2,4-dodecadienal | 13162-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dodecadienal
• 英文别名: Dodeca-2,4-dienal
• CAS: 13162-47-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: QKTZBZWNADPFOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dodecadienal 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FR252921 及其类似物、复合大环免疫抑制剂的多米诺 10 步全合成

  摘要：

  FR252921、FR252922 和 FR256523 是一类具有新作用方式的强效大环多烯免疫抑制剂。然而，缺乏有效和灵活的合成阻碍了进一步的生物学研究，主要是由于天然产物似乎是关于三烯部分的动力学异构体。在此，我们报告了一种前所未有的、独特的多米诺 Suzuki-Miyaura/4π-电环开环大环化的开发和应用，只需 10 个步骤即可获得这些复杂目标的简明、统一和立体选择性合成路线。这反过来又使人们能够很容易地获得一系列非天然类似物，其中几种化合物对 T 淋巴细胞增殖的抑制水平与天然产物本身相同或更高。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07185

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• DIENAL COMPOUND AND FLAVOR COMPOSITION
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US20210122693A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present invention relates to: a novel dienal compound which has an aromatic odor useful for use as a compound flavor raw material or the like; and a flavor composition containing the dienal compound. The dienal compound according to the present invention is characterized by being represented by general formula (1): (wherein R represents an alkyl group having 8 to 10 carbon atoms; and a wavy line represents a cis form, a trans form, or a mixture of a cis form and a trans form).

  本发明涉及：一种新型二烯醛化合物，具有芳香气味，可用作化合物香料原料或类似物；以及含有该二烯醛化合物的香料组合物。根据本发明，该二烯醛化合物的特征在于由通式（1）表示：（其中R代表具有8至10个碳原子的烷基基团；波浪线表示顺式形式、反式形式或顺反混合形式）。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Highly regioselective α-alkylation of α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes
  作者：Venkata M. D. Padmaja、Sachin Jangra、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1039/c8ob02059k

  日期：——

  The first α-alkylation of α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes is achieved under mild reaction conditions. Several α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes and diarylcarbinols are successfully tested for the synthesis of MBH-type α-alkylated products with an excellent regioselectivity. Simple pyrrolidine is efficiently used as a catalyst to achieve a perfect E/Z selectivity of the α-alkylated products.

  α，β，γ，δ-不饱和醛的第一α-烷基化是在温和的反应条件下实现的。已成功测试了几种α，β，γ，δ不饱和醛和二芳基甲醇，以合成具有出色区域选择性的MBH型α-烷基化产物。简单的吡咯烷可有效地用作催化剂，以实现α-烷基化产物的完美的E / Z选择性。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of 3,4-Disubstituted Cyclohexadiene Carbaldehydes: Formal Total Synthesis of Cyclobakuchiols A and C
  作者：Vidyasagar Maurya、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01667

  日期：2018.7.6

  methodology is further extended to the asymmetric synthesis 3,4-disubstituted cyclohexane carbaldehydes and their derivatives. The practicality of this method is demonstrated by the gram-scale synthesis. This methodology is successfully applied for the formal total synthesis of cyclobakuchiol A, an antipyretic and anti-inflammatory agent, and cyclobakuchiol C.

  描述了通过反电子需求Diels-Alder反应不对称合成3,4-二取代的环己二烯甲醛的第一种催化方法。在1-脯氨酸催化的温和反应条件下，测试了各种芳基乙醛和α，β，γ，δ-不饱和醛，得到了具有良好收率和高对映选择性的反式非对映体产物。该方法的范围进一步扩展到不对称合成3,4-二取代的环己烷甲醛及其衍生物。该方法的实用性由克级合成证明。该方法成功地用于退热和消炎剂环爆酚A和环爆酚C的正式全合成。

表征谱图