2-(3-Bromo-2-hydroxy-phenyl)-5-hydroxy-3,7,8-trimethoxy-chromen-4-one | 399509-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3-Bromo-2-hydroxy-phenyl)-5-hydroxy-3,7,8-trimethoxy-chromen-4-one
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3-bromo-2-hydroxyphenyl)-5-hydroxy-3,7,8-trimethoxy-；2-(3-bromo-2-hydroxyphenyl)-5-hydroxy-3,7,8-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 399509-71-8
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₇
• 分子量: 423.217
• InChiKey: PRRZKYZEPCKTFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 Selectfluor 、 silver carbonate 作用下， 以 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2-(3-Bromo-2-hydroxy-phenyl)-5-hydroxy-3,7,8-trimethoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  后期钌(II)催化的邻-C(sp2)-H-羟基化全合成抗分枝杆菌天然产物氯黄酮及其类似物

  摘要：

  耐多药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) 结核病 (TB) 的持续全球传播危及世界卫生组织 (WHO) 到 2035 年结束全球结核病大流行的目标。在过去 50 年中，很少有新药被医疗机构批准用于治疗耐药结核病。因此，迫切需要开发新的抗分枝杆菌候选药物来对抗耐药结核病的威胁。在这项工作中，我们开发并优化了选择性钌（II）催化的邻-C（sp 2 ）全合成抗分枝杆菌天然类黄酮氯黄酮)-H-羟基化取代的 3'-甲氧基类黄酮骨架。我们扩展了我们的方法，合成了一个包含 14 种结构类似物的小型化合物库。测试了新的类似物对结核分枝杆菌( Mtb )的体外抗分枝杆菌活性及其对各种人类细胞系的细胞毒性。最有希望的新型溴黄酮类似物对Mtb的毒性 H37Rv 菌株表现出改善的体外抗分枝杆菌活性（最低抑制浓度 (MIC 90 ) = 0.78 μm）。此外，我们确定了化学和代谢稳定性以及 p K a氯黄酮和溴

  DOI：

  10.3390/ph15080984

文献信息

• Total Synthesis of the Antimycobacterial Natural Product Chlorflavonin and Analogs via a Late-Stage Ruthenium(II)-Catalyzed ortho-C(sp2)-H-Hydroxylation
  作者：Alexander Berger、Talea Knak、Anna-Lene Kiffe-Delf、Korana Mudrovcic、Vinayak Singh、Mathew Njoroge、Bjoern B. Burckhardt、Mohanraj Gopalswamy、Beate Lungerich、Lutz Ackermann、Holger Gohlke、Kelly Chibale、Rainer Kalscheuer、Thomas Kurz

  DOI：10.3390/ph15080984

  日期：——

  multidrug-resistant (MDR) and extensively drug-resistant (XDR) tuberculosis (TB) endanger the World Health Organization’s (WHO) goal to end the global TB pandemic by the year 2035. During the past 50 years, very few new drugs have been approved by medical agencies to treat drug-resistant TB. Therefore, the development of novel antimycobacterial drug candidates to combat the threat of drug-resistant TB is urgent

  耐多药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) 结核病 (TB) 的持续全球传播危及世界卫生组织 (WHO) 到 2035 年结束全球结核病大流行的目标。在过去 50 年中，很少有新药被医疗机构批准用于治疗耐药结核病。因此，迫切需要开发新的抗分枝杆菌候选药物来对抗耐药结核病的威胁。在这项工作中，我们开发并优化了选择性钌（II）催化的邻-C（sp 2 ）全合成抗分枝杆菌天然类黄酮氯黄酮)-H-羟基化取代的 3'-甲氧基类黄酮骨架。我们扩展了我们的方法，合成了一个包含 14 种结构类似物的小型化合物库。测试了新的类似物对结核分枝杆菌( Mtb )的体外抗分枝杆菌活性及其对各种人类细胞系的细胞毒性。最有希望的新型溴黄酮类似物对Mtb的毒性 H37Rv 菌株表现出改善的体外抗分枝杆菌活性（最低抑制浓度 (MIC 90 ) = 0.78 μm）。此外，我们确定了化学和代谢稳定性以及 p K a氯黄酮和溴