cis-1-phenylcyclohexane-1,2-diol | 4912-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1-phenylcyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-Cyclohexanediol, 1-phenyl-, trans-；1-phenylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 4912-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD24390252
• 分子量: 192.258
• InChiKey: QHNHEYDAIICUDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  322.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-phenylcyclohexane-1,2-diol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载进行区域选择性1,2-二羟基重排及其在相关的正-倍半萜烯和倍半萜烯型海洋天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载，实现了1,2-二醇的区域控制重排。其适用性通过奥氏体，奥氏多酸和8- Epi -11-nordriman-9-one的发散合成得以展示。，以及虹吸管B和脂蛋白的正式合成。有关piancol类型重排的新见解，将在相关天然产物的面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01679
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-7-噁双环[4.1.0]庚烷 在 水 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到cis-1-phenylcyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Hot Water-Promoted Ring-Opening of Epoxides and Aziridines by Water and Other Nucleopliles

  摘要：

  Effective hydrolysis of epoxides and aziridines was conducted by heating them in water at 60 or 100 degrees C. Other types of nucleophile such as amines, sodium azide, and thiophenol could also efficiently open epoxides and aziridines in hot water. It was proposed that hot water acted as a modest acid catalyst, reactant, and solvent in the hydrolysis reactions.

  DOI：

  10.1021/jo702401t

文献信息

• Osmium Tetroxide Anchored to Porous Resins Bearing Residual Vinyl Groups:  A Highly Active and Recyclable Solid for Asymmetric Dihydroxylation of Olefins
  作者：Jung Woon Yang、Hogyu Han、Eun Joo Roh、Sang-gi Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/ol027109r

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] OsO(4) was simply immobilized onto resins such as Amberlite XAD-4 or XAD-7 bearing residual vinyl groups. The resulting osmylated resins are air-stable, nonvolatile, and much easier to handle than their homogeneous counterpart (OsO(4)). Moreover, the resin-bound OsO(4) exhibited excellent catalytic activity in the asymmetric dihydroxylation of olefins and was easily recovered and

  [反应：参见文本] OsO（4）可以简单地固定在带有残留乙烯基的树脂上，例如Amberlite XAD-4或XAD-7。所得的osmylated树脂是空气稳定的，不挥发的，并且比它们的同类均聚物（OsO（4））更容易处理。此外，树脂结合的OsO（4）在烯烃的不对称二羟基化反应中表现出优异的催化活性，很容易被回收并在五个连续的反应中重复使用，而产物收率没有明显下降。然而，第四和第五反应的周转时间显着增加。
• Epoxidation process using amine catalysts
  申请人：The University of Sheffield

  公开号：US20030195366A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  A process for the epoxidation of an alkene, which process comprises reaction of an alkene with an oxidising agent in the presence of a catalyst, characterised in that the catalyst is an amine of formula (I), wherein T represents hydrogen or a moiety of formula (a); R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represents hydrogen, optionally substituted alkyl, an optionally substituted aryl group, heterocyclyl or an optionally substituted aralkyl group wherein substituents for the above mentioned groups are selected from up to three of alkyl, aryl, heterocycyl, hydroxy, alkoxy or a group NR s R t wherein R 5 and R t each independently represents hydrogen, alkyl or alkylcarbonyl and R 7 represents hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; or T represents a moiety (a) wherein R 1 together with R 2 represents an optionally substituted alkylene chain comprising 2 to 6 carbon atoms the alkylene chain being optionally interrupted with an oxygen atom or a group NR p wherein R p is hydrogen or alkyl, and wherein optional substituents for any carbon atom of the alkylene chain are selected from hydroxy, alkoxy, oxo or a group NR s R t wherein R s and R t each independently represents hydrogen, alkyl or alkylcarbonyl or substituents on any two adjacent carbon atoms of the chain together with the carbon atoms to which they are attached form an alicyclic, aryl or heterocyclic ring; and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined above. 1

  一种烯烃环氧化的方法，该方法包括在催化剂存在下，将烯烃与氧化剂反应，其特征在于所述催化剂是具有式(I)的胺，其中T代表氢或式(a)的基团；R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地代表氢、可选择取代的烷基、可选择取代的芳基、杂环烷基或可选择取代的芳基烷基，上述基团的取代基可从烷基、芳基、杂环烷基、羟基、烷氧基或基团NRsRt中选择，其中R5和Rt各自独立地代表氢、烷基或烷基羰基，R7代表氢、烷基、芳基或芳基烷基；或T代表式(a)的基团，其中R1与R2一起代表一个可选择取代的含有2至6个碳原子的烷基链，该烷基链可选择地被氧原子或基团NRp（其中Rp为氢或烷基）中断，对于烷基链的任何碳原子的可选择取代基包括羟基、烷氧基、羰基或基团NRsRt，其中Rs和Rt各自独立地代表氢、烷基或烷基羰基，或链上任意两个相邻碳原子的取代基与它们连接的碳原子一起形成脂环、芳环或杂环的环；R3、R4、R5、R6和R7如上所定义。
• Dihydroxylation of Olefins Catalyzed by Polystyrene-<i>sg</i>-imidazolium Resin-Supported Osmium Complex
  作者：Sang-Hyeup Lee、Yoon-Sik Lee、Bong-Hyun Jun、Jong-Ho Kim、Juyoung Park、Homan Kang

