2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2’,4’,6-trimethoxyflavone；6,3',4'–trimethoxyflavone；6-methoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methoxychromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: QYDMYMLHNGOWLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-4H-chromen-4-one 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of cytochrome P450 monooxygenase-catalyzed oxylipin formation by flavonoids: Evaluation of structure-activity relationship towards CYP4F2-selective inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114332
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and experimental validation of novel potential chemopreventive agents using random forest and support vector machine binary classifiers

  摘要：

  与当前关于抗癌化疗药物的知识相比，关于有机化合物（如药物和/或天然产品）预防或延缓癌症发生的能力的信息非常有限。为了评估化学预防潜力并设计低毒至无毒的新型预防药物，本研究中我们开发了用于预防药物的预测计算模型。首先，我们构建了一个包含超过400种已知具有化学预防活性的有机化合物的数据库。基于该数据库，开发了多种随机森林和支持向量机二元分类器。所有得到的模型都通过交叉验证程序进行了验证。接着，将这些经过验证的模型应用于包含约23,000种天然产品及其衍生物的化学库进行虚拟筛选。根据所有经过验证模型的共识预测，我们筛选出了148种新型化学预防化合物。我们对这些预测具有活性的化合物进行了有机合成难易程度的进一步分析。最后，合成了18种化合物并实验验证了它们的化学预防活性。实验验证结果与交叉验证结果相符，证明了所开发模型的实用性。本研究中开发的预测模型可用于虚拟筛选其他化学库，以识别用于癌症化学预防的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s10822-014-9748-9

文献信息

• Regioselective synthesis of flavone derivatives via DMAP-catalyzed cyclization of o-alkynoylphenols
  作者：Masahito Yoshida、Yuta Fujino、Koya Saito、Takayuki Doi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.063

  日期：2011.12

  A catalytic amount of DMAP promoted cyclization of o-alkynoylphenols via a 6-endo cyclization mode leading to flavone derivatives in high yields without forming 5-exo cyclized aurone derivatives. Utilizing this method, methoxy substituted flavone and alkyl substituted γ-benzopyranone derivatives were synthesized.

  DMAP催化量的促进环化ö -alkynoylphenols经由6-内环化模式，导致高产量黄酮衍生物，而不形成5-外型环化噢哢衍生物。利用这种方法，合成了甲氧基取代的黄酮和烷基取代的γ-苯并吡喃酮衍生物。
• Rational Design for Multicolor Flavone-Based Fluorophores with Aggregation-Induced Emission Enhancement Characteristics and Applications in Mitochondria-Imaging
  作者：Liyan Liu、Yaohui Lei、Jianhui Zhang、Na Li、Fan Zhang、Huaqiao Wang、Feng He

  DOI：10.3390/molecules23092290

  日期：——

  Fluorophores with aggregation-induced emission enhancement (AIEE) properties have attracted more attention in recent years. In order to realise more valuable applications, the different kinds of AIEE molecules are in serious need of further development. Therefore, a novel flavone-based AIEE system derived from restriction of intramolecular rotation (RIR) was designed and synthesized in this work. The

  近年来，具有聚集诱导发射增强（AIEE）特性的荧光团引起了更多的关注。为了实现更有价值的应用，不同种类的AIEE分子急需进一步开发。因此，在这项工作中设计并合成了一种基于分子内旋转（RIR）限制的基于黄酮的新型 AIEE 系统。结果表明，其中 6 种化合物显示出典型的 AIEE 特征，荧光发射从紫色、蓝色、青色到绿色，可通过改变取代基进行调节。这种基于黄酮的 AIEE 系统以前从未报道过。通过光谱、荧光照片、扫描电子显微镜 (SEM)、CH3OH/H2O 混合溶液中的荧光量子产率 (ФF) 和荧光寿命。此外，受益于简单的结构和小分子量，它们可以比目前的高分子量 AIEE 分子更快地渗透细胞。此外，为了检查可能的生物医学应用，对活 A549 肺细胞的荧光成像和细胞活力进行了检查，结果表明这些荧光团在实验浓度范围内显示出良好的细胞摄取和低细胞毒性。此外，这些 AIEE 化合物对线粒体靶向和线粒
• Synthesis of γ-Benzopyranone by TfOH-Promoted Regioselective Cyclization of <i>o</i>-Alkynoylphenols
  作者：Masahito Yoshida、Yuta Fujino、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/ol2016934

  日期：2011.9.2

  Regioselective cyclization of o-alkynoylphenols forming gamma-benzopyranones has been demonstrated. Trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) induced 6-endo cyclization of o-alkynoylphenols without forming 5-exo cyclized benzofuranone derivatives to provide the corresponding gamma-benzopyranones in high yields.
• Kucukislamoglu, Mustafa; Nebioglu, Mehmet; Zengin, Mustafa, Journal of Chemical Research, 2005, # 9, p. 556 - 557
  作者：Kucukislamoglu, Mustafa、Nebioglu, Mehmet、Zengin, Mustafa、Arslan, Mustafa、Yayli, Nurettin

  DOI：——

  日期：——