4-Hydroxy-3-methyl-6,7-(methylenedioxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-naphthoic acid | 138935-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-methyl-6,7-(methylenedioxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-naphthoic acid
• 英文别名: junaphtoic acid；8-Hydroxy-7-methyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 138935-77-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: QQWABQBBCGORNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-Hydroxy-3-methyl-6,7-(methylenedioxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然环木脂酸苏铁酸及其8-末端的Diels-Alder加合物的正确结构

  摘要：

  一维和二维的详细分析1 H和13个为C NMR数据内切和外切描述加合物，通过thuriferic和epithuriferic羧酸与环戊二烯狄尔斯-阿尔德反应获得的。内在和外在结构的明确光谱数据分配得到了分子建模研究的补充，并通过X射线衍射研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.068

文献信息

• Efficient Syntheses of 1-Arylnaphthalene Lignan Lactones and Related Compounds from Cyanohydrins
  作者：Tsuyoshi Ogiku、Sin-ich Yoshida、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1021/jo00119a041

  日期：1995.7

  1-Arylnaphthalene lignan lactones were synthesized in good yields from O-(tert-butyldimethylsilyl)cyanohydrins in two steps based on a conjugate addition-aldol reaction, followed by acid-catalyzed closure to form the naphthalene ring. 4-Hydroxy-1-arylnaphthalene lignan lactones were also synthesized by conjugate addition-aldol reaction, followed by aromatization-lactonization.
• Correct structures of Diels–Alder adducts from the natural cyclolignan thuriferic acid and its 8-epimer
  作者：José L. López-Pérez、Andrés Abad、Esther del Olmo、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.068

  日期：2006.3

  detailed analysis of one- and two-dimensional 1H and 13C NMR data for the endo and the exo adducts, obtained by Diels–Alder reaction of thuriferic and epithuriferic acids with cyclopentadiene is described. The unequivocal spectral data assignment of the endo and exo structures was complemented with molecular modelling studies and confirmed through X-ray diffraction studies.

  一维和二维的详细分析1 H和13个为C NMR数据内切和外切描述加合物，通过thuriferic和epithuriferic羧酸与环戊二烯狄尔斯-阿尔德反应获得的。内在和外在结构的明确光谱数据分配得到了分子建模研究的补充，并通过X射线衍射研究得到证实。