2-ethyl-4H,9H-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 18633-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-ethyl-4H,9H-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 2-ethyl-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione；2-ethylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione；2-ethyl-naphtho[2,3-b]furan-4,9-quinone；2-Aethyl-naphtho[2,3-b]furan-4,9-chinon；2-ethylbenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 18633-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: QORFLTDEUGKOSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-4H,9H-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到2-乙酰基呋喃并-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  一种合成苯并呋喃萘醌衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成苯并呋喃萘醌衍生物的方法，以为原料，在过硫酸氢根离子和溴离子作用下，于溶剂中进行氧化反应得到苯并呋喃萘醌衍生物；其中，R1、R2和R3中有一个或两个取代基为H原子，其余的取代基为C1‑C6的烷基链。本发明的合成方法环境友好，实验步骤少，操作简单，收率高，选择性好，具有较高的应用价值。

  公开号：

  CN106380456B
• 作为产物：
  描述：

  3-but-2-enyl-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione 在 苯基氯化硒 、 硫酸 、 silica gel 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-ethyl-4H,9H-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  硒试剂在萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮的合成中

  摘要：

  苯硒醚化用于从2-羟基萘醌合成萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮和萘并[2,3-b]吡喃-5,10-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97194-6

文献信息

• 2-ACETYLNAPHTHO[2,3-B]FURAN -4,9-DIONE FOR USE ON TREATING CANCER
  申请人：BOSTON BIOMEDICAL, INC.

  公开号：US20160030384A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The invention provides naphthofuran compounds, polymorphs of naphthofuran compounds, naphthofuran compounds in particle form, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds in particle form, and methods of using these naphthofuran compounds, polymorphs, purified compositions and/or particle forms to treat subjects in need thereof.

  这项发明提供了萘呋喃化合物，萘呋喃化合物的多晶形态，颗粒形式的萘呋喃化合物，含有一种或多种萘呋喃化合物的纯化组合物，含有一种或多种颗粒形式的萘呋喃化合物的纯化组合物，以及
• Synthesis, Anti-Proliferative Activity Evaluation and 3D-QSAR Study of Naphthoquinone Derivatives as Potential Anti-Colorectal Cancer Agents
  作者：Julio Acuña、Jhoan Piermattey、Daneiva Caro、Sven Bannwitz、Luis Barrios、Jairo López、Yanet Ocampo、Ricardo Vivas-Reyes、Fabio Aristizábal、Ricardo Gaitán、Klaus Müller、Luis Franco

  DOI：10.3390/molecules23010186

  日期：——

  active (1.73 < IC50 < 18.11 μM). The naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione analogs showed potent cytotoxicity, 8-hydroxy-2-(thiophen-2-ylcarbonyl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione being the compound with the highest potency and selectivity. Our results suggest that the toxicity is improved in molecules with tricyclic naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione systems 2-substituted

  大肠癌（CRC）是一种高发病率和高死亡率的疾病，是全世界癌症死亡的第四大最常见原因。萘醌由于其生物学和结构特性而成为有吸引力的化合物。在这项工作中，合成了36种萘醌衍生物，并评估了它们对HT-29细胞的活性。总体而言，在该系列的大多数成员中均观察到了高到中度的抗增殖活性，其中15种化合物被归类为有活性的（1.73
• A Complete and Unambiguous 1H and 13C NMR Signals Assignment of para- Naphthoquinones, ortho- and para-Furanonaphthoquinones
  作者：Tatiane Borgati、José de Souza、Alaíde de Oliveira

  DOI：10.21577/0103-5053.20190009

  日期：——

  A complete and unambiguous assignment of H and C nuclear magnetic resonance (NMR) signals of 29 naphthoquinones is reported on the basis of oneand two-dimensional NMR techniques (H, C, H-H correlated spectroscopy (COSY) and H-C heteronuclear multiple-bond correlation (HMBC)). This is the first report distinguishing data between para-naphthoquinones, orthoand para-furanonaphthoquinones isomers.

  基于一维和二维NMR技术（H，C，HH相关光谱（COSY）和HC异核多键相关（ HMBC））。这是第一份区分对萘醌，邻和对呋喃萘甲醌异构体的数据的报告。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TARGETING CANCER STEM CELLS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE CIBLAGE DE CELLULES SOUCHES CANCÉREUSES
  申请人：BOSTON BIOMEDICAL INC

  公开号：WO2011116398A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention provides naphthofuran compounds, polymorphs of naphthofuran compounds, naphthofuran compounds in particle form, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds in particle form, methods of producing these naphthofuran compounds, polymorphs, purified compositions and/or particle forms, and methods of using these naphthofuran compounds, polymorphs, purified compositions and/or particle forms to treat subjects in need thereof.

  本发明提供萘呋酮化合物，萘呋酮化合物的多晶形态，颗粒形式的萘呋酮化合物，含有一种或多种萘呋酮化合物的纯化组合物，含有一种或多种颗粒形式的萘呋酮化合物的纯化组合物，制备这些萘呋酮化合物、多晶形态、纯化组合物和/或颗粒形式的方法，以及使用这些萘呋酮化合物、多晶形态、纯化组合物和/或颗粒形式的方法来治疗需要的受试者的方法。
• [EN] A NOVEL GROUP OF STAT3 PATHWAY INHIBITORS AND CANCER STEM CELL PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] GROUPE INNOVANT D'INHIBITEURS DE LA VOIE STAT3 ET D'INHIBITEURS DE LA VOIE DES CELLULES SOUCHES CANCÉREUSES
  申请人：BOSTON BIOMEDICAL INC

  公开号：WO2009036099A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to the use of a novel class of cancer stem cell pathway (CSCP) inhibitors; to methods of using such compounds to treat refractory, recurrent, or metastatic cancers; to methods of selective killing cancer cells by using such compounds with specific administration regimen; to methods of targeting cancer stem cells by inhibiting Stat3 pathway; to methods of using novel compounds in the treatment of conditions or disorders in a mammal related to aberrant Stat3 pathway activity; and to processes for preparing such compounds and intermediates thereof, and to the pharmaceutical composition of relevant compounds, and to the specific methods of administration of these compounds.

  本发明涉及使用一种新型癌症干细胞通路（CSCP）抑制剂，用于治疗难治性、复发性或转移性癌症的方法；使用这些化合物与特定的给药方案选择性杀死癌细胞的方法；通过抑制Stat3途径靶向癌症干细胞的方法；使用新型化合物治疗哺乳动物中与异常Stat3途径活性相关的疾病或疾病的方法；以及制备这些化合物和中间体的过程，相关化合物的制药组合物，以及这些化合物的特定给药方法。