3,5,5'-trihydroxy-6,7,3',4'-tetramethoxyflavone | 139889-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5,5'-trihydroxy-6,7,3',4'-tetramethoxyflavone
• 英文别名: 3,5,3'-Trihydroxy-6,7,4',5'-tetramethoxyflavone；3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 139889-55-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₉
• 分子量: 390.347
• InChiKey: QKPGTCGYUWJVNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,5,5'-trihydroxy-6,7,3',4'-tetramethoxyflavone 在 吡啶 作用下， 以97 %的产率得到3,5,5'-Trihydroxy-6,7,3',4'-tetramethoxyflavone peracetate
  参考文献：
  名称：

  Phytochemical studies of Premna schimperi, and antioxidant activities of the extract and an isolated compound

  摘要：

  摘要本研究尝试从五味子（Premna schimperi）干燥叶片的溶剂提取物中分离次生代谢物。因此，六种化合物，即 ent-8b,12-epidioxy-12b-hydroxylabda-9(11),13-dien-15-oic acid-g-lactone（1）、3,5,5'-trihydroxy-6,7,3',4'-tetramethoxyflavone（2）和 3,5,7,5'-tetrahydroxy-6、3',4'-trimethoxyflavone (3)、对羟基肉桂酸 (4)、木犀草素 (5) 和 1-nonacosanol (6) 被分离出来，并通过 NMR、UV-Vis、MS 和 FTIR 光谱技术进行了表征。除木犀草素（5）外，所有化合物都是首次从五味子叶中分离出来。此外，对该植物叶片精油的气相色谱-质谱分析发现了 47 种化合物，其中 a-莪术烯（16.38%）、叶黄素（10.73%）、丁香酚（6.85%）、b-sesquiphellandrene（4.65%）、g-gurjunene（4.55%）、萜品烯-4-醇（2.9%）、g-eudesmol（4.43%）、芳樟醇（2.2%）和氧化香叶醇（2.67%）是主要化合物。此外，用 DPPH 法评估 MeOH 提取物和化合物 1 的抗氧化活性时发现，在浓度为 100 μg/mL 时，DPPH 抑制率分别为 95.3% 和 62.2%； 关键词： P. schimperi，GC-MS，DPPH 自由基清除试验，抗氧化活性，乙酰化 ； Bull.Chem.Soc.2023, 37(6), 1471-1486.doi: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i6.14 ；

  DOI：

  10.4314/bcse.v37i6.14

文献信息

• Habtemariam, Solomon; Gray, Alexander I.; Waterman, Peter G., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 1, p. 144 - 147
  作者：Habtemariam, Solomon、Gray, Alexander I.、Waterman, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• Phytochemical studies of Premna schimperi, and antioxidant activities of the extract and an isolated compound
  作者：Mohammedamin Nasir Isa、Wendimagegn Mammo、Estifanos Ele Yaya

  DOI：10.4314/bcse.v37i6.14

  日期：——

  ABSTRACT. In this study, the attempts were made to isolate secondary metabolites from the solvent extract of the dried leaves of Premna schimperi (P. schimperi). Thus, six compounds, namely, ent-8b,12-epidioxy-12b-hydroxylabda-9(11),13-dien-15-oic acid-g-lactone (1), 3,5,5'-trihydroxy-6,7,3',4'-tetramethoxyflavone (2) and 3,5,7,5'-tetrahydroxy-6,3',4'-trimethoxyflavone (3), p-hydroxycinnamic acid (4), luteolin (5) and 1-nonacosanol (6) were isolated and characterized by NMR, UV-Vis, MS and FTIR spectroscopic techniques. All the compounds; except luteolin (5) were reported for the first time from the leaves of P. schimperi. In addition, the GC-MS analysis of the essential oil of the plant leaves revealed 47 compounds, of which a-curcumene (16.38%), caryophyllene (10.73%), eugenol (6.85%), b-sesquiphellandrene (4.65%), g-gurjunene (4.55%), terpinen-4-ol (2.9%), g-eudesmol (4.43%), linalool (2.2%) and caryophyllene oxide (2.67%) were the major compounds. Furthermore, assessment of the antioxidant activities of the MeOH extract and compound 1 using the DPPH assay revealed 95.3% and 62.2% DPPH inhibition, respectively, at concentration of 100 μg/mL.  KEY WORDS: P. schimperi, GC-MS, DPPH radical scavenging assay, Antioxidant activity, Acetylation Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2023, 37(6), 1471-1486.DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i6.14  

  摘要本研究尝试从五味子（Premna schimperi）干燥叶片的溶剂提取物中分离次生代谢物。因此，六种化合物，即 ent-8b,12-epidioxy-12b-hydroxylabda-9(11),13-dien-15-oic acid-g-lactone（1）、3,5,5'-trihydroxy-6,7,3',4'-tetramethoxyflavone（2）和 3,5,7,5'-tetrahydroxy-6、3',4'-trimethoxyflavone (3)、对羟基肉桂酸 (4)、木犀草素 (5) 和 1-nonacosanol (6) 被分离出来，并通过 NMR、UV-Vis、MS 和 FTIR 光谱技术进行了表征。除木犀草素（5）外，所有化合物都是首次从五味子叶中分离出来。此外，对该植物叶片精油的气相色谱-质谱分析发现了 47 种化合物，其中 a-莪术烯（16.38%）、叶黄素（10.73%）、丁香酚（6.85%）、b-sesquiphellandrene（4.65%）、g-gurjunene（4.55%）、萜品烯-4-醇（2.9%）、g-eudesmol（4.43%）、芳樟醇（2.2%）和氧化香叶醇（2.67%）是主要化合物。此外，用 DPPH 法评估 MeOH 提取物和化合物 1 的抗氧化活性时发现，在浓度为 100 μg/mL 时，DPPH 抑制率分别为 95.3% 和 62.2%； 关键词： P. schimperi，GC-MS，DPPH 自由基清除试验，抗氧化活性，乙酰化 ； Bull.Chem.Soc.2023, 37(6), 1471-1486.doi: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i6.14 ；