(S)-m-fluoromandelic acid | 395-05-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 胺、酸和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-m-fluoromandelic acid
• 英文别名: (S)-3-fluoromandelic acid；(S)-2-(3-fluorophenyl)-2-hydroxyacetic acid；(S)-3-Fluor-mandelsaeure；(2S)-2-(3-fluorophenyl)-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 395-05-1；32222-47-2；52950-14-8；52923-24-7
• 化学式: C₈H₇FO₃
• 分子量: 170.14
• InChiKey: HNUJOYMRHWMPOM-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  100°C
• 沸点：
  125 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(3-fluorophenyl)-2-hydroxyacetonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-m-fluoromandelic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid Phase Behavior in the Chiral Systems of Various 2-Hydroxy-2-phenylacetic Acid (Mandelic Acid) Derivatives

  摘要：

  The solid phase behavior of a series of monosubstituted F-, Cl-, Br-, I-, and CH3- and two 2,4-halogen-disubstituted 2-hydroxy-2-phenylacetic acid (mandelic acid) derivatives was investigated. The study includes detailed information about melting temperature, melting enthalpy, Xray diffraction data, as well as selected binary phase diagrams of the respective chiral systems. Aside from the known metastable metastable conglomerates was found.

  DOI：

  10.1021/je500845d

文献信息

• The Synthesis of Chiral α-Aryl α-Hydroxy Carboxylic Acids via RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Huan Guo、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700846

  日期：2017.10.25

  A ruthenocenyl phosphino‐oxazoline‐ruthenium complex (RuPHOX−Ru) catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐aryl keto acids has been successfully developed, affording the corresponding chiral α‐aryl α‐hydroxy carboxylic acids in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 5000 S/C) and the resulting products can be transformed

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。
• Enzymatic Resolution by a<scp>d</scp>-Lactate Oxidase Catalyzed Reaction for (<i>S</i>)-2-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Binbin Sheng、Jing Xu、Yongsheng Ge、Shuo Zhang、Danqi Wang、Chao Gao、Cuiqing Ma、Ping Xu

  DOI：10.1002/cctc.201600536

  日期：2016.8.22

  Oxidase‐catalyzed kinetic resolution is important for the production of enantiopure 2‐hydroxycarboxylic acids (2‐HAs), which are versatile building blocks for the synthesis of many significant compounds. However, in contrast to that of (R)‐2‐HAs, the production of (S)‐2‐HA is challenging because of the lack of related oxidases. Herein, suitable enzymes were screened systematically through the analysis

  氧化酶催化的动力学拆分对于生产对映体纯的2-羟基羧酸（2-HAs）非常重要，这是合成许多重要化合物的通用构建基块。但是，与（R）-2-HAs相比，由于缺乏相关的氧化酶，（S）-2-HA的生产具有挑战性。在这里，通过分析许多推定的d-乳酸氧化酶序列并鉴定一些所需的特性，系统地筛选了合适的酶。最后，选择氧化葡糖杆菌621H中的d-乳酸氧化酶，具有良好的溶解度，底物谱宽，立体选择性高等优点，可将2-HAs分解为（S）-2-HAs。使用该d-乳酸氧化酶成功生产了多种（S）-2-HAs，其对映体过量值极佳（> 99％）。提出的目标生物催化筛选标准和方法为生产旋光活性化学物质（S）-2-HAs提供了指导原则。
• Production Of Enantiopure alpha-Hydroxy Carboxylic Acids From Alkenes By Cascade Biocatalysis
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE

  公开号：US20160097063A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The invention provides compositions comprising an alkene epoxidase and a selective epoxide hydrolase, such as a recombinant microorganism comprising a first heterologous nucleic acid encoding an alkene epoxidase and a second heterologous nucleic acid encoding a selective epoxide hydrolase. Exemplary alkene epoxidases include StyAB, while exemplary selective epoxide hydrolases include epoxide hydrolases from Sphingomonas, Solanum tuberosum , or Aspergillus . The invention also provides non-toxic methods of making enantiomerically pure vicinal diols or enantiomerically pure alpha-hydroxy carboxylic acids using these compositions and microorganisms.

  该发明提供了包含烯烃环氧化酶和选择性环氧水解酶的组合物，例如包括编码烯烃环氧化酶的第一异源核酸和编码选择性环氧水解酶的第二异源核酸的重组微生物。示例烯烃环氧化酶包括StyAB，而示例选择性环氧水解酶包括来自Sphingomonas、Solanum tuberosum或Aspergillus的环氧水解酶。该发明还提供了使用这些组合物和微生物制备对映纯邻二醇或对映纯α-羟基羧酸的无毒方法。
• Asymmetric C1 Extension of Aldehydes through Biocatalytic Cascades for Stereodivergent Synthesis of Mandelic Acids
  作者：Yanqiong Liu、Zunyun Fu、Haihong Dong、Jingxuan Zhang、Yingle Mao、Mingyue Zheng、Cangsong Liao

  DOI：10.1002/anie.202300906

  日期：——

  dehydratase (LTD) and 4-hydroxymandelate synthase (HmaS) were developed for cyanide-free asymmetric C1-extension. Engineering of the central enzyme, HmaS, enabled the stereodivergent synthesis of mandelic acids from glycine and aromatic aldehydes.

  由 L-苏氨酸醛缩酶 (LTA)、L-苏氨酸脱水酶 (LTD) 和 4-羟基扁桃酸合酶 (HmaS) 组成的生物催化级联被开发用于无氰化物不对称 C 1延伸。中心酶 HmaS 的工程化使得能够从甘氨酸和芳香醛中立体合成扁桃酸。
• Porous chiral materials and uses thereof
  申请人：NANKAI UNIVERSITY

  公开号：US10857517B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  A porous chiral material of formula [M(L)1.5(A)]+X− wherein M is a metal ion; L is a nitrogen-containing bidentate ligand; A is the anion of mandelic acid or a related acid; and X− is an anion.

  一种式为[M(L)1.5(A)]+X-的多孔手性材料，其中 M 是金属离子；L 是含氮双齿配体；A 是扁桃酸或相关酸的阴离子；X- 是阴离子。