5,6-二溴-1,2,4-三甲氧基苯 | 23149-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5,6-二溴-1,2,4-三甲氧基苯
• 英文名称: 5,6-dibromo-1,2,4-trimethoxybenzene
• 英文别名: 2,3-dibromo-1,4,5-trimethoxy-benzene；2,3-Dibrom-1,4,5-trimethoxy-benzol；2,3-Dibrom-1,2,4-trimethoxy-benzol；2,3-Dibromo-1,4,5-trimethoxybenzene
• CAS: 23149-34-0
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 325.985
• InChiKey: MJMGCMVUCAOQDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  321.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二溴-1,2,4-三甲氧基苯 在 silver(II) oxide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 6-acetyl-2,5,8-trimethoxy-1,4-naphthoquinine
  参考文献：
  名称：

  Koning, Charles B.; Giles, Robin G.F.; Engelhardt, Lutz M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3209 - 3216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 氢溴酸 、 hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5,6-二溴-1,2,4-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  醌的噻吩乙酰化。第三部分 对-苯醌与溴和甲氧基取代

  摘要：

  已经制备了三种单溴-单甲氧基-对苯醌。它们都经历Thiele乙酰化。进入的乙酰氧基基团在每个三乙酸酯中都位于溴原子的邻位或对位，而不是在甲氧基基团的邻位。

  DOI：

  10.1039/j39690001353

文献信息

• A Concise Synthesis of the Naphthalene Portion of Purpuromycin
  作者：Andrew N. Lowell、Michael W. Fennie、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo7024114

  日期：2008.3.1

  A concise synthesis of naphthalene compounds for incorporation into a synthetic sequence for the rubromycin family of natural products is presented. These highly substituted naphthalenes are generated in seven and nine steps, respectively, from 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde. Three ring-forming methods were explored and the controlled oxygenation of different positions was investigated to yield differentially

  提出了一种萘化合物的简明合成方法，该方法可掺入天然产物红霉素家族的合成序列中。这些高度取代的萘分别由2,4,5-三甲氧基苯甲醛分七个步骤和九个步骤生成。探索了三种成环方法，并研究了不同位置的受控氧合以产生差异取代/受保护的系统。最终产品的关键步骤包括Stobbe缩合反应形成环系统，以及一系列新的区域选择性氧化反应，以引入所需的氧官能度。这些萘产物包含正交保护基，适合与各种偶联剂结合使用。
• Giles, Robin G. F.; Hughes, Andrew B.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1581 - 1587
  作者：Giles, Robin G. F.、Hughes, Andrew B.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• DE KONING, CHARLES B.; GILES, ROBIN G. F., ENGELHARDT, LUTZ M.; WHITE, AL+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT1., N12, 1988, 3209-3216
  作者：DE KONING, CHARLES B.、 GILES, ROBIN G. F., ENGELHARDT, LUTZ M.、 WHITE, AL+

  DOI：——

  日期：——
• CROWTHER, G. P.;SUNDBERG, R. J.;SARPESHKAR, ASHOK, M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4657-4663
  作者：CROWTHER, G. P.、SUNDBERG, R. J.、SARPESHKAR, ASHOK, M.

  DOI：——

  日期：——
• Thiele acetylation of quinones. Part III. p-Benzoquinones with bromo- and methoxy-substituents
  作者：J. M. Blatchly、R. J. S. Green、J. F. W. McOmie、J. B. Searle

  DOI：10.1039/j39690001353

  日期：——

  The three monobromo-monomethoxy-p-benzoquinones have been prepared; they all undergo Thiele acetylation. The entering acetoxy-group is found ortho or para to the bromine atom in each of the triacetates, and never ortho to the methoxy-group.

  已经制备了三种单溴-单甲氧基-对苯醌。它们都经历Thiele乙酰化。进入的乙酰氧基基团在每个三乙酸酯中都位于溴原子的邻位或对位，而不是在甲氧基基团的邻位。