23-hydroxyundecylprodiginine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 23-hydroxyundecylprodiginine
• 英文别名: 11-[5-[[3-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-yl)pyrrol-2-ylidene]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]undecan-2-ol
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₂
• 分子量: 409.572
• InChiKey: QXGFTKXBVPCSQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基十一酸 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 23-hydroxyundecylprodiginine
  参考文献：
  名称：

  23-羟基十一烷基前二精氨酸和类似物的立体定向合成以及通过 Rieske 加氧酶催化双环化转化为抗疟药前体肌苷

  摘要：

  用于合成( S )-和( R )-23-羟基十一烷基前二精氨酸((23S ) -2和( 23R ) -2 )、23-酮十一烷基前二精氨酸( 3 )和氘标记的简便高效的合成路线23-羟基十一烷基前地精宁 ([23- d ] -2 ) 已开发出来。我们使用marG异源表达系统展示了一种新型 Rieske 加氧酶 MarG 催化 (23 S )- 2立体选择性双环化为 premarineosin A ( 4 )，这是 marineosin 生物合成定制过程中的关键步骤。合成了各种 A-C 环功能化 prodiginines 32 – 41，以研究 MarG 的底物混杂性。两种类似物32和33分别对恶性疟原虫菌株（CQ S -D6、CQ R -Dd2 和 7G8）和肝细胞 HepG2 癌细胞系表现出比 Marineosin 中间体2更强的抗疟和细胞毒活性。将34 – 36喂入表达marG 的委内瑞

  DOI：

  10.1021/jo5023553