4-[6-bromo-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-amine | 850663-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-[6-bromo-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• 英文别名: 4-(6-bromo-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-furazan-3-amine；4-(6-Bromo-1-Ethyl-1h-Imidazo[4,5-C]pyridin-2-Yl)-1,2,5-Oxadiazol-3-Amine；4-(6-bromo-1-ethylimidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 850663-86-4
• 化学式: C₁₀H₉BrN₆O
• 分子量: 309.125
• InChiKey: BDVLCOBTGBLROW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[6-bromo-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-amine 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 3-{[2-(4-amino-furazan-3-yl)-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-yl]methyl}-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPERATION OF 1,6-DISUBSTITUTED AZABENZIMIDAZOLES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] PREPARATION D'AZABENZIMIDAZOLES 1,6-DISUBSTITUES COMME INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  公开号：

  WO2005037197A3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-5-硝基吡啶 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[6-bromo-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Aminofurazan-azabenzimidazoles as Inhibitors of Rho-Kinase with High Kinase Selectivity and Antihypertensive Activity

  摘要：

  The discovery, proposed binding mode, and optimization of a novel class of Rho-kinase inhibitors are presented. Appropriate substitution on the 6-position of the azabenzimidazole core provided subnanomolar enzyme potency in vitro while dramatically improving selectivity over a panel of other kinases. Pharmacokinetic data was obtained for the most potent and selective examples and one (6n) has been shown to lower blood pressure in a rat model of hypertension.

  DOI：

  10.1021/jm060873p

文献信息

• Imidazopyridine derivatives as kinase inhibitors
  申请人：Bailey Nicholas

  公开号：US20050197328A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  A compound of the formula and physiologically acceptable salts and or N-oxides thereof wherein, X 1 is N or CR 3 ; X 2 is N or CR 4 ; X 3 is N or CR 5 ; X 4 is N or CR 6 . with the proviso that at least one but not more than two of X 1 , X 2 , X 3 and X 4 represents N. R 1 is a 5-, or 6-membered heterocyclic group selected from group a, b, c or d wherein X 5 is a group selected from N or CR 7 and X 6 is a group selected from O, S or NR 8; X 7 and X 8 which may be the same or different is a group selected from N or CR 9; X 9 is a group selected from O, S or NR 8 and X 10 is N or CR 10; X 11 , X 12 and X 13 may be the same or different and selected from a group N or CR 11 ; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine.

  式中化合物及其生理上可接受的盐和/或N-氧化物，其中： X1为N或CR3； X2为N或CR4； X3为N或CR5； X4为N或CR6； 但须满足X1、X2、X3和X4中至少一个但不超过两个为N； R1为从a、b、c或d组中选择的5-或6-成员杂环基，其中X5为N或CR7组，X6为O、S或NR8组； X7和X8可以相同或不同，为N或CR9组； X9为O、S或NR8组，X10为N或CR10组； X11、X12和X13可以相同或不同，为N或CR11组； 本发明还涉及其制备方法、包含它们的制药组合物以及它们在医学上的应用。
• Preparation of 1,6-Disubstituted Azabenzimidazoles as Kinase Inhibitors
  申请人：Lee Dennis

  公开号：US20080234261A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Novel inhibitors of Rho-kinases are disclosed.

  本发明揭示了Rho激酶的新型抑制剂。
• Preparation of 1,6-disubstituted azabenzimidazoles as kinase inhibitors
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07547779B2

  公开（公告）日：2009-06-16

  Novel inhibitors of Rho-kinases are disclosed.

  本发明公开了Rho激酶的新型抑制剂。
• IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1490367B1

  公开（公告）日：2008-07-23
• PREPERATION OF 1,6-DISUBSTITUTED AZABENZIMIDAZOLES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1675552A2

  公开（公告）日：2006-07-05