dehydrocinchonine | 157319-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: dehydrocinchonine
• 英文别名: (9S)-10,11-Didehydro-cinchonan-9-ol
• CAS: 157319-37-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: SNHVPLAWDVTWHD-QAMTZSDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrocinchonine 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (4R,5S,8S,9R,10R)-10-(quinolin-4-yl)-4,5,6,7,9,10-hexahydro-4,8:5,9-dimethano[1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazonine
  参考文献：
  名称：

  通过活化的金鸡纳生物碱与叠氮化物离子的串联反应融合三唑。以第二次金鸡纳重排为例。

  摘要：

  [反应：见正文]通过串联策略设计了金鸡纳叠氮化物的分子内1,3-偶极环加成反应到生物碱的C10-C11炔烃和C10-C11烯烃单元上。已经制备了具有双氮杂高硫烷骨架的各种稠合的三唑和三唑啉。在三氟乙醇中，O-甲磺酰基可可宁7-OMs和NaN（3）提供三唑8以及笼扩展的1,5-二氮杂三环[4.4.1.0（3,8）]十一烷衍生物10。形成了稠合的三唑8和10。分别保留了C9和C3的配置。1-氮杂双环[3.2.2]笼的扩展被证明是可逆的。

  DOI：

  10.1021/ol034719y
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 dehydrocinchonine
  参考文献：
  名称：

  Comstock; Koenigs, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A polystyrene-supported 9-amino(9-deoxy)epi quinine derivative for continuous flow asymmetric Michael reactions
  作者：Javier Izquierdo、Carles Ayats、Andrea H. Henseler、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c5ob00325c

  日期：——

  derivative catalyzes Michael reactions affording excellent levels of conversion and enantioselectivity using different nucleophiles and structurally diverse enones. The highly recyclable, immobilized catalyst has been used to implement a single-pass, continuous flow process (residence time: 40 min) that can be operated for 21 hours without significant decrease in conversion and with improved enantioselectivity

  聚苯乙烯（PS）负载的9-氨基（9-脱氧）表奎宁衍生物可催化迈克尔反应，从而利用不同的亲核试剂和结构不同的烯酮提供出色的转化率和对映选择性。高度可回收的固定化催化剂已用于实施单程连续流动过程（停留时间：40分钟），该过程可运行21小时，而转化率没有显着降低，并且相对于分批操作，其对映选择性提高。流动过程也已用于顺序制备小对映体富集的迈克尔加合物的库。
• Mixed Phosphane η⁵-CpRuCl(PR₃)₂Complexes as Ambifunctional Catalysts for Anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Florian Boeck、Thomas Kribber、Li Xiao、Lukas Hintermann

  DOI：10.1021/ja2026823

  日期：2011.6.1

  at C-6) for anti-Markovnikov hydration of terminal alkynes to aldehydes is retained when one heterocyclic ligand L is replaced by L' = PPh(3). Equal amounts of CpRuCl(PPh(3))(2) (1) and phosphane L in acetone solution equilibrate to a mixture of 1, CpRuCl(L)(PPh(3)) (2), and CpRuCl(L)(2) (3), which acts as highly active in situ catalyst for preparative anti-Markovnikov hydration of alkynes in water-rich

  [CpRu(L)(2)(MeCN)]PF(6)（L = 2-diphenylphosphinopyridine 在 C-6 处具有庞大的基团）在一个杂环配体时保留了对末端炔烃的反马尔科夫尼科夫水合反应的催化活性L 由 L' = PPh(3) 代替。丙酮溶液中等量的 CpRuCl(PPh(3))(2) (1) 和磷烷 L 平衡为 1、CpRuCl(L)(PPh(3)) (2) 和 CpRuCl(L)(2) 的混合物) (3)，在富水介质（2 mol % [Ru]，60 °C，3-18 h in 4:1 (v/v ) 丙酮/水)。反应在 160 °C 下 <15 分钟内完成。
• Synthesis of 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT)—Cinchona alkaloid conjugates via click chemistry: Toward novel fluorescent markers and cytostatic agents
  作者：Dagmara Baraniak、Karol Kacprzak、Lech Celewicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.127

  日期：2011.1

  Novel nucleoside–Cinchona alkaloid conjugates were synthesized using ‘click’ chemistry approach based on the copper(I) catalyzed Huisgen azide–alkyne cycloaddition. Two series of conjugates were prepared employing 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT) as the azide component and the four 10,11-didehydro Cinchona alkaloids as well as their 9-O-propargyl ethers as the alkyne components. All obtained conjugates

  基于铜（I）催化的惠斯根叠氮化物-炔烃环加成反应，使用“点击”化学方法合成了新的核苷-金鸡纳生物碱共轭物。使用3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）作为叠氮化物组分和四种10,11-二氢Cinchona生物碱及其9- O-炔丙基醚作为炔烃组分，制备了两个系列的偶联物。所有获得的结合物均显示出强荧光发射，并且其中一些在体外显示出明显的细胞毒性活性。
• Christensen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2> 63, p. 321,326
  作者：Christensen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 10,11-DidehydroCinchona Alkaloids and Key Derivatives
  作者：Wilfried M. Braje、Jens Frackenpohl、Olaf Schrake、Rudolf Wartchow、W. Beil、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<777::aid-hlca777>3.0.co;2-w

  日期：2000.4.12