C12-OOWW-NH2 | 1234363-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: C12-OOWW-NH2
• 英文别名: lauroyl-Orn-Orn-Trp-Trp-NH2；N-[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]dodecanamide
• CAS: 1234363-86-0
• 化学式: C₄₄H₆₅N₉O₅
• 分子量: 800.057
• InChiKey: UIPDDOWXHSZXPI-GTKRZRNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 Rink amide MBHA resin 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C12-OOWW-NH2
  参考文献：
  名称：

  短的合成阳离子脂肽的抗菌活性

  摘要：

  多药耐药性微生物的日益增多是传染病临床管理中的最大挑战之一。因此，迫切需要新型抗菌剂来解决这个问题。在本报告中，我们描述了基于前述四肽酰胺H-Orn-Orn-Trp-Trp-NH 2的超短阳离子抗菌脂肽库的固相合成，表征，微生物学和毒理学评估与具有固有抗微生物活性的饱和脂肪酸结合。据报道，这些超短阳离子脂肽表现出优异的广谱抗微生物活性，对许多临床上重要的病原细菌和真菌，包括浮游和无柄（生物膜）培养物中的多药耐药性微生物，均表现出优异的抗菌活性。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.00973.x

文献信息

• Antimicrobial Activity of Short, Synthetic Cationic Lipopeptides
  作者：Garry Laverty、Martin McLaughlin、Christopher Shaw、Sean P. Gorman、Brendan F. Gilmore

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.00973.x

  日期：——

  novel antimicrobial agents are urgently required to address this issue. In this report, we describe the solid phase synthesis, characterization, microbiological and toxicological evaluation of a library of ultrashort cationic antimicrobial lipopeptides based on the previously described tetrapeptide amide H‐Orn‐Orn‐Trp‐Trp‐NH2 conjugated with saturated fatty acids which have inherent antimicrobial activity

  多药耐药性微生物的日益增多是传染病临床管理中的最大挑战之一。因此，迫切需要新型抗菌剂来解决这个问题。在本报告中，我们描述了基于前述四肽酰胺H-Orn-Orn-Trp-Trp-NH 2的超短阳离子抗菌脂肽库的固相合成，表征，微生物学和毒理学评估与具有固有抗微生物活性的饱和脂肪酸结合。据报道，这些超短阳离子脂肽表现出优异的广谱抗微生物活性，对许多临床上重要的病原细菌和真菌，包括浮游和无柄（生物膜）培养物中的多药耐药性微生物，均表现出优异的抗菌活性。