(2S)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-1-[2-[(2R,3R,6S)-6-[(2S,3E,5E,7E,9S,11R)-2,13-dimethoxy-3,9,11-trimethyl-12-oxotrideca-3,5,7-trienyl]-2-hydroxy-3-methyloxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxamide | 155257-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-1-[2-[(2R,3R,6S)-6-[(2S,3E,5E,7E,9S,11R)-2,13-dimethoxy-3,9,11-trimethyl-12-oxotrideca-3,5,7-trienyl]-2-hydroxy-3-methyloxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxamide
• CAS: 155257-20-8
• 化学式: C₄₀H₆₂N₂O₈
• 分子量: 698.941
• InChiKey: MNLHWEJCUYJCBC-INHCPIGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-oxohexanal 、 (2S)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-1-[2-[(2R,3R,6S)-6-[(2S,3E,5E,7E,9S,11R)-2,13-dimethoxy-3,9,11-trimethyl-12-oxotrideca-3,5,7-trienyl]-2-hydroxy-3-methyloxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以8%的产率得到(2S)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-1-[2-[(2R,3R,6S)-2-hydroxy-6-[(2S,3E,5E,7E,9S,11R)-14-hydroxy-2,13-dimethoxy-3,9,11,17-tetramethyl-12,18-dioxononadeca-3,5,7-trienyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of secorapamycin esters and amides

  摘要：

  Secorapamycin acid has been converted to a variety of functionalized esters and amides. Sequential retroaldol/realdol reaction of a secorapamycin amide provided a truncated analog.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76509-9
• 作为产物：
  描述：

  依维莫司杂质DCP 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-1-[2-[(2R,3R,6S)-6-[(2S,3E,5E,7E,9S,11R)-2,13-dimethoxy-3,9,11-trimethyl-12-oxotrideca-3,5,7-trienyl]-2-hydroxy-3-methyloxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of secorapamycin esters and amides

  摘要：

  Secorapamycin acid has been converted to a variety of functionalized esters and amides. Sequential retroaldol/realdol reaction of a secorapamycin amide provided a truncated analog.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76509-9

文献信息

• Synthesis of secorapamycin esters and amides
  作者：Jerauld S. Skotnicki、Robert M. Kearney、Andri L. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76509-9

  日期：1994.1

  Secorapamycin acid has been converted to a variety of functionalized esters and amides. Sequential retroaldol/realdol reaction of a secorapamycin amide provided a truncated analog.