(1S,3S)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)cyclopentanecarboxylic acid | 180323-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,3S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 180323-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: DEHMZYGMZLWARX-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)cyclopentanecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氨 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~35.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (1S,3S)-3-Amino-cyclopentanecarboxylic acid (2-carbamimidoyl-ethyl)-amide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗生素脒霉素四种立体异构体的不对称合成及构效关系第1部分：合成

  摘要：

  天然脒霉素 ((1R, 3S) ‐14) 及其三种立体异构体是由同手性 3-氧代环戊烷羧酸 (1a) 通过不对称方法合成的，该方法基于不对称还原胺化反应生成甲基顺式 - N- (1 - 苯乙基) ) -3-氨基环戊烷羧酸盐 (3b)，通过旋光 N-(1-苯乙基) -3-亚氨基环戊烷羧酸甲酯 (2b) 生成 14 的顺式异构体。 光学纯的反式-3-氨基环戊烷羧酸 (4a) ) 由同手性酮酸 1a 通过 3-羟基-亚氨基环戊烷羧酸 (5a) 的不对称还原胺化获得，并产生 14 的反式异构体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290605
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸,N-(2-氯-6-甲基苯甲酰)-4-[(2,6-二氯苯甲酰)氨基]-,2-(二乙胺基)乙基酯 、 氯甲酸苄酯 生成 (1S,3S)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗生素脒霉素四种立体异构体的不对称合成及构效关系第1部分：合成

  摘要：

  天然脒霉素 ((1R, 3S) ‐14) 及其三种立体异构体是由同手性 3-氧代环戊烷羧酸 (1a) 通过不对称方法合成的，该方法基于不对称还原胺化反应生成甲基顺式 - N- (1 - 苯乙基) ) -3-氨基环戊烷羧酸盐 (3b)，通过旋光 N-(1-苯乙基) -3-亚氨基环戊烷羧酸甲酯 (2b) 生成 14 的顺式异构体。 光学纯的反式-3-氨基环戊烷羧酸 (4a) ) 由同手性酮酸 1a 通过 3-羟基-亚氨基环戊烷羧酸 (5a) 的不对称还原胺化获得，并产生 14 的反式异构体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290605

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Structure-Activity Relationship of the Four Stereoisomers of the Antibiotic Amidinomycin Part 1: The Synthesis
  作者：Sun-Young Sung、August Wilhelm Frahm

  DOI：10.1002/ardp.19963290605

  日期：——

  synthesized from homochiral 3‐oxocyclopentanecarboxylic acids (1a) by asymmetric methods, which are based on an asymmetric reductive amination to produce methyl cis‐N‐(1‐phenylethyl)‐3‐aminocyclo‐pentanecarboxylates (3b) via optically active methyl N‐(1‐phenylethyl)‐3‐iminocyclopentane‐carboxylates (2b) for the cis‐isomers of 14. Optically pure trans‐3‐aminocyclopentane‐carboxylic acids (4a) are obtained from

  天然脒霉素 ((1R, 3S) ‐14) 及其三种立体异构体是由同手性 3-氧代环戊烷羧酸 (1a) 通过不对称方法合成的，该方法基于不对称还原胺化反应生成甲基顺式 - N- (1 - 苯乙基) ) -3-氨基环戊烷羧酸盐 (3b)，通过旋光 N-(1-苯乙基) -3-亚氨基环戊烷羧酸甲酯 (2b) 生成 14 的顺式异构体。 光学纯的反式-3-氨基环戊烷羧酸 (4a) ) 由同手性酮酸 1a 通过 3-羟基-亚氨基环戊烷羧酸 (5a) 的不对称还原胺化获得，并产生 14 的反式异构体。