(1R,2R,4R)-1-Methyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4R)-1-Methyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R,4R)-1-methyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: FQPILOUVVURMND-VHSKPIJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-1-Methyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.16h， 生成 (1S,4aS,6R,8aS)-8a-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,6-methano-naphthalen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Anionically Induced Domino Reactions − Synthesis of a Norpatchoulenol-Type Terpene

  摘要：

  The tricyclic terpenoid compounds 3 and 4 were made from the functionalized bicyclo[2.2.2]octane 7. The final ring was closed by an olefin metathesis reaction.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1883::aid-ejoc1883>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  6-[(E)-3-methoxy-3-trimethylsilyloxyprop-2-enyl]-3-methylcyclohex-2-en-1-one 生成 (1R,2R,4R)-1-Methyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SCHINZER, DIETER;KALESSE, MARKUS, SYNLETT.,(1989) N, C. 34-35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Sterically Hindered Bicyclo[2.2.2]octanes by Lewis Acid Catalyzed Reaction of 2-(Trimethylsiloxy)-1,3-cyclohexadienes with 4-Methyl-3-penten-2-one
  作者：Morio Asaoka、Keiji Ishibashi、Wataru Takahashi、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/bcsj.60.2259

  日期：1987.6

  Dienol silyl ethers of various 2-cyclohexenones reacted with 4-methyl-3-penten-2-one(mesityl oxide) or methyl acrylate in the presence of Lewis acid to give bicyclo[2.2.2]octanes in moderate yields.

  在路易斯酸的存在下，各种 2-环己烯酮的二烯醇甲硅烷基醚与 4-methyl-3-penten-2-one(mesityloxide) 或丙烯酸甲酯反应，以中等产率得到双环 [2.2.2] 辛烷。
• The synthesis of bicyclo[2.2.2]octan-2-ones by sequential michael reactions
  作者：Kenneth Bruce White、William Reusch

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88369-0

  日期：1978.1

  The reaction of cross-conjugated dienolate anions derived from substituted cyclohexenones with methyl acrylate and vinyl ketones has been studied. Bicyclo[2.2.2]octan-2-ones are formed by a sequential Michael mechanism; however, the reactions of vinyl ketones must be conducted under amine-free conditions. Unexpecedly, the conjugate base from 2,3-dimethylcyclohex-2-enone gives only a single Michael

  研究了由取代的环己烯酮衍生的交叉共轭二烯酸根阴离子与丙烯酸甲酯和乙烯基酮的反应。双环[2.2.2] octan-2-ones是通过顺序迈克尔机制形成的；但是，乙烯基酮的反应必须在无胺条件下进行。出乎意料的是，由2，3-二甲基环己-2-烯酮形成的共轭碱仅与乙烯基酮产生单一的迈克尔加合物，并且如果被迫进一步反应，则会发生分子内的羟醛缩合。一种替代的Diels-Alder方法可用于双环[2.2.2]辛烷酮产品，证明是有效的。
• Bicyclo[2.2.2]octenes. VI. Total synthesis of (+-)-seychellene
  作者：Robert N. Mirrington、Karl J. Schmalzl

  DOI：10.1021/jo00983a018

  日期：1972.9
• SCHINZER, DIETER;KALESSE, MARKUS, SYNLETT.,(1989) N, C. 34-35
  作者：SCHINZER, DIETER、KALESSE, MARKUS

  DOI：——

  日期：——
• WHITE K. B.; RESUCH W., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 16, 2439-2443
  作者：WHITE K. B.、 RESUCH W.

  DOI：——

  日期：——