围和局限性

  摘要：

  在分析水平上筛选了各种担子菌对羰基化合物的还原活性。一些菌株对芳香族羰基化合物和脂肪族酮表现出高还原活性。利用不断生长的白斑双雄星全细胞培养物，将反应放大到水性系统中的制备水平。该反应显示出极好的选择性并以高产率得到相应的醇。在相同条件下，羧酸也被还原为醛和醇。特别地，苯甲酸、香草酸、阿魏酸和对香豆酸分别被还原为苯甲醇、香草醛、二氢松柏醇和1-羟基-3-(4-羟基苯基)丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104651
• 作为产物：
  描述：

  3-庚炔醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.85 g的产率得到2-heptenal
  参考文献：
  名称：

  IONIZABLE CATIONIC LIPIDS AND LIPID NANOPARTICLES, AND METHODS OF SYNTHESIS AND USE THEREOF

  摘要：

  提供了可离子化阳离子脂质和脂质纳米粒子，用于将核酸输送到细胞（例如免疫细胞），以及制备和使用此类脂质和靶向脂质纳米粒子的方法。

  公开号：

  US20220218614A1

文献信息

• “On water” hydroformylation of 1-hexene using Rh/PAA (PAA = polyacrylic acid) as catalyst
  作者：W. Alsalahi、A. M. Trzeciak

  DOI：10.1039/c4ra03568b

  日期：——

  A new rhodium catalyst, Rh/PAA, obtained by the immobilization of Rh(acac)(CO)2 on polyacrylic acid (PAA), was successfully applied for the hydroformylation of 1-hexene in a water medium. Spectroscopic analysis evidenced that rhodium in Rh/PAA was chemically bonded to polyacrylic acid and formed a hydrido-carbonyl rhodium compound in reaction with H2/CO. Excellent results (98% conversion, TOF 1000)

  通过将Rh（acac）（CO）2固定在聚丙烯酸（PAA）上获得的新型铑催化剂Rh / PAA已成功地用于1-己烯在水介质中的加氢甲酰化。光谱分析表明，Rh / PAA中的铑与聚丙烯酸化学键合，并与H 2 / CO反应形成氢化羰基铑化合物。当Rh / PAA与疏水性膦（三苯基膦，三对甲苯基膦或二苯基（2-甲氧基苯基））一起使用时，1-己烯的“水上”加氢甲酰化反应获得了极好的结果（98％的转化率，TOF 1000 ）。膦）。对于由Rh（acac）（CO）2和PPh 3组成的系统，也获得了相似的效率，在相同条件下于水中测试。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral α,α-Dialkyl Aminonitriles via Reaction of Cyanoketimines
  作者：Yuhong Gao、Yiqun Zeng、Tianran Deng、Yu Deng、Cheng Cheng、Jisheng Luo、Li Deng

  DOI：10.1021/jacs.4c03333

  日期：2024.5.8

  Chiral aminonitriles not only are broadly useful building blocks but also increasingly appear as structural motifs in bioactive molecules and pharmaceuticals. The catalytic asymmetric synthesis of chiral aminonitriles, therefore, has been intensively investigated, as reflected in numerous reports of catalytic asymmetric Strecker reactions. Despite such great progress, the catalytic asymmetric synthesis

  手性氨基腈不仅是广泛有用的结构单元，而且越来越多地作为生物活性分子和药物中的结构基序出现。因此，手性氨基腈的催化不对称合成已得到深入研究，这反映在催化不对称 Strecker 反应的大量报道中。尽管取得了如此巨大的进展，以高选择性和高效的方式催化不对称合成手性α,α-二烷基氨基腈仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们报告了一种通过氰基酮亚胺与烯醛反应催化不对称合成手性α,α-二烷基氨基腈的新方法。我们证明该反应可以在低至 20 ppm 的催化剂负载量下进行。