1-(6-hydroxyhexyl)-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-hydroxyhexyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(6-Hydroxyhexyl)indole-3-carbaldehyde；1-(6-hydroxyhexyl)indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: QFCDYYALGFAANB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxyhexyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 、 6-(1H-indol-1-yl)hexan-1-ol 在 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到tris(1-[6-hydroxyhexyl]-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  三（1H-吲哚-3-基）甲基盐的N-（羟烷基）衍生物有望作为抗菌剂：合成与生物学评价

  摘要：

  病原体耐药性的广泛传播要求开发能够克服耐药性的新型抗菌剂。该研究的主要目的是阐明三（1H-吲哚-3-基）甲基鎓衍生物中的取代对其抗菌活性和对人细胞毒性的影响。合成并测试了一系列新化合物。它们在体外的抗菌活性是对12株细菌菌株进行的，其中包括耐药菌株，这些菌株是临床分离株或收集株。使用HPF-hTERT（人类出生后的成纤维细胞，用hTERT永生化）细胞进行的测试确定了化合物的细胞毒性作用。所得化合物的活性取决于碳链长度。具有C5–C6链的衍生物活性更高。活性最高的化合物对包括MRSA在内的革兰氏阳性细菌的最小抑菌浓度（MIC）为0.5μg/ mL。具有C5–C6链的化合物还显示出对表皮葡萄球菌的高活性（分别为1.0和0.5μg/ mL），对革兰氏阴性菌的大肠杆菌（8μg/ mL）和克雷伯菌肺炎（2和8μg/ mL，中等活性），分别）。但是，它们没有抗霍乱沙门氏菌和铜绿假单胞菌的活性。活性最高

  DOI：

  10.3390/ph13120469
• 作为产物：
  描述：

  6-(1H-indol-1-yl)hexan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 1-(6-hydroxyhexyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三（1H-吲哚-3-基）甲基盐的N-（羟烷基）衍生物有望作为抗菌剂：合成与生物学评价

  摘要：

  病原体耐药性的广泛传播要求开发能够克服耐药性的新型抗菌剂。该研究的主要目的是阐明三（1H-吲哚-3-基）甲基鎓衍生物中的取代对其抗菌活性和对人细胞毒性的影响。合成并测试了一系列新化合物。它们在体外的抗菌活性是对12株细菌菌株进行的，其中包括耐药菌株，这些菌株是临床分离株或收集株。使用HPF-hTERT（人类出生后的成纤维细胞，用hTERT永生化）细胞进行的测试确定了化合物的细胞毒性作用。所得化合物的活性取决于碳链长度。具有C5–C6链的衍生物活性更高。活性最高的化合物对包括MRSA在内的革兰氏阳性细菌的最小抑菌浓度（MIC）为0.5μg/ mL。具有C5–C6链的化合物还显示出对表皮葡萄球菌的高活性（分别为1.0和0.5μg/ mL），对革兰氏阴性菌的大肠杆菌（8μg/ mL）和克雷伯菌肺炎（2和8μg/ mL，中等活性），分别）。但是，它们没有抗霍乱沙门氏菌和铜绿假单胞菌的活性。活性最高

  DOI：

  10.3390/ph13120469

文献信息

• N-(Hydroxyalkyl) Derivatives of tris(1H-indol-3-yl)methylium Salts as Promising Antibacterial Agents: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Sergey N. Lavrenov、Elena B. Isakova、Alexey A. Panov、Alexander Y. Simonov、Viktor V. Tatarskiy、Alexey S. Trenin

  DOI：10.3390/ph13120469

  日期：——

  The wide spread of pathogens resistance requires the development of new antimicrobial agents capable of overcoming drug resistance. The main objective of the study is to elucidate the effect of substitutions in tris(1H-indol-3-yl)methylium derivatives on their antibacterial activity and toxicity to human cells. A series of new compounds were synthesized and tested. Their antibacterial activity in vitro

  病原体耐药性的广泛传播要求开发能够克服耐药性的新型抗菌剂。该研究的主要目的是阐明三（1H-吲哚-3-基）甲基鎓衍生物中的取代对其抗菌活性和对人细胞毒性的影响。合成并测试了一系列新化合物。它们在体外的抗菌活性是对12株细菌菌株进行的，其中包括耐药菌株，这些菌株是临床分离株或收集株。使用HPF-hTERT（人类出生后的成纤维细胞，用hTERT永生化）细胞进行的测试确定了化合物的细胞毒性作用。所得化合物的活性取决于碳链长度。具有C5–C6链的衍生物活性更高。活性最高的化合物对包括MRSA在内的革兰氏阳性细菌的最小抑菌浓度（MIC）为0.5μg/ mL。具有C5–C6链的化合物还显示出对表皮葡萄球菌的高活性（分别为1.0和0.5μg/ mL），对革兰氏阴性菌的大肠杆菌（8μg/ mL）和克雷伯菌肺炎（2和8μg/ mL，中等活性），分别）。但是，它们没有抗霍乱沙门氏菌和铜绿假单胞菌的活性。活性最高