3-(hydrazinocarbonyl)propyl β-D-galactopyranoside | 218607-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(hydrazinocarbonyl)propyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutanehydrazide
• CAS: 218607-12-6
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₇
• 分子量: 280.278
• InChiKey: YYGLRKRZGMKECL-MFQRKTBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydrazinocarbonyl)propyl β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 氨基磺酸 作用下， 生成 4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyryl azide
  参考文献：
  名称：

  精氨酸-加压素的新型糖结合物的合成和抗利尿活性。

  摘要：

  在pH 9.1缓冲液中，将精氨酸-加压素（AVP）与各种酰基叠氮化物（2a-j）酰化，以在酪氨酸侧链上通过间隔基臂用碳水化合物修饰AVP衍生物（11a-j）。还使用二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并三唑作为偶联剂，由AVP和羧酸（3a-e）合成了在N末端酰胺（12a-e）处修饰的AVP糖共轭物。类似物（11a-j）的体内抗利尿活性高于AVP。AVP和糖缀合物（12a-e）在大鼠血浆中稳定。另一方面，发现糖缀合物（11a-i）根据一级动力学容易转化为AVP。因此，11a-j被认为是AVP的前药。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1530
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxycarbonyl)propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 3-(hydrazinocarbonyl)propyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  精氨酸-加压素的新型糖结合物的合成和抗利尿活性。

  摘要：

  在pH 9.1缓冲液中，将精氨酸-加压素（AVP）与各种酰基叠氮化物（2a-j）酰化，以在酪氨酸侧链上通过间隔基臂用碳水化合物修饰AVP衍生物（11a-j）。还使用二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并三唑作为偶联剂，由AVP和羧酸（3a-e）合成了在N末端酰胺（12a-e）处修饰的AVP糖共轭物。类似物（11a-j）的体内抗利尿活性高于AVP。AVP和糖缀合物（12a-e）在大鼠血浆中稳定。另一方面，发现糖缀合物（11a-i）根据一级动力学容易转化为AVP。因此，11a-j被认为是AVP的前药。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1530