o-methylbenzyl trifluoroacetate | 84658-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-methylbenzyl trifluoroacetate
• 英文别名: 2-Methylbenzyl alcohol, trifluoroacetate；(2-methylphenyl)methyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 84658-08-2
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: PPDNMMCMKYSNPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊烯 、 o-methylbenzyl trifluoroacetate 在 (+/-)-(5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl)-2,2'-diyl dibenzylphosphoramidite 、 lithium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(o-methoxybenzyl)-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酰胺作为手性配体的苄基亲电试剂的钯催化的不对称 Mizoroki-Heck 反应

  摘要：

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja304099j
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 三氟乙酸酐 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到o-methylbenzyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酰胺作为手性配体的苄基亲电试剂的钯催化的不对称 Mizoroki-Heck 反应

  摘要：

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja304099j

文献信息

• Approaches to Antibody-Catalyzed Cationic Cyclizations: Chemical Studies of Leaving Groups and Cyclization Modes
  作者：Christopher Lawrence、Ian M. Bell、Chris Abell、Finian J. Leeper

  DOI：10.1002/ijch.199600022

  日期：——

  and a phosphonate diester is stable. The fluorescent 5-dimethylaminonaphthalene-1-sulphinate (dansinate) esters (e.g. 22) held the most promise as substrates for antibody-catalyzed cationic cyclizations. It was shown by 18O-labeling studies that ester 13 is hydrolyzed predominantly (but not exclusively) by SN1 reaction at the benzylic position.

  已经研究了2-甲基苄基醇10的一系列酯的溶剂化。发现磺酸酯在水溶液中溶解非常快（t 1/ 2≈35 s），而亚磺酸盐反应缓慢（t 1/ 2≈35 h），膦酸酯二酯是稳定的。荧光5-二甲基氨基萘-1-磺酸酯（丹宁酸酯）（例如22）作为抗体催化阳离子环化的底物最有希望。它是由显示18 O形标记研究该酯13主要是水解（但不排他地）被S Ñ在苄基位置1个反应。
• CN116751118
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Palladium-Catalyzed, Asymmetric Mizoroki–Heck Reaction of Benzylic Electrophiles Using Phosphoramidites as Chiral Ligands
  作者：Zhigang Yang、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/ja304099j

  日期：2012.7.25

  We report herein the first examples of asymmetric Mizoroki-Heck reactions using benzyl electrophiles. A new phosphoramidite was identified to be an effective chiral ligand in the palladium-catalyzed reaction. The reaction is compatible with polar functional groups and can be readily scaled up. Several cyclic olefins worked well as olefin components. Thirty-one examples are included.

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。