N-[(2-prop-2-enoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine | 16198-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(2-prop-2-enoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• 英文别名: 2-(allyloxy)benzaldehyde oxime；o-(allyloxy)benzaldehyde oxime；O-allyl-salicylaldehyde oxime；O-allylsalicylaldehyde oxime；2-allyloxybenzaldoxime；2-allyloxy-benzaldehyde oxime；Benzaldehyde, 2-(2-propenyloxy)-, oxime
• CAS: 16198-35-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00757469
• 分子量: 177.203
• InChiKey: PCWLXHIQGXUSCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-132 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.1331 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-prop-2-enoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以886.3 mg的产率得到2-allyloxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过快速且操作简单的面向多样性的多组分方法，从丙戊酸制得双环杂环

  摘要：

  乙酰丙酸操作简单，两步转化为双环类药物杂环系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801129
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(2-prop-2-enoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过快速且操作简单的面向多样性的多组分方法，从丙戊酸制得双环杂环

  摘要：

  乙酰丙酸操作简单，两步转化为双环类药物杂环系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801129

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 33. Generation of nitrones from oximes. Tandem Michael addition-1,3-dipolar cycloaddition reactions. Class 2 processes in which the dipolarophile is located within the oxime.
  作者：Paul Armstrong、Ronald Grigg、Frances Heaney、Sivagnanasundram Surendrakumar、William J Warnock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87117-9

  日期：1991.1

  corresponding C-alkenyl nitrones which undergo an intramolecular cycloaddition. The cycloaddition can occur by one of two modes leading to either bridged- or fused-isoxazolidines. The latter is preferred in most cases except that of the C-(3-alkenyl) nitrone which gives exclusively the bridged-ring product and the C-(4-alkenyl)nitrones derived from N-allylpyrrole-2-carboxyaldehyde oxime which gives both bridged-

  C-3，-4，-5和-6-烯基肟通过迈克尔加成法或烯型方法与氮原子上的负电性烯烃反应，生成相应的C-烯基硝酮，并进行分子内环加成。环加成可以通过两种方式之一发生，从而导致桥联或稠合的异恶唑烷。在大多数情况下，后者是优选的，除了仅产生桥环产物的C-（3-烯基）硝酮和衍生自N-烯丙基吡咯-2-羧醛肟的C-（4-烯基）硝酮外。桥环和稠环异恶唑烷。
• Intramolecular cycloaddition reactions of oximes with vinyl sulfones
  作者：Albert Padwa、Bryan H. Norman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87896-x

  日期：1988.1

  The reaction of oximes with vinyl sulfones containing a π-bond produce cycloadducts which are derived from an intramolecular dipolar cycloaddition of a transient nitrone.

  肟与含有π键的乙烯基砜反应生成环加合物，该环加合物衍生自瞬态腈的分子内偶极环加成。
• Generation of Nitrile Oxides under Nanometer Micelles Built in Neutral Aqueous Media: Synthesis of Novel Glycal-Based Chiral Synthons and Optically Pure 2,8-Dioxabicyclo[4.4.0]decene Core
  作者：Nirbhik Chatterjee、Palash Pandit、Samiran Halder、Amarendra Patra、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/jo801337k

  日期：2008.10.3

  for chemoselective oxidation of aldoximes to nitrile oxides by iodosobenzene in neutral aqueous media is reported. Their in situ intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) with olefins in nanometer aqueous micelles occurs with improved stereoselectivity and acceleration of reaction rate toward synthesis of new chiral synthons, 3-(2'-C-3',4',6'-tri-O-benzylglycal)-Delta(2)-isoxazolines and others

  报道了一种在中性水性介质中碘代苯将醛肟化学选择性氧化为腈氧化物的高效策略。他们在纳米水性胶束中与烯烃进行原位分子间1,3-偶极环加成反应（1,3-DC），提高了立体选择性，并加快了反应速度，从而合成了新的手性合成子3-（2'-C-3'， 4′，6′-三-O-苄基糖基）-Delta（2）-异恶唑啉等。用这种绿色方法进行光学纯的2,8-二氧杂双环[4.4.0]癸烯骨架的构建，并通过B3LYP密度泛函理论预测了新的手性中心的立体化学。
• Potassium Poly(Heptazine Imide): Transition Metal‐Free Solid‐State Triplet Sensitizer in Cascade Energy Transfer and [3+2]‐cycloadditions
  作者：Aleksandr Savateev、Nadezda V. Tarakina、Volker Strauss、Tanveer Hussain、Katharina Brummelhuis、José Manuel Sánchez Vadillo、Yevheniia Markushyna、Stefano Mazzanti、Alexander P. Tyutyunnik、Ralf Walczak、Martin Oschatz、Dirk M. Guldi、Amir Karton、Markus Antonietti

  DOI：10.1002/anie.202004747

  日期：2020.8.24

  Polymeric carbon nitride materials have been used in numerous light‐to‐energy conversion applications ranging from photocatalysis to optoelectronics. For a new application and modelling, we first refined the crystal structure of potassium poly(heptazine imide) (K‐PHI)—a benchmark carbon nitride material in photocatalysis—by means of X‐ray powder diffraction and transmission electron microscopy. Using

  聚合氮化碳材料已用于从光催化到光电子学的众多光能转换应用中。对于新的应用和建模，我们首先通过 X 射线粉末衍射和透射电子显微镜精炼了聚庚嗪酰亚胺钾 (K-PHI)（光催化领域的基准氮化碳材料）的晶体结构。利用 K-PHI 的晶体结构，进行周期性 DFT 计算，以计算态密度 (DOS) 并定位带内态 (IBS)。研究发现 IBS 负责增强近红外区域的 K-PHI 吸收，充当电子陷阱，并可用于能量转移反应。一旦被可见光激发，氮化碳除了直接复合之外，还可以发生单线态-三线态系间窜越。我们利用以 K-PHI 为中心的三重激发态来触发一系列能量转移反应，进而敏化单线态氧 ( 1 O 2 ) 作为起点，合成多达 25 种不同的富氮杂环。
• ‘On-water’ synthesis of chromeno-isoxazoles mediated by [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB)
  作者：Mustafa J. Raihan、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、B. Rama Raju、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/b926085d

  日期：——

  An efficient and handy method for the synthesis of chromeno-isoxazole/isoxazolines under ‘on-water’ conditions is described, together with a thorough mechanistic study.

  一种高效便捷的合成方法 铬诺--异恶唑/ isoxazolines在“-水描述了条件，并进行了全面的机械研究。