5-methyl-2(Z)-hexene-1,4-diol | 122592-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methyl-2(Z)-hexene-1,4-diol
• 英文别名: (Z)-5-methyl-3-hexen-1,4-diol；methyl-5 hexene-3 diol-1,4；(Z)-5-methylhex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 122592-93-2
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: GRCXFGPPSMQEEI-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2(Z)-hexene-1,4-diol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1'-isopropyl-4'-chloro-2'(Z)-butenyl 2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Controlling factors on the stereochemistry of palladium(II)-catalyzed cyclization of 1'-alkyl-4'-chloro-2'-alkenyl 2-alkynoates

  摘要：

  Beta,gamma-Disubstituted alpha-(Z)-(chloromethylene)-gamma-butyrolactone derivatives have been prepared highly diastereoselectively via a Pd(II)-catalyzed cyclization of 1'-alkyl-4'-chloro-2'-alkenyl 2-alkynoates. Rationales for the stereochemical results of this reaction are proposed.

  DOI：

  10.1021/jo00066a022
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己-2-炔-1,4-二醇 在 吡啶 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 作用下， 生成 5-methyl-2(Z)-hexene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化三氯乙酰亚胺酯烯丙基取代合成环状N-甲苯磺酰亚氨基碳酸酯

  摘要：

  由相应的二醇分两步制备带有 δ-N-甲苯磺酰基氨基甲酰氧基的烯丙基三氯乙酰亚胺酯，并研究了它们的布朗斯台德酸和路易斯酸催化的环化反应。发现衍生自带有烷基取代基的仲醇和叔醇的 N-甲苯磺酰氨基甲酸酯经历化学选择性烯丙基烷基化，以良好的分离产率得到 N-甲苯磺酰氨基碳酸酯。反过来，芳基取代的底物往往会通过提取氨基甲酸酯官能团来产生恶唑啉。衍生自仲醇的 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的环化优先得到反式亚氨基碳酸酯。然而，反式选择性变化并取决于取代模式、底物的配置和催化剂。通过使用 TMSOTf 作为催化剂，可以从（E）底物实现高反式选择性。亚氨基碳酸酯的合成效用通过将它们转化为 1,2-二醇和环状碳酸酯以及通过卤化物离子诱导的重排转化为 N-甲苯磺唑啉酮来证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200378

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Allylic Substitution of Bis(trichloroacetimidates): A Versatile Approach to Racemic Unsaturated Amino Acids
  作者：Liene Grigorjeva、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.201100060

  日期：2011.5

  Lewis acid catalyzed cyclization of trichloroacetimidates derived from 1,4-butenediols and 1,5-butenediols was achieved to give 4-vinyl oxazolines and 4-vinyloxazines in good to excellent yields. The cyclization products were transformed to protected unsaturated α- and β-amino acids, thus demonstrating the novel approach to access these important classes of compounds.

  路易斯酸催化衍生自 1,4-丁烯二醇和 1,5-丁烯二醇的三氯乙酰亚胺酯的环化反应以良好至极好的产率得到 4-乙烯基恶唑啉和 4-乙烯基恶嗪。环化产物被转化为受保护的不饱和α-和β-氨基酸，从而展示了获取这些重要类别化合物的新方法。
• Palladium(II)-Catalyzed Highly Regio- and Diastereoselective Cyclization of Difunctional Allylic <i>N</i>-Tosylcarbamates. A Convenient Synthesis of Optically Active 4-Vinyl-2-oxazolidinones and Total Synthesis of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>l</scp>-xylitol
  作者：Aiwen Lei、Guosheng Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo0161429

  日期：2002.2.1

  A Pd(II)-catalyzed cyclization of difunctional allylic N-tosyl carbamates in the presence of halide ions was developed with high regio- and diastereoselectivity. The reaction involves aminopalladation of alkene and beta-heteroatom elimination to regenerate Pd(II) species. When the readily available homochiral alcohols were used as substrates, highly optically active 4-vinyl-2-oxazolidinones were easily

  具有高区域选择性和非对映选择性的Pd（II）催化双功能烯丙基氨基甲苯基氨基甲酸酯在卤化物离子存在下的环化反应。该反应涉及烯烃的氨基钯催化和β-杂原子消除，以再生Pd（II）物质。当将容易获得的高手性醇用作底物时，容易获得高旋光性的4-乙烯基-2-恶唑烷酮。该方法的实用性以方便地合成1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-L-木糖醇为例。
• Synthesis of 2-substituted bicyclo[1.1.0]butanes <i>via</i> zincocyclopropanation using bromoform as the carbenoid precursor
  作者：Léa Thai-Savard、André B. Charette

  DOI：10.1039/d3cc00335c

  日期：——

  Through a revisited Simmons–Smith type zincocyclopropanation using bromoform as the carbenoid source, the synthesis of 2-, 2,2- and 2,4-substituted bicyclo[1.1.0]butanes is reported. Few antecedents of the derivatives have yet been described. Ultimately, the underexplored scaffolds exhibited a complete discrepency of reactivity.

  通过使用三溴甲烷作为类胡萝卜素来源重新审视的 Simmons-Smith 型锌基环丙烷化反应，报道了 2-、2,2- 和 2,4- 取代的双环[1.1.0] 丁烷的合成。几乎没有描述衍生物的前因。最终，未充分探索的支架表现出完全不同的反应性。
• Priepke, Henning; Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 153 - 168
  作者：Priepke, Henning、Brueckner, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• Reactions stereoselectives des alkylmagnesiens secondaires avec les anhydrides et lactones rigides
  作者：P Canonne、M Akssira、M Kassou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94932-3

  日期：1985.1