5,6-二氯-2-氯甲基-1H-苯并咪唑 | 39811-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5,6-二氯-2-氯甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 5,6-Dichlor-2-chlormethyl-benzimidazol
• 英文别名: 5,6-dichloro-2-(chloromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 39811-03-5
• 化学式: C₈H₅Cl₃N₂
• 分子量: 235.5
• InChiKey: IUNRBKGPVGKLNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氯-2-氯甲基-1H-苯并咪唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-[(5,6-dichloro-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-2-yl)methyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-8-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOTRIAZINES
  [FR] PYRAZOLOTRIAZINES

  摘要：

  本发明提供了具有通用公式（I）的化合物，其中X，R1，R2和R3如本文所述和定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合，以及使用所述化合物用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是作为单一剂或与其他活性成分结合使用的过度增殖障碍，如癌症疾病。

  公开号：

  WO2021116178A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯-4,5-二硝基苯 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 5,6-二氯-2-氯甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Knobloch, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2557,2560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-(4-pyridylaminomethyl)-benzimidazole derivatives having antiviral
  申请人：Maruishi Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04714764A1

  公开（公告）日：1987-12-22

  Provided herein is an antiviral 2-(4-pyridylaminomethyl)-benzimidazole of the formula: ##STR1## wherein R is a radical selected from the groups consisting of hydrogen, short-chain alkyl, short-chain alkoxy, benzoyl, halogenomethyl, halogen, nitro and amino groups; the preparation of these compounds and antiviral composition containing such compounds.

  本文提供的是一种抗病毒的2-(4-吡啶基氨甲基)-苯并咪唑，其化学式为：##STR1##其中R是从氢、短链烷基、短链烷氧基、苯甲酰基、卤代甲基、卤素、硝基和氨基组成的基团；这些化合物的制备以及含有这些化合物的抗病毒组合物。
• 2-Substituted benzimidazole piperidines analogs as selective melanin concentrating hormone receptor antagonists for the treatment of obesity and related disorders
  申请人：Burnett A. Duane

  公开号：US20050054628A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention discloses compounds of formula I wherein Ar, Y, m, n, R 1 and R 4 are herein defined, said compounds being novel antagonists for melanin-concentrating hormone (MCH), as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such MCH antagonists as well as methods of using them to treat obesity, metabolic disorders, eating disorders such as hyperphagia, and diabetes.

  本发明公开了以下式I的化合物 其中Ar、Y、m、n、R1和R4在此有定义，所述化合物是新型黑素浓缩激素（MCH）拮抗剂，以及制备这种化合物的方法。在另一实施例中，本发明公开了包含这种MCH拮抗剂的药物组合物，以及使用它们治疗肥胖、代谢紊乱、食欲紊乱（如过度进食）和糖尿病的方法。
• New Benzimidazole-Derived Isothioureas as Potential Antileukemic Agents - Studies <i>In Vitro</i>
  作者：Miroslawa Koronkiewicz、Anna Romiszewska、Zdzislaw Chilmonczyk、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.2174/1573406410666141203124329

  日期：2015.4.29

  Isothioureas are a class of amphiphilic compounds carrying a highly basic isothiourea group of pKa ranging between 10 and 11. Hence, they exist in protonated (cation) form at physiological pH, a characteristic is of key importance for their pharmacological activity. Recently, we have found that a number of S-pentabromobenzylisothiourea derivatives show substantial cytotoxicity toward a variety of human glioblastoma, leukemia, and adenocarcinoma cell lines. Whereas there is a growing body of data on aliphatic and alkylaromatic isothioureas, little attention was given to this day to heterocyclic isotiourea derivatives. Here we report on the synthesis and pharmacological in vitro properties of 10 novel S-(benzimidazol-2-ylmethyl)- and S-(5,6-dichlorobenzimidazol-2-ylmethyl)isothiourea derivatives. The compounds were obtained by the condensation of the respective 2-chloromethyl benzimidazoles with various substituted N(N’)-thioureas. Besides the essential physicochemical characteristics (H-NMR, UV, elemental analysis) of the new compounds, their log P values, which are of key importance for in vivo drug distribution and interactions, were determined. Pharmacological (anticancer) activity of the compounds was evaluated based on their ability to induce apoptosis in exponentially growing cultures of the human acute myelogenous leukemia cell line KG-1; the apoptosis was assessed with a variety of flow cytometric methods. Of the novel compounds tested, the most potent apoptosis inducer in KG-1 cells was N-methyl-S- (5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-ylmethyl)isothiouronium chloride (ClBMMe).

