1(2H)-oxophthalazin-2-acetic acid ethyl ester | 18584-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1(2H)-oxophthalazin-2-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(1-oxophthalazin-2(1H)-yl)acetate；1-phthalazone-2-acetic acid ethyl ester；(1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl (1-oxophthalazin-2(1H)-yl)acetate；ethyl 2-(1-oxophthalazin-2-yl)acetate
• CAS: 18584-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD04071807
• 分子量: 232.239
• InChiKey: QPVUXEHJLLUSPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(2H)-oxophthalazin-2-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(1-氧代酞嗪-2(1H)-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的酞嗪酮：合成 Somes-三唑、s-三唑噻二嗪、s-三唑噻二嗪和 s-三唑噻二唑衍生物作为药用

  摘要：

  1(2H)-Oxophthalazine-2-乙酸乙酯在不同条件下与各种试剂反应，得到化合物2-[(4-取代-5-巯基三唑-3-基)甲基]-1(2H)-氧代酞嗪 5 和 7 用作制备一些新型 s-三唑并[5,1-b][1,3]噻嗪 (8)、s-三唑并[3,4-b][1,3, 4]噻二嗪9,12,14,20和s-三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑18,21衍生物。作者衷心感谢埃及开罗国家研究中心天然和微生物产品部 Ahmed A. El-Beih 博士提供的抗菌数据。

  DOI：

  10.1080/10426500390228666
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1(2H)-oxophthalazin-2-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型二氮杂萘基衍生物的设计、合成、体外和体内评估，作为治疗阿尔茨海默氏病的有前景的乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  二十种新型二氮杂萘酮类化合物被设计为乙酰胆碱酯酶 ( h AChE) 抑制剂。在体外酶测定中，化合物7e和17c分别表现出与多奈哌齐相当或更好的活性。此外，化合物7e和17c对肝细胞和神经母细胞瘤细胞系具有最小的毒性。此外，还证明化合物7e和17c具有与多奈哌齐相当的百分比交替和转移潜伏时间，并且可以减轻东莨菪碱诱导的小鼠模型引起的认知障碍。化合物17c的动力学分析表明该化合物是一种混合型抑制剂，可以与h AChE 酶的外周位点 (PAS) 和催化位点 (CAS) 结合。合成的分子进行了计算机分析，包括分子对接研究，结果与体外研究结果一致。

  DOI：

  10.1002/ddr.22082

文献信息

• The first one-pot ambient-temperature synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and carboxylic acid esters
  作者：Sergey Baykov、Tatyana Sharonova、Anton Shetnev、Sergey Rozhkov、Stanislav Kalinin、Alexey V. Smirnov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.007

  日期：2017.2

  The first one-pot room-temperature protocol for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via the condensation between amidoximes and carboxylic acid esters in superbase medium MOH/DMSO is reported. A broad spectrum of alkyl, aryl and hetaryl amidoximes and esters was examined. This reaction route provides convenient access to 1,2,4-oxadiazoles, which is highly desirable because in the light

  据报道，第一个单锅室温规程是通过在超碱性介质MOH / DMSO中通过a肟和羧酸酯之间的缩合反应合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。检查了烷基，芳基和杂芳基肟和酯的广谱光谱。该反应途径提供了方便地获得1,2,4-恶二唑的途径，这是非常需要的，因为鉴于这种特权支架，公认其是新型治疗剂和高科技材料设计的重要核心。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Functionalization of 1-(2<i>H</i>)-Phthalazinones at C8
  作者：Malcolm P. Huestis

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02522

  日期：2016.12.16

  The rhodium(III) catalyst tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate ([Cp*Rh(MeCN)3](SbF6)2) reacts with 1-(2H)-phthalazinones to promote a C–H functionalization event at C8. Preparation of a set of compounds arising from oxidative alkenylation with olefins, hydroarylation with alkynes, and iodination with N-iodosuccinimide is reported here. Oxidative alkenylation

  铑（III）催化剂六氟锑酸三（乙腈）五甲基环戊二烯基铑（III）（[Cp * Rh（MeCN）3 ]（SbF 6）2）与1-（2 H）-邻苯二氮酮反应以促进C H功能化事件的发生C8。在此报道了一组由烯烃的氧化烯基化，与炔烃的加氢芳基化以及与N-碘代琥珀酰亚胺的碘化反应产生的化合物的制备。氧化烯基化反应的收率很高，并讨论了氢化芳基化和卤化反应的范围和局限性。值得注意的是，该策略能够快速制备C8取代的邻苯二氮酮，而无需从预官能化的芳烃开始合成邻苯二氮酮环。
• Phthalazinone in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Some <scp>s</scp>-Triazole, <scp>s</scp>-Triazolothiadiazine, <scp>s</scp>-Triazolothiadiazine, and <scp>s</scp>-Triazolothiadiazole Derivatives as Pharmaceutical Interest
  作者：Abu Zeid Abd El-Baset Hassanien

  DOI：10.1080/10426500390228666

  日期：2003.9.1

  2-[(4-substituted-5-mercaptotriazol-3-yl) methyl]-1 (2H)-oxophthalzines 5 and 7 which acted as starting materials for the preparation of some new s-triazolo[5,1-b][1,3]thiazine (8), s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine 9,12,14,20, and s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole 18,21 derivatives. The author sincerely thank Dr. Ahmed A. El-Beih, Department of Natural and Microbial Products, National Research Center, Cairo, Egypt

  1(2H)-Oxophthalazine-2-乙酸乙酯在不同条件下与各种试剂反应，得到化合物2-[(4-取代-5-巯基三唑-3-基)甲基]-1(2H)-氧代酞嗪 5 和 7 用作制备一些新型 s-三唑并[5,1-b][1,3]噻嗪 (8)、s-三唑并[3,4-b][1,3, 4]噻二嗪9,12,14,20和s-三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑18,21衍生物。作者衷心感谢埃及开罗国家研究中心天然和微生物产品部 Ahmed A. El-Beih 博士提供的抗菌数据。
• Design, synthesis, in vitro, and in vivo evaluation of novel phthalazinone‐based derivatives as promising acetylcholinesterase inhibitors for treatment of Alzheimer's disease
  作者：Manal Abdel Fattah Ezzat、Sara Mohamed Abdelhamid、Marwa A. Fouad、Hatem A. Abdel‐Aziz、Heba Abdelrasheed Allam

  DOI：10.1002/ddr.22082

  日期：2023.9

  Twenty novel phthalazinone-based compounds were designed as acetylcholinesterase (hAChE) inhibitors. Compounds 7e and 17c demonstrated comparable or superior activity compared to donepezil, respectively, in in vitro enzyme assay. Moreover, both compounds 7e and 17c possess minimal toxicity on hepatic and neuroblastoma cell lines. Besides, it was proved that compounds 7e and 17c have percentage alternations

  二十种新型二氮杂萘酮类化合物被设计为乙酰胆碱酯酶 ( h AChE) 抑制剂。在体外酶测定中，化合物7e和17c分别表现出与多奈哌齐相当或更好的活性。此外，化合物7e和17c对肝细胞和神经母细胞瘤细胞系具有最小的毒性。此外，还证明化合物7e和17c具有与多奈哌齐相当的百分比交替和转移潜伏时间，并且可以减轻东莨菪碱诱导的小鼠模型引起的认知障碍。化合物17c的动力学分析表明该化合物是一种混合型抑制剂，可以与h AChE 酶的外周位点 (PAS) 和催化位点 (CAS) 结合。合成的分子进行了计算机分析，包括分子对接研究，结果与体外研究结果一致。