3-[2-[[3-(2-carboxyethyl)-5-[(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-4-methyl-5-oxopyrrol-3-yl]propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-[2-[[3-(2-carboxyethyl)-5-[(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-4-methyl-5-oxopyrrol-3-yl]propanoic acid
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₆
• 分子量: 465.5
• InChiKey: PMIYFUGIVLGYIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基-4-硝基己酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.58h， 生成 3-[2-[[3-(2-carboxyethyl)-5-[(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-4-methyl-5-oxopyrrol-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  胆红素氧化产物的合成平台

  摘要：

  胆红素是血红素分解代谢的主要产物。高浓度的色素具有神经毒性，但稍微升高浓度则有益。作为一种有效的抗氧化剂，胆红素在体内发生氧化转化并产生各种氧化片段。它们的形成机制、内在的生物活性以及在人类病理生理学中的潜在作用尚不清楚。降解方法已用于获取胆红素氧化产物的样品以供研究。在这里，我们报告了一种补充的、全合成的制备方法。我们的策略利用母体四环颜料中的重复取代模式。设计并有效合成了功能化的可偶联γ-内酯、γ-内酰胺和吡咯单环结构单元。随后的模块化组合，在金属催化的硼化和交叉偶联化学的支持下，转化为结构多样的胆红素氧化产物（BOX、propentdyopents和biopyrrins）的简洁组装。据报道，发现了一种新的生物比林 A 光异构体，名为 lumipyrrin。足够纯度和数量的合成胆红素氧化产物将支持未来的体外和体内研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11778

文献信息

• A Platform for the Synthesis of Oxidation Products of Bilirubin
  作者：Taufiqueahmed Mujawar、Petr Sevelda、Dominik Madea、Petr Klán、Jakub Švenda

  DOI：10.1021/jacs.3c11778

  日期：2024.1.17

  borylation and cross-coupling chemistries, translated into the concise assembly of the structurally diverse bilirubin oxidation products (BOXes, propentdyopents, and biopyrrins). The discovery of a new photoisomer of biopyrrin A named lumipyrrin is reported. Synthetic bilirubin oxidation products made available in sufficient purity and quantity will support future in vitro and in vivo investigations.

  胆红素是血红素分解代谢的主要产物。高浓度的色素具有神经毒性，但稍微升高浓度则有益。作为一种有效的抗氧化剂，胆红素在体内发生氧化转化并产生各种氧化片段。它们的形成机制、内在的生物活性以及在人类病理生理学中的潜在作用尚不清楚。降解方法已用于获取胆红素氧化产物的样品以供研究。在这里，我们报告了一种补充的、全合成的制备方法。我们的策略利用母体四环颜料中的重复取代模式。设计并有效合成了功能化的可偶联γ-内酯、γ-内酰胺和吡咯单环结构单元。随后的模块化组合，在金属催化的硼化和交叉偶联化学的支持下，转化为结构多样的胆红素氧化产物（BOX、propentdyopents和biopyrrins）的简洁组装。据报道，发现了一种新的生物比林 A 光异构体，名为 lumipyrrin。足够纯度和数量的合成胆红素氧化产物将支持未来的体外和体内研究。