JWH 018 N-(5-hydroxypentyl) beta-D-Glucuronide | 1307803-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: JWH 018 N-(5-hydroxypentyl) beta-D-Glucuronide
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[5-[3-(naphthalene-1-carbonyl)indol-1-yl]pentoxy]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1307803-55-9
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₈
• 分子量: 533.578
• InChiKey: MRLKIVNZXCRDEV-NEOPOEGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  814.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  JWH-018omega-羟基戊基 、 6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 human liver microsomes 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 JWH 018 N-(5-hydroxypentyl) beta-D-Glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Conjugation of Synthetic Cannabinoids JWH-018 and JWH-073, Metabolites by Human UDP-Glucuronosyltransferases

  摘要：

  K2 是一种合成大麻素 (SC)，是一种新兴的滥用药物，被誉为“合法大麻”，面向青少年和初次吸毒者销售。与使用 K2 相关的症状包括极度激动、晕厥、心动过速以及幻视和幻听。临床医生面临的一大挑战是缺乏用于检测和表征人体样本中 K2 及其代谢物的临床、药理学和代谢信息。有关 SC 代谢途径的信息非常有限。然而，之前的报告表明这些化合物的代谢物主要以葡萄糖醛酸缀合物的形式排出。基于这些信息，本研究评估了九种人重组尿苷二磷酸-葡萄糖醛酸基转移酶 (UGT) 亚型以及人肝脏和肠道微粒体对 1-萘基-1(1-戊基-1 H -indol-3-) 羟基化代谢物进行葡萄糖醛酸化的能力。 (JWH-018) 和 (1-丁基-1H-吲哚-3-基)-1-萘基甲酮 (JWH-073) 是 K2 产品中最常见的两种 SC。使用液相色谱/串联质谱法对缀合物进行鉴定和表征，而使用高效液相色谱-紫外-可见方法对动力学参数进行量化。 UGT1A1、UGT1A3、UGT1A9、UGT1A10 和 UGT2B7 被证明是所涉及的主要酶，对一些羟基化 K2 表现出相对较高的亲和力，K m 范围为 12 至 18 μM。这些 UGT 还表现出对这些化合物的高代谢能力，这表明 K2 代谢物可能会快速葡萄糖醛酸化并从体内消除。 K2 代谢物的研究将有助于未来开发和验证 K2 及其代谢物的特定测定方法，并使研究人员能够充分探索其药理作用。

  DOI：

  10.1124/dmd.111.040709