ganbajunin E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ganbajunin E
• 英文别名: Ganbajunin E；[2,5-dihydroxy-3,6-bis(4-hydroxyphenyl)-4-(2-phenylacetyl)oxyphenyl] 2-phenylacetate
• 化学式: C₃₄H₂₆O₈
• 分子量: 562.576
• InChiKey: PHLLRMRUXYMDNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯硼酸 在 platinum(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,2-乙二硫醇 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 噻吩 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 ganbajunin E 、 ganbajunin D
  参考文献：
  名称：

  Ganbajunins D 和 E 的合成以及 Thelephantin D 的拟议结构

  摘要：

  ganbajunins D 和 E 以及为lephantin D 提出的结构及其区域异构体的合成是通过常见的单酯中间体以不同的方式实现的。thelephantin D 的拟议结构具有与天然 thelephantin D 不同的 NMR 化学位移。 这支持 Takahashi 的建议，即天然 thelephantin D 的真实结构应该与 terrestrin C 的结构相同，这是从它们的 NMR 光谱的相似性推断出来的. 溶液中 2',5'- 和 2',6'-二酰氧基-对三联苯衍生物之间存在异构化平衡，这是这些衍生物不可分离的原因，也通过监测从 2 ',6'-二酰氧基-对三联苯的富含衍生物的混合物达到平衡混合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500722

文献信息

• Structural Revision of Thelephantin G by Total Synthesis and the Inhibitory Activity against TNF-α Production
  作者：Yue Qi Ye、Hiroyuki Koshino、Jun-ichi Onose、Chiemi Negishi、Kunie Yoshikawa、Naoki Abe、Shunya Takahashi

  DOI：10.1021/jo900638b

  日期：2009.6.19

  This paper describes the total synthesis of thelephantin G, thus revising the proposed structure 1 to 2. The key steps involved a double Suzuki−Miyaura coupling and an esterification reaction. By a similar strategy, ganbajunins D and E (3 and 4) were also prepared. Compound 2 strongly inhibited TNF (tumor necrosis factor)-α production in rat basophilic leukemia (RBL-2H3) cells: IC50 = 3.5 nM, while

  本文描述了鞘磷脂G的全合成，从而将提出的结构1修改为2。关键步骤涉及Suzuki-Miyaura双偶联和酯化反应。通过类似的策略，还制备了ganbajunins D和E（3和4）。化合物2强烈抑制大鼠嗜碱性白血病（RBL-2H3）细胞中TNF（肿瘤坏死因子）-α的产生：IC 50 = 3.5 nM，而1和其区域异构体15的混合物则没有这种活性。
• Synthesis of Ganbajunins D and E and the Proposed Structure of Thelephantin D
  作者：Kenshu Fujiwara、Keisuke Kushibe、Takuto Sato、Toshio Norikura、Hajime Matsue、Kunihisa Iwai、Ryo Katoono、Takanori Suzuki

  DOI：10.1002/ejoc.201500722

  日期：2015.9

  The syntheses of ganbajunins D and E and of the structure proposed for thelephantin D, as well as its regioisomer, were achieved in a divergent manner via a common monoester intermediate. The proposed structure of thelephantin D had NMR chemical shifts different from those of natural thelephantin D. This supported Takahashi's suggestion that the true structure of natural thelephantin D should be the same

  ganbajunins D 和 E 以及为lephantin D 提出的结构及其区域异构体的合成是通过常见的单酯中间体以不同的方式实现的。thelephantin D 的拟议结构具有与天然 thelephantin D 不同的 NMR 化学位移。 这支持 Takahashi 的建议，即天然 thelephantin D 的真实结构应该与 terrestrin C 的结构相同，这是从它们的 NMR 光谱的相似性推断出来的. 溶液中 2',5'- 和 2',6'-二酰氧基-对三联苯衍生物之间存在异构化平衡，这是这些衍生物不可分离的原因，也通过监测从 2 ',6'-二酰氧基-对三联苯的富含衍生物的混合物达到平衡混合物。