6,3'-Dihydroxy-2,4-dimethoxy-benzylidenacetophenon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 6,3'-Dihydroxy-2,4-dimethoxy-benzylidenacetophenon
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: PTQXQIDDMDYWCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,3'-Dihydroxy-2,4-dimethoxy-benzylidenacetophenon 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以55.5%的产率得到2-(3-hydroxyphenyl)-5,7-dimethoxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物的合成和评估，该衍生物可作为有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂和抗记忆药

  摘要：

  本研究旨在合成和评估具有氨基甲酸酯部分的黄烷酮衍生物，作为有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗记忆删除剂，用于治疗AD。氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物的合成涉及2-羟基苯乙酮/ 2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮与不同取代的苯甲醛的碱催化的Claisen-Schmidt缩合反应，以产生不同取代的查耳酮，其在回流时经历分子内氧化环化用冰醋酸制得黄烷酮化合物。此后，在石油醚和三乙胺存在下，将黄烷酮化合物与异氰酸苯酯回流，得到苯基氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物。以多奈哌齐为标准药物，体外筛选合成的化合物对AChE的抑制活性。最有效的测试化合物通过Morris水迷宫测试，评价了（5f '）在体内东pol碱（0.4mg / kg）引起的健忘症中的记忆恢复作用。所有化合物均显示出对AChE的抑制活性，其中氨基甲酸酯取代的5,7-二甲氧基黄烷酮衍生物（5a' - 5g '）是最有效的化合物，IC 50为21

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0162-3
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 、 间羟基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,3'-Dihydroxy-2,4-dimethoxy-benzylidenacetophenon
  参考文献：
  名称：

  新型氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物的合成和评估，该衍生物可作为有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂和抗记忆药

  摘要：

  本研究旨在合成和评估具有氨基甲酸酯部分的黄烷酮衍生物，作为有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗记忆删除剂，用于治疗AD。氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物的合成涉及2-羟基苯乙酮/ 2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮与不同取代的苯甲醛的碱催化的Claisen-Schmidt缩合反应，以产生不同取代的查耳酮，其在回流时经历分子内氧化环化用冰醋酸制得黄烷酮化合物。此后，在石油醚和三乙胺存在下，将黄烷酮化合物与异氰酸苯酯回流，得到苯基氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物。以多奈哌齐为标准药物，体外筛选合成的化合物对AChE的抑制活性。最有效的测试化合物通过Morris水迷宫测试，评价了（5f '）在体内东pol碱（0.4mg / kg）引起的健忘症中的记忆恢复作用。所有化合物均显示出对AChE的抑制活性，其中氨基甲酸酯取代的5,7-二甲氧基黄烷酮衍生物（5a' - 5g '）是最有效的化合物，IC 50为21

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0162-3

文献信息

• Flavokawains B and C, melanogenesis inhibitors, isolated from the root of Piper methysticum and synthesis of analogs
  作者：Hye-Jin Jeong、Chang Seok Lee、Janggyoo Choi、Yong Deog Hong、Song Seok Shin、Jun Seong Park、John Hwan Lee、Seokyong Lee、Kee Dong Yoon、Jaeyoung Ko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.082

  日期：2015.2

  of Piper methysticum was found to inhibit melanogenesis in MSH-activated B16 melanoma cells. Flavokawains B and C were isolated from this extract based on their anti-melanogenesis activity and found to inhibit melanogenesis with IC50 values of 7.7 μM and 6.9 μM, respectively. Flavokawain analogs were synthesized through a Claisen–Schmidt condensation of their corresponding acetophenones and benzaldehydes

  发现胡椒的根的乙醇提取物抑制了MSH激活的B16黑色素瘤细胞中的黑色素生成。基于它们的抗黑素生成活性，从该提取物中分离出黄酮类固醇B和C，发现抑制黑素生成的IC 50值分别为7.7μM和6.9μM 。Flavokawain类似物是通过其相应的苯乙酮和苯甲醛的Claisen-Schmidt缩合反应合成的，并根据其酪氨酸酶抑制和抗黑色素生成活性进行了评估。在使用MSH激活的B16黑色素瘤细胞的黑色素生成抑制试验中，化合物1b最有效，IC 50值为2.3μM。
• Synthesis and evaluation of novel carbamate-substituted flavanone derivatives as potent acetylcholinesterase inhibitors and anti-amnestic agents
  作者：Preet Anand、Baldev Singh

  DOI：10.1007/s00044-012-0162-3

  日期：2013.4

  This study was designed to synthesize and evaluate flavanone derivatives with phenylcarbamate moiety as potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitors and anti-amnestic agents for management of AD. The synthesis of carbamate-substituted flavanone derivatives involved base-catalysed Claisen-Schmidt condensation reaction of 2-hydroxy acetophenone/2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone with differently substituted

  本研究旨在合成和评估具有氨基甲酸酯部分的黄烷酮衍生物，作为有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗记忆删除剂，用于治疗AD。氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物的合成涉及2-羟基苯乙酮/ 2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮与不同取代的苯甲醛的碱催化的Claisen-Schmidt缩合反应，以产生不同取代的查耳酮，其在回流时经历分子内氧化环化用冰醋酸制得黄烷酮化合物。此后，在石油醚和三乙胺存在下，将黄烷酮化合物与异氰酸苯酯回流，得到苯基氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物。以多奈哌齐为标准药物，体外筛选合成的化合物对AChE的抑制活性。最有效的测试化合物通过Morris水迷宫测试，评价了（5f '）在体内东pol碱（0.4mg / kg）引起的健忘症中的记忆恢复作用。所有化合物均显示出对AChE的抑制活性，其中氨基甲酸酯取代的5,7-二甲氧基黄烷酮衍生物（5a' - 5g '）是最有效的化合物，IC 50为21