1-iodo-5-hexen-2-one | 120790-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-iodo-5-hexen-2-one
• 英文别名: 1-Iodohex-5-en-2-one；1-iodohex-5-en-2-one
• CAS: 120790-24-1
• 化学式: C₆H₉IO
• 分子量: 224.041
• InChiKey: SQFXHNDJRLHPPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-5-hexen-2-one 在 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到4-iodocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  水在自由基反应中的强大溶剂作用：三乙基硼烷诱导的水中原子转移自由基环化

  摘要：

  描述了三乙基硼烷诱导的碘缩醛和碘乙酸酯在水中的原子转移自由基环化。碘缩醛的自由基环化反应在甲醇水溶液和水中都能顺利进行。碘乙酸烯丙酯 (3a) 的原子转移自由基环化在水中比在苯或己烷中更有效。例如，在室温下在苯或己烷中用三乙基硼烷处理 3a 不会产生所需的内酯。相比之下，3a 在水中环化得更顺利，并以高产率产生相应的 γ-内酯。在该反应中观察到水的显着溶剂效应，尽管认为在自由基反应中中等效应很小。强大的溶剂效应也可用于制备中环和大环内酯。水作为反应溶剂显着促进了大元环的环化反应。在三乙基硼烷存在下，在 25°C 下搅拌 3,6-二氧杂-8-壬烯基碘乙酸酯在水中的溶液 10 小时，提供了一个...

  DOI：

  10.1021/ja0014281

文献信息

• Unexpected nucleophilic behaviour of free-radicals generated from α-iodoketones
  作者：Corinne De Dobbeleer、Jiří Pospíšil、Freija De Vleeschouwer、Frank De Proft、István E. Markó

  DOI：10.1039/b901943j

  日期：——

  The unexpected nucleophilic reactivity of free-radicals generated from α-iodoketones is reported; two different procedures, either employing tin or the more environmentally acceptable ethylsulfone-based coupling reagent 5c have been developed.

  据报道，从α-碘代酮生成的自由基具有意料之外的亲核反应活性；开发了两种不同的方法，一种使用锡，另一种则采用更环保的乙基砜基偶联试剂5c。
• Atom transfer cyclization reactions of .alpha.-iodo esters, ketones, and malonates: examples of selective 5-exo, 6-endo, 6-exo, and 7-endo ring closures
  作者：Dennis P. Curran、Chi Tai Chang

  DOI：10.1021/jo00274a034

  日期：1989.6
• Powerful Solvent Effect of Water in Radical Reaction:  Triethylborane-Induced Atom-Transfer Radical Cyclization in Water
  作者：Hideki Yorimitsu、Tomoaki Nakamura、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima、Kiyoyuki Omoto、Hiroshi Fujimoto

  DOI：10.1021/ja0014281

  日期：2000.11.1

  γ-lactone in high yield. The remarkable solvent effect of water was observed in this reaction, although the medium effect is believed to be small in radical reactions. Powerful solvent effects also operate in the preparation of medium- and large-ring lactones. Water as a reaction solvent strikingly promoted the cyclization reaction of large-membered rings. Stirring a solution of 3,6-dioxa-8-nonenyl iodoacetate

  描述了三乙基硼烷诱导的碘缩醛和碘乙酸酯在水中的原子转移自由基环化。碘缩醛的自由基环化反应在甲醇水溶液和水中都能顺利进行。碘乙酸烯丙酯 (3a) 的原子转移自由基环化在水中比在苯或己烷中更有效。例如，在室温下在苯或己烷中用三乙基硼烷处理 3a 不会产生所需的内酯。相比之下，3a 在水中环化得更顺利，并以高产率产生相应的 γ-内酯。在该反应中观察到水的显着溶剂效应，尽管认为在自由基反应中中等效应很小。强大的溶剂效应也可用于制备中环和大环内酯。水作为反应溶剂显着促进了大元环的环化反应。在三乙基硼烷存在下，在 25°C 下搅拌 3,6-二氧杂-8-壬烯基碘乙酸酯在水中的溶液 10 小时，提供了一个...