2-[(2S,5S,6R)-6-((S)-3-((2R,4S,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-tetrahydropyran-2-yl)-2-methoxypropyl)-5-methyltetrahydropyran-2-yl]acetaldehyde | 617714-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2S,5S,6R)-6-((S)-3-((2R,4S,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-tetrahydropyran-2-yl)-2-methoxypropyl)-5-methyltetrahydropyran-2-yl]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S,5S,6R)-6-[(2S)-3-[(2R,4S,6S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxan-2-yl]-2-methoxypropyl]-5-methyloxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 617714-99-5
• 化学式: C₄₃H₆₀O₇Si
• 分子量: 717.031
• InChiKey: DUHNXQQXTHEOJB-JNDGDCMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,5S,6R)-6-((S)-3-((2R,4S,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-tetrahydropyran-2-yl)-2-methoxypropyl)-5-methyltetrahydropyran-2-yl]acetaldehyde 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 Schwartz's reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.26h， 生成 (1R,3S,5S,7R,9R,13R,15S,18S)-7-hydroxy-3-methoxy-18-methyl-13-((E)-4-methylpent-1-enyl)-12,19,20-trioxatricyclo[13.3.1.1^5,9]icosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Studies for the enantiocontrolled preparation of substituted tetrahydropyrans: applications for the synthesis of leucascandrolide A macrolactone

  摘要：

  Strategies for the stereocontrolled preparations of 2,6-cis- and 2,6-trans-substituted tetrahydropyrans have been devised. These studies have explored methodology for asymmetric induction in S-E' reactions using chiral 1,3,2-diazaborolidine controllers. Reactions with aldehydes at -78 degrees C yield nonracemic 1,5-diols for chemoselective internal backside displacements. This concept is developed as a flexible and reliable strategy in studies toward leucascandrolide A macrolactone 2 via the sequential applications of S-E' reactions leading to the C-1-C-9 aldehyde 14, and the bis-tetrahydropyran 59, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.020
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid (1S,2S,5S)-5,7-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-((S)-3-((2R,4S,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-tetrahydropyran-2-yl)-2-methoxypropyl)-2-methylheptyl ester 在 吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-[(2S,5S,6R)-6-((S)-3-((2R,4S,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-tetrahydropyran-2-yl)-2-methoxypropyl)-5-methyltetrahydropyran-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies for the enantiocontrolled preparation of substituted tetrahydropyrans: applications for the synthesis of leucascandrolide A macrolactone

  摘要：

  Strategies for the stereocontrolled preparations of 2,6-cis- and 2,6-trans-substituted tetrahydropyrans have been devised. These studies have explored methodology for asymmetric induction in S-E' reactions using chiral 1,3,2-diazaborolidine controllers. Reactions with aldehydes at -78 degrees C yield nonracemic 1,5-diols for chemoselective internal backside displacements. This concept is developed as a flexible and reliable strategy in studies toward leucascandrolide A macrolactone 2 via the sequential applications of S-E' reactions leading to the C-1-C-9 aldehyde 14, and the bis-tetrahydropyran 59, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.020

文献信息

• Formal Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：David R. Williams、Scott V. Plummer、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1002/anie.200351817

  日期：2003.8.25