verrucigeric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: verrucigeric acid
• 英文别名: Verrucigeric acid；3,9-dihydroxy-13-methoxy-2,9,15-trimethyl-6,8,10,18,20-pentaoxapentacyclo[14.3.2.14,7.012,17.019,22]docosa-1(19),2,4(22),12,14,16-hexaene-5,21-dione
• 化学式: C₂₁H₁₈O₁₀
• 分子量: 430.368
• InChiKey: PYXLIRYVDGURGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cryptostictic acid 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 verrucigeric acid
  参考文献：
  名称：

  Lusitanic Acid, Peristictic Acid and Verrucigeric Acid. Three New β-Orcinol Depsidones from the Lichens Relicina sydneyensis and Xanthoparmelia verrucigera

  摘要：

  三种新的β-麦角酚脱氢酮属于严格酸化学合成物系，分别为Peristictic酸(1,4-二羟基-10-甲氧基-5,8-二甲基-3,7-二氧代-1,3-二氢-7H-异苯并呋喃[4,5-b][1,4]苯并二氧杂环十一酸) (9), Lusitanic酸 (甲基1,4-二羟基-10-甲氧基-5,8-二甲基-3,7-二氧代-1,3-二氢-7H-异苯并呋喃[4,5-b][1,4]苯并二氧杂环十一酸酯) (10) 和Verrucigeric酸(1,4-二羟基-11-羟甲基-10-甲氧基-5,8-二甲基-3,7-二氧代-1,3-二氢-7H-异苯并呋喃[4,5-b][1,4]苯并二氧杂环-1,11-二甲酯基氢正酯) (14)分别在地衣Relicina sydneyensis和Xanthoparmelia verrucigera中被鉴定出来。这些新的脱氢酮的结构是通过部分合成、色谱比较和光谱数据相结合得出的。

  DOI：

  10.1071/ch00121

文献信息

• Lusitanic Acid, Peristictic Acid and Verrucigeric Acid. Three New β-Orcinol Depsidones from the Lichens Relicina sydneyensis and Xanthoparmelia verrucigera
  作者：John A. Elix、Judith H. Wardlaw

  DOI：10.1071/ch00121

  日期：——

  Three new β-orcinol depsidones belonging to the stictic acidchemosyndrome, namely peristictic acid(1,4-dihydroxy-10-methoxy-5,8-dimethyl-3,7-dioxo-1,3-dihydro-7H-isobenzofuro[4,5-b][1,4]benzodioxepin-11-carboxylicacid) (9), lusitanic acid (methyl1,4-dihydroxy-10-methoxy-5,8-dimethyl-3,7-dioxo-1,3-dihydro-7H-isobenzofuro[4,5-b][1,4]benzodioxepin-11-carboxylate)(10) and verrucigeric acid(1,4-dihydroxy-1

  三种新的β-麦角酚脱氢酮属于严格酸化学合成物系，分别为Peristictic酸(1,4-二羟基-10-甲氧基-5,8-二甲基-3,7-二氧代-1,3-二氢-7H-异苯并呋喃[4,5-b][1,4]苯并二氧杂环十一酸) (9), Lusitanic酸 (甲基1,4-二羟基-10-甲氧基-5,8-二甲基-3,7-二氧代-1,3-二氢-7H-异苯并呋喃[4,5-b][1,4]苯并二氧杂环十一酸酯) (10) 和Verrucigeric酸(1,4-二羟基-11-羟甲基-10-甲氧基-5,8-二甲基-3,7-二氧代-1,3-二氢-7H-异苯并呋喃[4,5-b][1,4]苯并二氧杂环-1,11-二甲酯基氢正酯) (14)分别在地衣Relicina sydneyensis和Xanthoparmelia verrucigera中被鉴定出来。这些新的脱氢酮的结构是通过部分合成、色谱比较和光谱数据相结合得出的。