(S)-2-amino-3-(4'-cyanobiphenyl-4-yl)propanamide | 1254318-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(4'-cyanobiphenyl-4-yl)propanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[4-(4-cyanophenyl)phenyl]propanamide
• CAS: 1254318-97-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: SQNRNLWNTCGDDO-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(4'-cyanobiphenyl-4-yl)propanamide 在 咪唑 、 伯吉斯试剂 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,4S)-tert-butyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S)-1-cyano-2-(4′-cyanobiphenyl-4-yl)-ethylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cathepsin C Inhibitors: Property Optimization and Identification of a Clinical Candidate

  摘要：

  A lead generation and optimization program delivered the highly selective and potent CatC inhibitor 10 as an in vivo tool compound and potential development candidate. Structural studies were undertaken to generate. SAR understanding.

  DOI：

  10.1021/jm401705g
• 作为产物：
  描述：

  Boc-4-碘-L-苯丙氨酸 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) N-乙基吗啉 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (S)-2-amino-3-(4'-cyanobiphenyl-4-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED N-[1-CYANO-2-(PHENYL)ETHYL] 1-AMINOCYCLOALK-1-YLCARBOXAMIDE COMPOUNDS - 760
  [FR] COMPOSÉS N-[1-CYANO-2-(PHÉNYL)ÉTHYL] 1-AMINOCYCLOALK-1-YLCARBOXAMIDE SUBSTITUÉS - 760

  摘要：

  本发明提供了式（I）中的化合物，其中n、R1、R2和Q如规范中定义的那样，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2011154677A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1-CYANOETHYLHETEROCYCLYLCARBOXAMIDE COMPOUNDS 750<br/>[FR] COMPOSÉS 1-CYANOÉTHYLHÉTÉROCYCLYLCARBOXAMIDE SUBSTITUÉS 750
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010128324A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention provides compounds of formula (I), in which y, m, n, R1, R2 and Q are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中y、m、n、R1、R2和Q如规范中定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• DPP1 Inhibitors: Exploring the Role of Water in the S2 Pocket of DPP1 with Substituted Pyrrolidines
  作者：Helena Käck、Kevin Doyle、Samantha J. Hughes、Michael S. Bodnarchuk、Hans Lönn、Amanda Van De Poël、Nicholas Palmer

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00261

  日期：2019.8.8

  A series of pyrrolidine amino nitrile DPP1 inhibitors have been developed and characterized. The S2 pocket structure–activity relationship for these compounds shows significant gains in potency for DPP1 from interacting further with target residues and a network of water molecules in the binding pocket. Herein we describe the X-ray crystal structures of several of these compounds alongside an analysis

  已经开发和表征了一系列吡咯烷氨基腈DPP1抑制剂。这些化合物的S2口袋结构与活性之间的关系显示，与目标残基和结合口袋中的水分子网络进一步相互作用，DPP1的效力显着提高。本文中，我们描述了其中几种化合物的X射线晶体结构，并分析了对DPP1抑制效能的影响因素，其中使用大正则蒙特卡洛模拟和自由能计算证明了对水网的稳定作用主要是由于因素。
• SUBSTITUTED 1-CYANOETHYLHETEROCYCLYLCARBOXAMIDE COMPOUNDS 750
  申请人：Ford Rhonan

  公开号：US20100286118A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention provides compounds of formula (I) in which y, m, n, R 1 , R 2 and Q are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供式（I）的化合物，其中y，m，n，R1，R2和Q在说明书中定义，以及其制备过程，包含它们的制药组合物和它们在治疗中的使用。
• Substituted 1-cyanoethylheterocyclylcarboxamide compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08193239B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  The present invention provides compounds of formula (I) in which y, m, n, R1, R2 and Q are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中y，m，n，R1，R2和Q如规范中所定义，以及其制备过程，含有它们的制药组合物和它们在治疗中的使用。
• US8193239B2
  申请人：——

  公开号：US8193239B2

  公开（公告）日：2012-06-05