methyl 5-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate | 78202-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 5-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: 6-methoxycarbonyl-5-methyluracil；methyl 5-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 78202-43-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₄
• 分子量: 184.152
• InChiKey: PKFOWMLPMPQRGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C (decomp)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 tetraphosphorus decasulfide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 trans-5-methyl-2-oxo-6-thioxo-1,2,3,6-hexahydropyridmidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-2-氧代-6-硫代氧代基1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸的合成与交换反应

  摘要：

  提出了一种改进的2-氧代-6-硫代氧代-1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸3的制备方法，它是一种有效的二氢乳清酶抑制剂。通过用Lawesson试剂对5-烷基二氢乳清酸的对甲氧基苄基酯进行亚硫酰化，然后进行脱保护，合成了反式-5-烷基-2-氧代-6-硫代六氢嘧啶-4-羧酸12a-c。相应的顺式异构体是通过在乙酸中用锌还原5-烷基-6-硫代邻苯二酸而制备的。通过紫外和1 H nmr光谱研究了12a-c在生理条件下的稳定性和交换反应。尝试合成16，还给出了3的稠合环戊基衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340444
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基乳清酸 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到methyl 5-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-2-氧代-6-硫代氧代基1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸的合成与交换反应

  摘要：

  提出了一种改进的2-氧代-6-硫代氧代-1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸3的制备方法，它是一种有效的二氢乳清酶抑制剂。通过用Lawesson试剂对5-烷基二氢乳清酸的对甲氧基苄基酯进行亚硫酰化，然后进行脱保护，合成了反式-5-烷基-2-氧代-6-硫代六氢嘧啶-4-羧酸12a-c。相应的顺式异构体是通过在乙酸中用锌还原5-烷基-6-硫代邻苯二酸而制备的。通过紫外和1 H nmr光谱研究了12a-c在生理条件下的稳定性和交换反应。尝试合成16，还给出了3的稠合环戊基衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340444

文献信息

• Syntheses and antitumor activities of 5-(substituted-methyl)-6-carbamoyluracils.
  作者：JUTARO OKADA、KOICHI NAKANO、HIROSHI MIYAKE

  DOI：10.1248/cpb.29.667

  日期：——

  5-Chloromethyl-6-ethoxycarbonyluracil (5) was prepared from furo [3, 4-d] pyrimidine-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-trione (4). Reaction of 5 with some nucleophilic reagents such as secondary amines, alcohols and sodium thiolates afforded 5-(substituted-methyl)-6-ethoxy-carbonyluracils. By treatment of the corresponding esters with methanolic ammonia or ammonia water, 5-(substituted-methyl)-6-carbamoyluracils were prepared. The antitumor activities of the newly synthesized compounds were examined against L-1210 cells in vitro.

  5-氯甲基-6-乙氧基羧基尿嘧啶（5）是由呋喃[3, 4-d]嘧啶-2, 4, 7（1H, 3H, 5H）-三酮（4）合成的。5与一些亲核试剂如次级胺、醇类和硫代钠反应，得到了5-（取代甲基）-6-乙氧基羧基尿嘧啶。通过将相应的酯与甲醇氨水或氨水处理，合成了5-（取代甲基）-6-氨基尿嘧啶。新合成化合物的抗肿瘤活性在体外对L-1210细胞进行了评估。
• 2-(Poly-substituted aryl)-6-amino-5-halo-4-pyrimidinecarboxylic acids and their use as herbicides
  申请人：Epp B. Jeffrey

  公开号：US20080091016A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  6-Amino-5-halo-4-pyrimidinecarboxylic acids having poly-substituted aryl substituents in the 2-position, and their amine and acid derivatives, are potent herbicides demonstrating a broad spectrum of weed control.

  具有多取代芳基取代基的2-位置的6-氨基-5-卤代-4-嘧啶羧酸及其胺和酸衍生物是具有广谱除草作用的强效除草剂。
• 2-(POLY-SUBSTITUTED ARYL)-6-AMINO-5-HALO-4-PYRIMIDINECARBOXYLIC ACIDS AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Epp Jeffrey B.

  公开号：US20110190133A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  6-Amino-5-halo-4-pyrimidinecarboxylic acids having poly-substituted aryl substituents in the 2-position, and their amine and acid derivatives, are potent herbicides demonstrating a broad spectrum of weed control.

  具有多取代芳基取代物的6-氨基-5-卤代-4-嘧啶羧酸在2-位置上，并且它们的胺和酸衍生物是具有广谱杂草控制作用的有效除草剂。
• OKADA JUTARO; NAKANO KOICHI; MIYAKE HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 667-675
  作者：OKADA JUTARO、 NAKANO KOICHI、 MIYAKE HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• US7300907B2
  申请人：——

  公开号：US7300907B2

  公开（公告）日：2007-11-27