  异硫脲是一种两亲性化合物的类别，携带一个高碱性的异硫脲基团，其pKa值在10到11之间。因此，它们在生理pH下以质子化（阳离子）形式存在，这一特性对它们的药理活性至关重要。最近，我们发现一些S-五溴苄基异硫脲衍生物对多种人类胶质母细胞瘤、白血病和腺癌细胞系显示出显著的细胞毒性。尽管有关脂肪族和烷基芳香族异硫脲的数据越来越多，但至今对杂环异硫脲衍生物的关注较少。在这里，我们报道了10种新型S-(苯并咪唑-2-甲基)和S-(5,6-二氯苯并咪唑-2-甲基)异硫脲衍生物的合成及其体外药理学特性。这些化合物是通过相应的2-氯甲基苯并咪唑与各种取代的N(N’)-硫脲的缩合反应获得的。除了新化合物的重要物理化学特性（H-NMR、UV、元素分析）外，还测定了它们的关键性质——log P值，这对药物在体内的分布和相互作用至关重要。通过评估这些化合物在指数增长的KG-1人类急性髓系白血病细胞系中诱导凋亡的能力来评估其药理（抗癌）活性；凋亡是通过多种流式细胞术方法评估的。在测试的新化合物中，N-甲基-S-(5,6-二氯-1H-苯并咪唑-2-甲基)异硫脲氯化物（ClBMMe）在KG-1细胞中是最有效的凋亡诱导剂。
• Iminodiacetic acid derivatives of benzimidazole. Synthesis of N-(Benzimidazol-2-ylmethyl)iminodiacetic acids
  作者：JG Wilson、FC Hunt

  DOI：10.1071/ch9832317

  日期：——

  Ten new N-(2-benzimidazolylmethyl)iminodiacetic acids (BIMIDA)* have been synthesized from the corresponding o-phenylenediamines via intermediate 2-chloromethyl and 2-aminomethyl benzimid- azoles as ligands for 99mTc. Anomalies associated with the synthesis of the iodo-substituted compound are described.

  十种新的 N-(2-苯并咪唑甲基)亚氨基二乙酸 (BIMIDA)* 从相应的邻苯二胺中合成出来。 合成了十种新的 N-(2-苯并咪唑甲基)亚氨基二乙酸 (BIMIDA) 通过中间体 2-氯甲基和 2-氨基甲基苯并咪唑合成了十种新的 N-(2-苯并咪唑基甲基)亚氨基二乙酸 (BIMIDA) 作为 99mTc 的配体。与合成 描述了与碘代化合物合成有关的异常现象。
• Enantioselective Syntheses of Tricyclic Benzimidazoles via Intramolecular Allylic Aminations with Chiral-Bridged Biphenyl Phosphoramidite Ligands
  作者：Xiaoding Jiang、Xiangmeng Chen、Yongsu Li、Hao Liang、Yaqi Zhang、Xiaobo He、Bin Chen、Wesley Ting Kwok Chan、Albert S. C. Chan、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03640

  日期：2019.2.1

  The first iridium-catalyzed enantioselective intramolecular allylic aminations of benzimidazole-tethered allylic carbonates were developed, providing three classes of tricyclic benzimidazoles bearing a tertiary carbon stereogenic center in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 99% ee). Wide substrate scope, excellent catalytic efficiency and mild conditions rendered this

  开发了首批铱催化的苯并咪唑系留的碳酸烯丙酯的对映选择性分子内烯丙基胺化反应，提供了三类三环苯并咪唑，它们具有叔碳立构中心，具有高收率和优异的对映选择性（高达99％，99％ee）。广泛的底物范围，出色的催化效率和温和条件使该方案特别优越和实用。令人印象深刻的是，具有可调结构的手性桥被证明为手性环境提供了很好的调节空间。在这些转化中，配体的优异催化性能表现出了优于基于双酚和BINOL的对应物的优势。它还强调了手性桥联配体的潜在应用价值。