3-(2-oxo-2-phenylethyl)-5, 6-dihydropyridin-2(1H)-one | 1412304-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-phenylethyl)-5, 6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: callylactam A；5-phenacyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 1412304-35-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: QMWRTAYFWIVBAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到3-(2-oxo-2-phenylethyl)-5, 6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp3)–O 键 Wittig 类烯化对饱和 N-杂环进行 β-烯基化

  摘要：

  虽然N-杂环的C-H α官能化实际上是一个容易的化学转化，但C-H β官能化相反是一个相当困难的化学过程。在这里，我们提出了一个两步方案，通过瞬时形成 3-烷氧基氨基内酰胺，然后形成类似 Wittig 的 C(sp 3 )–O 键与由t -BuOK 介导的鏻盐中的稳定叶立德进行烯化。此外，作为这种新方法的合成有效性的证明，天然产物callylactam A的首次合成是通过TiCl 4催化的3-外型-烯基2-哌啶酮双键异构化为其内型异构体实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02466

文献信息

• β-Alkenylation of Saturated <i>N</i>-Heterocycles via a C(sp³)–O Bond Wittig-like Olefination
  作者：Ángel A. Nolasco-Hernández、Leticia Quintero、Silvano Cruz-Gregorio、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02466

  日期：2024.2.2

  azepane into their corresponding 3-exo-alkenyl lactams via the transient formation of 3-alkoxyamino lactams followed by a Wittig-like C(sp3)–O bond olefination with stabilized ylides from phosphonium salts mediated by t-BuOK. Additionally, as a proof of the synthetic effectiveness of this novel methodology, the first synthesis of the natural product callylactam A was achieved through a TiCl4-catalyzed

  虽然N-杂环的C-H α官能化实际上是一个容易的化学转化，但C-H β官能化相反是一个相当困难的化学过程。在这里，我们提出了一个两步方案，通过瞬时形成 3-烷氧基氨基内酰胺，然后形成类似 Wittig 的 C(sp 3 )–O 键与由t -BuOK 介导的鏻盐中的稳定叶立德进行烯化。此外，作为这种新方法的合成有效性的证明，天然产物callylactam A的首次合成是通过TiCl 4催化的3-外型-烯基2-哌啶酮双键异构化为其内型异构体实现的。