  DOI：10.1055/s-2008-1078274

  日期：——

  formation of the osmium complex occurredonly on the surface of the polymer support. This polymer catalystswas used in the dihydroxylation of various olefins, revealed excel-lent catalytic activity, and could be reused up to three times Key words: osmium, imidazolium, heterogeneous catalysis Osmium-catalyzed dihydroxylation (DH) and asymmetricdihydroxylation (AD) with chiral ligands are some of themost

  摘要：将四氧化锇固定在咪唑鎓基聚合物聚（1-甲基咪唑鎓甲基苯乙烯）表面接枝聚苯乙烯（PS-sg-IM）树脂上。为了表征聚合物-咪唑鎓负载的锇配合物催化剂，傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱、场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)、能量色散 X 射线显微分析 (EDX) 和感应进行了耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）实验，我们证实锇络合物的形成仅发生在聚合物载体的表面。该聚合物催化剂用于各种烯烃的二羟基化反应，表现出优异的催化活性，可重复使用3次 关键词：锇，咪唑，多相催化 锇催化的二羟基化 (DH) 和不对称二羟基化 (AD) 与手性配体是用于从烯烃构建邻二醇的一些最有用的方法。2 虽然锇催化的 DH 和 AD 反应可用于药物、天然产物、精细化学品等的合成，但最终产品中有毒锇的高成本和可能污染限制了其在工业应用中的应用。
• Osmium-catalyzed dihydroxylation of alkenes by H2O2 in room temperature ionic liquid co-catalyzed by VO(acac)2 or MeReO3
  作者：Mikael Johansson、Auri A. Lindén、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.04.033

  日期：2005.8

  immobilize a bimetallic catalytic system for H2O2-based dihydroxylation of alkenes. Osmium tetroxide was used as the substrate-selective catalyst with either VO(acac)2 or MeReO3 as co-catalyst. The latter serve as an electron transfer mediator (ETM) and activates H2O2. For an increased efficiency N-methylmorpholine is required as an additional ETM in most cases. A range of alkenes were dihydroxylated using

  室温离子液体[bmim] PF 6用于固定双金属催化体系，用于烯烃的基于H 2 O 2的二羟基化。四氧化s用作底物选择催化剂，VO（acac）2或MeReO 3用作助催化剂。后者用作电子转移介体（ETM），并激活H 2 O 2。为了提高效率，在大多数情况下，需要N-甲基吗啉作为额外的ETM。使用这种坚固的双金属体系，一系列烯烃被二羟基化，结果表明，对于某些烯烃，催化体系可以循环使用多达五次。
• Mechanistically Driven Development of an Iron Catalyst for Selective <i>Syn</i>-Dihydroxylation of Alkenes with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Margarida Borrell、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.7b07909

  日期：2017.9.13

  to be resolved in the design of iron catalysts for olefin syn-dihydroxylation with potential utility in organic synthesis. Toward this end, in this work a novel catalyst bearing a sterically encumbered tetradentate ligand based in the tpa (tpa = tris(2-methylpyridyl)amine) scaffold, [FeII(CF3SO3)2(5-tips3tpa)], 1 has been designed. The steric demand of the ligand was envisioned as a key element to support

  产物释放是在 Rieske 加氧酶发生的芳烃合成二羟基化反应中的速率决定步骤，被认为是设计用于烯烃合成二羟基化的铁催化剂中需要解决的难题，在有机合成中具有潜在的应用价值。为此，在这项工作中，设计了一种基于 tpa（tpa = 三（2-甲基吡啶基）胺）支架 [FeII(CF3SO3)2(5-tips3tpa)], 1 的新型催化剂. 配体的空间需求被认为是通过隔离金属中心、防止双分子分解路径和促进产物释放来支持高催化活性的关键元素。与有助于螯合产品的路易斯酸协同组合，在温和的实验条件下，使用稍微过量（1.5 当量）的过氧化氢水溶液，在很短的反应时间内，从广泛范围的烯烃的氧化中，1 提供了良好到极好的二醇产物产率（高达 97% 的分离产率）。显示了二烯烃的可预测位点选择性顺式二羟基化。配体的受阻性质也提供了一种独特的工具，该工具已与同位素分析结合使用，以确定活性物质的性质和 H2O2 的活化机制。此外，1